Kyselina benzoová

Kyselina benzolová
Obecné
Systematický název	kyselina benzenkarboxylová
Triviální název	kyselina benzoová
Latinský název	Acidum benzoicum
Anglický název	Benzoic acid
Německý název	Benzoesäure
Funkční vzorec	C6H5COOH
Sumární vzorec	C7H6O2
Vzhled	bezbarvé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS	65-85-0 {{{Další čísla CAS}}}
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	{{{Číslo EINECS}}}
Indexové číslo
Číslo EC (enzymy)	{{{Číslo EC}}}
PubChem	{{{PubChem}}}
ChEBI	{{{ChEBI}}}
Číslo RTECS	DG0875000
Vlastnosti
Molární hmotnost	122,12 g/mol
Teplota tání	122,4 °C
Teplota varu	249 °C
Teplota sublimace	100 °C
Hustota	1,32 g/cm³
Disociační konstanta pKa	4,21 (25 °C)
Rozpustnost ve vodě	3,4 g/l (25 °C)
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustná
Bezpečnost
Zdraví škodlivý (Xn)
R-věty	R22 R36/37/38 R42/43
S-věty	S22 S26 S36/37
NFPA 704	1 2 0
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Kyselina benzoová (lat. acidum benzoicum) je nejjednodušší aromatická jednosytná karboxylová kyselina. Za normálních podmínek jde o bezbarvou až bílou krystalickou látku. Jedná se o slabou kyselinu. Využívá se jako konzervační prostředek, léčivo proti kožním infekcím a je velice důležitým prekurzorem v organické syntéze.

Výskyt

V přírodě se vyskytuje jak volně tak i ve sloučeninách, hlavně v pryskyřici benzoe a v esterech (tzv. balzámech).

Příprava a výroba

Kyselina benzoová se průmyslově vyrábí oxidací toluenu kyslíkem za katalýzy kobaltu nebo manganistanu draselného, reakce probíhá s velmi vysokými výtěžky a vychází z lehce dostupného prekurzoru.

Další způsob výroby spočívá v dekarboxylaci kyseliny ftalové.

Využití

Konzervační prostředek

Kyselina benzoová (E210) a její soli (sodné E211, draselné E212 a vápenaté E213) se používají jako konzervační prostředky. Přidávají se do nápojů, ovocných výrobků, hořčice, chemicky vykynutého těsta a koření s pH pod 4,5.

Organická syntéza

Kyselina benzoová je velice důležitý prekurzor pro mnoho dalších organických látek, nejdůležitější jsou:

• Benzoylchlorid, C₆H₅C(O)Cl, je základním prekurzorem pro mnoho derivátů kyseliny benzoové, jako třeba benzylbenzoát, který se používá jako hmyzí repelent.
• Benzoylperoxid, [C₆H₅C(O)O]₂, využití v kosmetice.
• Fenol, C₆H₅OH, vyrábí se oxidační dekarboxylací při 300-400 °C, fenol se využívá hlavně pro syntézu nylonu.

Lékařství

Používá se v kombinaci s kyselinou salicylovou při léčbě kožních infekcí a může se využívat také proti akné.

Průmysl

Kyselina benzoová a její soli se také mohou používat v některých zubních pastách, v kosmetických přípravcích s pH pod 4 a některých deodorantech.

Metabolismus a zdravotní vliv

Kyselina benzoová se v těle odbourává na kyselinu hippurovou, která je koncovou sloučeninou metabolismu některých xenobiotik a je vylučována močí z těla. Lidské tělo vyloučí denně přibližně 0,44 g/l^[zdroj?] kyseliny hippurové, avšak pokud je organismus vystaven toluenu nebo benzoové kyselině, může tato hodnota být vyšší. WHO (Světová zdravotnická organizace) stanovila maximální tolerovatelný příjem na 5 mg/kg hmotnosti těla na den.

Nežádoucí účinky kyseliny benzoové při nadměrné expozici na tělo mohou vyvolat kopřivku, astma, rinitidu nebo anafylaktický šok.

Smrtná dávka LD₅₀ je 1700 - 2530 mg/kg (orálně, potkan), smrtná koncentrace LC₅₀ pro ryby 214 mg/dm³ (48 h).

Zdroje

• John McMurry: Organic Chemistry, 5th ed. Brooks/Cole 2000
• Zdravotní rizika:http://www.inchem.org/documents/cicads/cicads/cicad26.htm#PartNumber:2