Tetrachlormethan

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Tetrachlormethan
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název tetrachlormethan (organické názvosloví)
chlorid uhličitý (anorganické názvosloví)
Triviální název tetrachlór
Ostatní názvy perchlormethan, Benziform, Benzinoform, Freon 10, Halon 104, Tetraform, Tetrasol
Latinský název Carbonii chloridum
Carbonium chloratum
Anglický název Tetrachloromethane
Carbon tetrachloride
Německý název Tetrachlormethan
Kohlenstofftetrachlorid
Sumární vzorec CCl4
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
UN kód 1846
SMILES ClC(Cl)(Cl)Cl
InChI 1S/CCl4/c2-1(3,4)5
Číslo RTECS FG4900000
Vlastnosti
Molární hmotnost 153,823 g/mol
Teplota tání −22,9 °C
Teplota varu 76,8 °C
Hustota 1,584 2 g/cm3
Index lomu 1,457 (25 °C)
Rozpustnost ve vodě 0,973 g/l (25 °C)
Tlak páry 11,94 kPa (20 °C)
Struktura
Krystalová struktura monoklinická
Tvar molekuly čtyřstěnný
Bezpečnost
Toxický
Toxický (T)
Nebezpečný pro životní prostředí
Nebezpečný pro životní prostředí (N)
R-věty R23/24/25 R40 R48/23 R52/53 R59
S-věty (S1/2) S23 S36/37 S45 S59 S61

GHS06 – toxické látky
GHS06

GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08

H-věty H351 H331 H311 H301 H372 H412 EUH059
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
3
0
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Tetrachlormethan neboli chlorid uhličitý, v technické hantýrce někdy označovaný tetrachlór, je bezbarvá kapalina sladkého éterického zápachu, prakticky nerozpustná ve vodě, zato dobře rozpustná v řadě organických rozpouštědel jako je methanol, ethanol, aceton, benzen, benzin aj.

Příprava[editovat | editovat zdroj]

Tetrachlormethan se dá připravit přímou chlorací methanu působením chloru za zvýšené teploty nebo lépe za působení ultrafialového záření podle souhrnné rovnice

CH4 + 4 Cl2 → CCl4 + 4 HCl.

Tato reakce probíhá řetězově a ve čtyřech stupních, přičemž spouštěcím stupněm je tepelná disociace nebo fotodisociace molekulárního chloru Cl2 na dva chloridové radikály

Cl2 + → 2 Cl·;

vzniklý vysoce reaktivní atomární chlor vytrhne z molekuly methanu vodík, se kterým vytvoří molekulu chlorovodíku a zanechá methylový radiál

Cl· + CH4·CH3 + HCl.

Methylový radikál atakuje další molekulu chloru za vzniku monochlormethanu a dalšího chloridového radikálu

·CH3 + Cl2 → CH3Cl + Cl·.

Řetězová reakce pak probíhá postupně dále

CH3Cl + Cl··CH2Cl + HCl,
·CH2Cl + Cl2CH2Cl2 + Cl·,
CH2Cl2 + Cl··CHCl2 + HCl,
·CHCl2 + Cl2 → CHCl3 + Cl·,
CHCl3 + Cl··CCl3 + HCl,
·CCl3 + Cl2 → CCl4 + Cl·.

Řetězová reakce může být ukončena tím, že se náhodně setkají a sloučí dva stejné nebo různé radikály, např.

Cl· + ·Cl → Cl2,
H3C· + ·CH3H3C—CH3,
H3C· + ·Cl → CH3Cl,

ale také např.

H3C· + ·CH2Cl → H3C—CH2Cl,

takže i když se chloruje čistý methan, mohou vznikat v reakční směsi také stopy chlorovaných vyšších uhlovodíků. Proto se touto reakcí získává pouze jako vedlejší produkt při výrobě dichlormethanu a trichlormethanu (chloroformu).

Průmyslově se tetrachlormethan vyrábí většinou ze sirouhlíku a chloru

CS2 + 3 Cl2 → CCl4 + S2Cl2.

Vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Molekulární geometrie CCl4

Vzhledem k vysoké tetraedrické symetrii molekuly tetrachlormethanu (bodová grupa symetrie Td) nemá dipólový moment (je nepolární), přestože jednotlivé vazby C—Cl jsou značně polární. V důsledku toho je tetrachlormethan nerozpustný ve vodě, ale velice dobře naopak rozpouští jiné nepolární nebo málo polární látky, především tuky, oleje, pryskyřice atp. Chemicky je vcelku málo reaktivní, s kyslíkem prakticky nereaguje, je proto nehořlavý. Za vysokých teplot však s kyslíkem reaguje za vzniku fosgenu a chloru

2 CCl4 + O2 → 2 COCl2 + 2 Cl2.

S některými anorganickými bromidy a jodidy, zejména hlinitými, reaguje tak, že v jeho molekule dojde k výměně chloru za těžší halogenidy, např.

3 CCl4 + 4 AlBr3 → 3 CBr4 + 4 AlCl3,

resp.

3 CCl4 + 4 AlI3 → 3 CI4 + 4 AlCl3.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Tetrachlorový hasicí přístroj ze 30. let 20. spoletí

Používá se jako rozpouštědlo v chemické laboratoři. Slouží také k přípravě alkylchloridů Apellovou reakcí z příslušných alkoholů za přítomnosti trifenylfosfanu.

V minulosti se používal jako chladicí médium v chladicích systémech, při chemickém čištění látek a oděvů, k průmyslovému odmašťování předmětů, jako ředidlo v nátěrových hmotách, jako součást hnací látky v aerosolových bombičkách (zejména s nátěrovými hmotami) a také jako náplň hasicích přístrojů (tzv. tetrachlorové hasicí přístroje). Krátkou dobu se užíval i jako insekticidní prostředek proti škůdcům napadajícím zrní (obiloviny). V souvislosti s jeho zdraví škodlivými vlivy se jeho užití omezuje, v některých zemích (např. v USA) je jeho používání ve spotřebním zboží zakázáno.

Dalším důvodem pro útlum jeho výroby a používání je stejný vliv na ozónovou vrstvu jako mají freony.

Účinky na zdraví[editovat | editovat zdroj]

Nadýchání par tetrachlomethanu ovlivňuje zejména centrální nervový systém člověka. Způsobuje bolesti hlavy, halucinace, ospalost, žaludeční nevolnost a ve větším množství může způsobit i zvracení. Při vysokých koncentracích může způsobit i smrt. Dlouhodobé působení může způsobit chronické poruchy jater a ledvin. Škodlivé účinky se zvyšují při současném požití alkoholu. Do těla se může vstřebávat i pokožkou. Při zasažení očí způsobuje jejich podráždění.

U laboratorních zvířat (potkanů) byla prokázána jeho karcinogenicita, tzn. že může vyvolat rakovinné bujení, a proto je IARC řazena do skupiny 2B.

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]