DDT
| Dichlordifenyltrichlormethylmethan | |
|---|---|
| Obecné | |
| Systematický název | 1,1,1-trichlor-2,2-bis(p-chlorofenyl)ethan 1,1,1-trichlor-2,2-bis(4-chlorofenyl)ethan 1,1'-(2,2,2-trichlorethyliden)bis(4-chlorbenzen) |
| Triviální název | dichlordifenyltrichlormethylmethan |
| Ostatní názvy | DDT |
| Anglický název | Dichlorodiphenyltrichloroethane |
| Německý název | Dichlordiphenyltrichlorethan |
| Sumární vzorec | C14H9Cl5 |
| Vzhled | bezbarvá krystalická látka |
| Identifikace | |
| SMILES | Clc1ccc(cc1)C(c2ccc(Cl)cc2)C(Cl)(Cl)Cl |
| InChI | 1S/C14H9Cl5/c15-11-5-1-9(2-6-11)13 (14(17,18)19)10-3-7-12(16)8-4-10/h1-8,13H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 354,49 g/mol |
| Teplota tání | 108,5 °C |
| Teplota rozkladu | 260 °C |
| Hustota | 0,99 g/cm³ |
| Bezpečnost | |
| R-věty | R25 R40 R48/25 R50/53 |
| S-věty | (S1/2) S22 S36/37 S45 S60 S61 |
| NFPA 704 | |
|
SI a STP (25 °C, 100 kPa). |
|
DDT, plným názvem 1,1,1-trichlor-2,2-bis(4-chlorfenyl)ethan, je aromatická halogensloučenina (organochlorid). Je jedním z nejstarších a nejznámějších insekticidů. V čisté formě je to bezbarvý nebo bílý krystalický prášek, velmi slabé aromatické vůně, velmi špatně rozpustný ve vodě, dobře rozpustný v některých organických rozpouštědlech a v tucích.
Obsah |
[editovat] Příprava
DDT se vyrábí kondenzací trichloracetaldehydu (chloralu) s chlorbenzenem
[editovat] Historie
DDT byl poprvé syntetizován již v roce 1874. Jeho insekticidní účinky však objevil až švýcarský chemik Paul Hermann Müller v roce 1939. Od druhé světové války byl DDT používán v masovém měřítku. Sloužil jako přípravek k hubení škodlivého hmyzu v zemědělství, ale především k likvidaci komárů a moskytů v tropických zemích
[editovat] Rachel Carson
V roce 1962 vydala bioložka a spisovatelka Rachel Carsonová knihu Silent Spring (Mlčící jaro). V ní uvedla, že přítomnost DDT v živočišných tkáních a potravních řetězcích byla zjištěna i v lokalitách daleko vzdálených od míst jeho nasazení a že se hromadí v tkáních živočichů (bioakumulace). Patrně nejprokazatelnější negativní vliv DDT na životní prostředí byl zaznamenán u dravých ptáků,[zdroj?] kteří tvoří vrchol potravní pyramidy. Hlodavci, kterými se tito dravci převážně živí, hromadí ve svých orgánech DDT z chemicky ošetřených rostlin. V orgánech predátora se pak koncentrace DDT opět několikanásobně zvýší (bioakumulace). Výsledkem je nízká plodnost, zeslabení skořápky (což vede k puknutí vejce ještě před vylíhnutím), degenerovaná mláďata a postupné vymírání druhu.[1]
Výsledkem masového ohlasu knihy byl vznik občanského ekologického hnutí, přijetí první politiky USA v oblasti regulace pesticidů, vznik speciální federální agentury pro životní prostředí (U.S. EPA) a také zákaz DDT v USA v roce 1972.
[editovat] Regulace
Výroba a používání DDT je dnes zakázána ve většině zemí světa, ale v řadě afrických a asijských zemí se DDT stále používá. Důvodem je snížení výskytu malárie, ke kterému prokazatelně dochází díky účinkům DDT na komáry rodu Anopheles, kteří malárii přenášejí. Probíhá však spor mezi zastánci a odpůrci DDT o to, zda je nasazení DDT nejvhodnější formou boje s malárií[2] Existují totiž alternativní metody ochrany před malárií[3]a řada zemí malárii potlačila, ačkoli DDT nepoužívá.[4]
Výroba a užívání DDT celosvětově reguluje Stockholmská úmluva o persistentních organických polutantech, která byla podepsána 23. května 2001 ve švédském Stockholmu pod patronátem UNEP a je právně závaznou mezinárodní dohodou, jejímž cílem je eliminace vybraných persistentních organických látek.
Z historie: Ještě v letech 60. letech 20. století se používalo DDT i u nás, např. také proti vším, a dalo se běžně zakoupit v drogerii.
[editovat] Toxicita DDT
DDT je toxický. U laboratorních myší byla zjištěna smrtelná dávka LD50 při podání v potravě 135 mg/kg, u krys 87 mg/kg, u člověka pak 1500 mg/kg, i když byly publikovány i mnohem nižší hodnoty. Do organismu může proniknout i pokožkou; LD50 u krys je v tomto případě 1900 mg/kg.[zdroj?] Pro vodní živočichy je DDT přes jeho mizivou rozpustnost ve vodě silně jedovaté. Smrtelná koncentrace LC50 kolísá podle druhu ryb v rozmezí od 8 do 100 μg/l při působení po dobu 96 hodin.[zdroj?]
Pro usmrcení hmyzu stačí nepatrné dávky. U mouchy domácí (Musca domestica) je uváděna hodnota LD50 při 24 hodinové expozici přibližně 0,033 µg na jednoho jedince.[zdroj?]
[editovat] Vliv DDT na hormonální systém
V roce 2000 byla zveřejněna studie prokazující, že rozpadový produkt DDT působí jako endokrinní disruptor narušující funkci androgenů. U laboratorních potkanů prokázal inhibici vazby hormonů na tzv. androgenní receptor. V roce 2005 časopis Environmental Health Perspectives informoval o zvýšení výskytu tzv. intersexuálních žab v důsledku používání DDT. V roce 2006 přinesl Journal of Andrology studii o snížení pohyblivosti spermií a zvýšení výskytu defektních spermií u mužů v závislosti na hladině metabolitů DDT v krvi.[5]
Podle amerického výzkumu vystavení DDT během puberty zvyšuje riziko vzniku rakoviny prsu zhruba pětinásobně, což je připisováno jeho schopnosti narušovat hormonální systém.[6]
[editovat] Limity
Hygienickými normami jsou kladena velmi přísná kriteria na obsah DDT v potravinách. Například v EU je stanoven přípustný limit DDT v pitné vodě 0,1 μg/l, zatímco Světová zdravotnická organizace (WHO) požaduje 1 μg/l. USA jsou tolerantnější, limit je tam stanoven na 50 μg/l.[zdroj?]
[editovat] Zamoření v Česku
Zamořen DDT je bývalý sklad pesticidů v Lubech u Klatov, které proniká i do povrchové vody na východní straně skladu. Obyvatelům této lokality se nedoporučuje, aby pili vodu z místních studní, a to na základě studie rizik, kterou zaplatil Plzeňský kraj. Náklady na odstranění zamoření se odhadují na 30 milionů korun.[7]
[editovat] Odkazy
[editovat] Reference
- ↑ VESELOVSKÝ, Zdeněk. Obecná ornitologie. Praha : Academia, 2001. ISBN 80-200-0857-8. S. 250-254.
- ↑ Walker K.: Cost-comparison of DDT and alternative insecticides for malaria control.
- ↑ The International Development Research Centre (IDRC): Controlling Malaria in Mexico Using Alternatives to DDT
- ↑ DDT & Malaria: Setting the Record Straight
- ↑ Miroslav Šuta: Chemické látky v životním prostředí a zdraví (Ekologický institut Veronica, Brno 2008, ISBN 978-80-87308-00-4)
- ↑ Miroslav Šuta: Rakovina prstu a faktory životního prostředí, EKO - ekologie a společnost, 4/2009
- ↑ Jedy zničí jen se sponzorem, MF DNES, 1. prosince 2008
[editovat] Související články
[editovat] Externí odkazy
- (anglicky) U.S.EPA: DDT
- (česky) DDT Integrovaný registr znečištění
- (anglicky) Agency for Toxic Substances and Disease Registry: ToxFAQs for DDT, DDE, and DDD