Benzen

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Benzen
Struktura benzenu - různé chemické vzorce a tvar molekuly
Obecné
Systematický název benzen
Sumární vzorec C6H6
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 78,11 g/mol
Teplota tání 5,5 °C
Teplota varu 80,1 °C
Hustota 0,878 6 g/cm³
Viskozita 0,652 cP (20 °C)
Rozpustnost ve vodě 1,79 g/l (25 °C)
Dipólový moment D
Bezpečnost
Vysoce hořlavý
Vysoce hořlavý (F)
Toxický
Toxický (T)
R-věty R45 R46 R11 R36/38 R48/23/24/25 R65
S-věty S53 S45

GHS02 – hořlavé látky
GHS02

GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08

GHS07 – dráždivé látky
GHS07

H-věty H225 H350 H340 H372 H304 H319 H315
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Benzen je organická sloučenina (uhlovodík patřící mezi areny) se sladkým zápachem. Při pokojové teplotě je to bezbarvá, hořlavá a toxická kapalina známá svými karcinogenními účinky.[1] Benzen má menší hustotu než voda a ve vodě je nerozpustný. Hořením se uvolňují saze. Uhlovodíkový zbytek (funkční skupina) vytvořený od benzenu se nazývá fenyl. V přírodě se benzen vyskytuje např. v ropě.

Historie[editovat | editovat zdroj]

Benzen objevil v roce 1825 britský vědec Michael Faraday v ropě. V roce 1833 se povedlo německému chemikovi Eilhardu Mitscherlichovi připravit benzen destilací kyseliny benzoové a sloučeninu pojmenoval benzin. O dvanáct let později izoloval benzen z dehtu anglický chemik Charles Mansfield. Čtyři roky po svém objevu začal jako první na světě průmyslově vyrábět benzen svojí metodou.

Prvním kdo znázornil benzenové jádro nákresem s kruhem odpovídajícím sdíleným elektronům byl roku 1861 karlovarský rodák, chemik Johann Josef Loschmidt; není však prokázané, že znal podrobně zvláštní strukturu benzenu. Tu objevil až roku 1865 německý chemik Friedrich August Kekulé von Stradonitz, potomek emigranta, který odešel z českých zemí po bitvě na Bílé hoře v roce 1620.

Struktura molekuly benzenu[editovat | editovat zdroj]

Molekula má tvar šestiúhelníku, v jehož vrcholech jsou atomy uhlíku; ke každému z nich se váže jeden atom vodíku. Protože atomy uhlíku jsou čtyřmocné, v nejjednodušším přiblížení lze vazby mezi nimi považovat střídavě za jednoduché a dvojné (tj. vazby konjugované). Vzdálenost mezi atomy uhlíku je obecně pro tyto vazby odlišná, avšak v benzenu její hodnota odpovídá přibližně průměru mezi délkou jednoduché a dvojné vazby. Ukazuje se, že elektrony v benzenu jsou delokalizované v celém jádru molekuly, což se často v strukturním vzorci označuje pomocí kruhu vepsaného do šestiúhelníku. Benzenové jádro je velmi stabilní a je součástí řady dalších sloučenin,například polycyklických uhlovodíků, jako je naftalen.

Příprava[editovat | editovat zdroj]

Využití[editovat | editovat zdroj]

Bezvodý benzen pro analýzu

Benzen se používá v průmyslu jako důležité rozpouštědlo a jako výchozí látka mj. pro výrobu léčiv, kompaktních disků, plastů, syntetické pryže, barviv a výbušnin. V malém množství se přidává do benzínu pro zlepšení oktanového čísla. Využívá se i k výrobě kosmetických přípravků. Pomocí benzenu se připravují také další důležité chemikálie, především styren, který se používá na výrobu polystyrenu, fenol a cyklohexan používaný při zpracování nylonu.

Zdroje v prostředí a zdravotní rizika[editovat | editovat zdroj]

Podstatným zdrojem benzenu v prostředí jsou zplodiny z automobilové dopravy, ale i jeho vypařování z motorových paliv během manipulace, distribuce a skladování.[2]

Vdechování malého množství benzenu může způsobit bolest hlavy, pocit únavy, zrychlení srdečního tepu, chvění a ztrátu vědomí. Velká koncentrace benzenu ve vzduchu může mít za následek i smrt. Benzen poškozuje kostní dřeň a způsobuje chudokrevnost. Benzen je IARC klasifikován jako karcinogen skupiny 1 (rakovinotvorný pro člověka), přičemž způsobuje zejména leukemii a rakovinu plic.[1]

Znečištění v České republice[editovat | editovat zdroj]

Znečištění ovzduší benzenem monitoruje Státní zdravotní ústav na 21 měřících stanicích v České republice. Platný limit činí 5 μg.m-3 v ročním průměru a v roce 2005 byl překročen na 3 stanicích v Ostravě a na jedné v Praze. Nejvyšší roční průměr v Ostravě činil 10,26 μg.m-3, v Praze 2 v Legerově ulici 5,3 μg.m-3. Asi 9,3 % obyvatel monitorovaných oblastí žije v prostředí, kde znečištění překračuje platný limit.[3]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. a b International Agency for Research on Cancer: Benzene - Summaries & Evaluations
  2. Miroslav Šuta: Účinky výfukových plynů z automobilů na lidské zdraví, Český a Slovenský dopravní klub 1996, ISBN 80-901339-4-0
  3. Miroslav Šuta: Chemické látky v životním prostředí a zdraví (Ekologický institut Veronica, Brno 2008, ISBN 978-80-87308-00-4)

Související články[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]

Kategorie Benzene ve Wikimedia Commons