Karbaryl

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Karbaryl
Strukturní vzorec karbaryluModel molekuly karbarylu
Obecné
Systematický název 1-naftylmethylkarbamát
Triviální název karbaryl
Ostatní názvy carbaryl
Anglický název Carbaryl
Německý název Carbaryl
Sumární vzorec C12H11NO2
Vzhled bezbarvé krystaly
Identifikace
UN kód 2757
SMILES O=C(Oc2cccc1ccccc12)NC
InChI 1S/C12H11NO2/c1-13-12(14) 15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10 (9)11/h2-8H,1H3,(H,13,14)
Číslo RTECS FC5950000
Vlastnosti
Molární hmotnost 201,22 g/mol
Teplota tání 142 °C
Hustota 1,2 g/cm³
Rozpustnost ve vodě velmi nízká
Bezpečnost
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
Nebezpečný pro životní prostředí
Nebezpečný pro životní prostředí (N)
R-věty R20/22 R40 R50
S-věty (S2) S36/37 S46 S61

GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08

GHS07 – dráždivé látky
GHS07

GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09

H-věty H351 H332 H302 H400
NFPA 704
Teplota vzplanutí 193–202 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Karbaryl (též carbaryl či 1-naftylmethylkarbamát) je karbamát používaný především jako insekticid. Tato bílá krystalická látka se prodává například pod značkou Sevin (ochranná známka firmy Bayer). Karbaryl objevila a na trh uvedla společnost Union Carbide v roce 1958 (v roce 2002 firma Bayer koupila firmu Aventis CropScience, pod kterou patřila Union Carbide). Karbaryl je stále třetí nejpoužívanější insekticid v USA pro oblast zahrádkářství, zemědělství a lesnictví. Pro ochranu zemědělských plodin se v USA v roce 1976 použilo zhruba 11 tisíc tun karbarylu.[1]

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Karbaryl se vyrábí reakcí methyl-isokyanátu (3) s 1-naftolem (4).[2]

Preparation of carbaryl as in Bhopal.png

Alternativně lze 1-naftol (1) nejprve převést na chlorformiát(3), který poté reaguje s methylaminem na požadovaný produkt (4):[2]

Alternative synthesis of carbaryl.png

První z procesů byl provozován v Bhópálu, kde nakonec došlo k velmi vážné nehodě. V porovnání s tím se v druhé syntéze využívají sice stejná reagencia, ovšem v odlišné sekvenci. Tato syntéza neobsahuje přípravu methyl-isokynátu; porovnání se často používá jako případová studie zelené chemie. Ovšem druhý postup stejně používá fosgen, který je toxický a reaguje s vodou, a methylamin, což je toxický a hořlavý plyn.

Biochemie[editovat | editovat zdroj]

Karbamátové insekticidy jsou reverzibilními inhibitory enzymu acetylcholinesterázy. Napodobují acetylcholin, ovšem nepodléhají konečné hydrolýze. Takto zasahují do nervového systému a způsobují smrt.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Vývoj karbamátových insekticidů je označován jako velký přelom v oblasti pesticidů. Karbamáty nejsou perzistentní jako chlorované pesticidy. Přestože je karbaryl toxický pro hmyz, u obratlovců je velmi rychle detoxifikován a eliminován. Neukládá se v tucích ani není vylučován do mateřského mléka. Proto je u potravinářských plodin preferován, přinejmenším v USA.[1] Je aktivní složkou šamponu Carylderm proti vším. V Česku se prodával například přípravek Diffusil H Forte obsahující karbaryl a určený pro hubení vši dětské a muňky na lidském těle.[3]. Byl ale nahrazen přípravkem Diffusil H Forte B85, který již karbaryl ani jiný insekticid neobsahuje.[4].

Rizika[editovat | editovat zdroj]

Karbaryl usmrcuje jak cílový škodlivý hmyz (např. komáry přenášející malárii), tak i hmyz užitečný (např. včelu medonosnou) a korýše.

Přestože je karbaryl schválen v USA pro použití na více než 100 různých plodin, v některých státech je zakázán, například ve Spojeném království, Rakousku, Dánsku, Švédsku, Německu a Angole.[5]

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Karbaryl je inhibitor cholinesterázy a je pro člověka toxický. Americká agentura EPA ho klasifikuje jako pravděpodobný lidský karcinogen.[6]

Orální LD50:

  • 250 až 850 mg/kg pro potkana
  • 100 až 650 mg/kg pro myš

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Carbaryl na anglické Wikipedii.

  1. a b Robert L. Metcalf “Insect Control” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002. DOI:10.1002/14356007.a14_263
  2. a b Thomas A. Unger. Pesticide synthesis handbook. [s.l.] : William Andrew, 1996. Dostupné online. ISBN 0815514018. S. 67–68.  
  3. Diffusil H Forte
  4. Diffusil H Forte B85
  5. Carbaryl Insecticide Hazard Data
  6. Interim Reregistration Eligibility Decision for Carbaryl, U.S. EPA, June 2003.

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]