Benzen
| Benzen | |
|---|---|
 |
|
| Obecné | |
| Systematický název | benzen |
| Sumární vzorec | C6H6 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 78,11 g/mol |
| Teplota tání | 5,5 °C |
| Teplota varu | 80,1 °C |
| Hustota | 0,878 6 g/cm³ |
| Viskozita | 0,652 cP (20 °C) |
| Rozpustnost ve vodě | 1,79 g/l (25 °C) |
| Dipólový moment | 0 D |
| Bezpečnost | |
 Vysoce hořlavý (F)  Toxický (T) |
|
| R-věty | R45 R46 R11 R36/38 R48/23/24/25 R65 |
| S-věty | S53 S45 |
|
|
|
| H-věty | H225 H350 H340 H372 H304 H319 H315 |
| NFPA 704 | |
|
SI a STP (25 °C, 100 kPa). |
|
Benzen je organická sloučenina (uhlovodík patřící mezi areny) se sladkým zápachem. Při pokojové teplotě je to bezbarvá, hořlavá a toxická kapalina známá svými karcinogenními účinky.[1] Benzen má menší hustotu než voda a ve vodě je nerozpustný. Hořením se uvolňují saze. Uhlovodíkový zbytek (funkční skupina) vytvořený od benzenu se nazývá fenyl. V přírodě se benzen vyskytuje např. v ropě.
Obsah |
Historie [editovat]
Benzen objevil v roce 1825 britský vědec Michael Faraday v ropě. V roce 1833 se povedlo německému chemikovi Eilhardu Mitscherlichovi připravit benzen destilací kyseliny benzoové a sloučeninu pojmenoval benzin. O dvanáct let později izoloval benzen z dehtu anglický chemik Charles Mansfield. Čtyři roky po svém objevu začal jako první na světě průmyslově vyrábět benzen svojí metodou.
Prvním kdo znázornil benzenové jádro nákresem s kruhem odpovídajícím sdíleným elektronům byl roku 1861 karlovarský rodák, chemik Johann Josef Loschmidt; není však prokázané, že znal podrobně zvláštní strukturu benzenu. Tu objevil až roku 1865 německý chemik Friedrich August Kekulé von Stradonitz, potomek emigranta, který odešel z českých zemí po bitvě na Bílé hoře v roce 1620.
Struktura molekuly benzenu [editovat]
_1964,_MiNr_440.jpg)
Molekula má tvar šestiúhelníku, v jehož vrcholech jsou atomy uhlíku; ke každému z nich se váže jeden atom vodíku. Protože atomy uhlíku jsou čtyřmocné, v nejjednodušším přiblížení lze vazby mezi nimi považovat střídavě za jednoduché a dvojné (tj. vazby konjugované). Vzdálenost mezi atomy uhlíku je obecně pro tyto vazby odlišná, avšak v benzenu její hodnota odpovídá přibližně průměru mezi délkou jednoduché a dvojné vazby. Ukazuje se, že elektrony v benzenu jsou delokalizované v celém jádru molekuly, což se často v strukturním vzorci označuje pomocí kruhu vepsaného do šestiúhelníku. Benzenové jádro je velmi stabilní a je součástí řady dalších sloučenin,například polycyklických uhlovodíků, jako je naftalen.
Příprava [editovat]
- frakční destilací dehtu
- dekarboxylací kyseliny benzoové
- dehydrogenací cyklohexanu
- C6H12 → C6H6 + 3H2
- hydrogenací toluenu
- trimerizací ethynu
- 3 CH≡CH → C6H6
Využití [editovat]
Benzen se používá v průmyslu jako důležité rozpouštědlo a jako výchozí látka mj. pro výrobu léčiv, kompaktních disků, plastů, syntetické pryže, barviv a výbušnin. V malém množství se přidává do benzínu pro zlepšení oktanového čísla. Využívá se i k výrobě kosmetických přípravků. Pomocí benzenu se připravují také další důležité chemikálie, především styren, který se používá na výrobu polystyrenu, fenol a cyklohexan používaný při zpracování nylonu.
Zdroje v prostředí a zdravotní rizika [editovat]
Podstatným zdrojem benzenu v prostředí jsou zplodiny z automobilové dopravy, ale i jeho vypařování z motorových paliv během manipulace, distribuce a skladování.[2]
Vdechování malého množství benzenu může způsobit bolest hlavy, pocit únavy, zrychlení srdečního tepu, chvění a ztrátu vědomí. Velká koncentrace benzenu ve vzduchu může mít za následek i smrt. Benzen poškozuje kostní dřeň a způsobuje chudokrevnost. Benzen je IARC klasifikován jako karcinogen skupiny 1 (rakovinotvorný pro člověka), přičemž způsobuje zejména leukemii a rakovinu plic.[1]
Znečištění v České republice [editovat]
Znečištění ovzduší benzenem monitoruje Státní zdravotní ústav na 21 měřících stanicích v České republice. Platný limit činí 5 μg.m-3 v ročním průměru a v roce 2005 byl překročen na 3 stanicích v Ostravě a na jedné v Praze. Nejvyšší roční průměr v Ostravě činil 10,26 μg.m-3, v Praze 2 v Legerově ulici 5,3 μg.m-3. Asi 9,3 % obyvatel monitorovaných oblastí žije v prostředí, kde znečištění překračuje platný limit.[3]
Reference [editovat]
- ↑ a b International Agency for Research on Cancer: Benzene - Summaries & Evaluations
- ↑ Miroslav Šuta: Účinky výfukových plynů z automobilů na lidské zdraví, Český a Slovenský dopravní klub 1996, ISBN 80-901339-4-0
- ↑ Miroslav Šuta: Chemické látky v životním prostředí a zdraví (Ekologický institut Veronica, Brno 2008, ISBN 978-80-87308-00-4)
Související články [editovat]
Externí odkazy [editovat]
- (česky) Benzen - charakteristika látky v Integrovaném registru znečišťování
- (anglicky) WHO: Benzene, Air Quality Guidelines - Second Edition, Chapter 5.2
