Anilin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Anilin
Strukturní vzorec anilinuProstorový model
Obecné
Systematický název aminobenzen, benzenamin, fenylamin
Triviální název anilin
Funkční vzorec C6H5NH2
Sumární vzorec C6H7N
Vzhled bezbarvá (na světle žloutnoucí) kapalina s charakteristickým zápachem
Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 93,13 g/mol
Teplota tání -6,3 °C
Teplota varu 184,13 °C
Hustota 1,027 g/cm³
Viskozita 4,4 mPa•s (20 °C)
Disociační konstanta pKb 9,37
Rozpustnost ve vodě 36 g/l (20 °C)
Dipólový moment 1,55 D
Bezpečnost
Toxický
Toxický (T)
Nebezpečný pro životní prostředí
Nebezpečný pro životní prostředí (N)
R-věty R23/24/25 R40 R41 R43 R48/23/24/25 R68 R50
S-věty S1/2 S26 S27 S36/37/39 S45 S46 S61 S63

GHS06 – toxické látky
GHS06

GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08

GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05

GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09

H-věty H351 H341 H331 H311 H301 H372 H318 H317 H400
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Anilin, nazývaný též aminobenzen, benzenamin nebo fenylamin, je bezbarvá olejovitá kapalina. Na vzduchu snadno oxiduje a barví se na žlutou až hnědou barvu. Je toxický, má zásaditou reakci. Také je to v největším množství vyráběná organická zásada.

V přírodě se nachází v černouhelném dehtu, průmyslově se vyrábí redukcí nitrobenzenu. Používá se při výrobě barviv a léčiv. V současnosti má tato látka největší využití jako reakční komponenta při výrobě polyuretanů.

Příprava[editovat | editovat zdroj]

Průmyslově se anilin vyrábí většinou z benzenu, a to ve dvou krocích. Prvním krokem je nitrace benzenu pomocí nitrační směsi kyseliny dusičné a kyseliny sírové. Vzniklý nitrobenzen se poté hydrogenuje při teplotě 600 °C za použití katalyzátoru niklu.

Syntéza anilinu z benzenu

Další používanou technologií je proces vyvinutý v České republice prof. Paškem z VŠCHT Praha. Jeho podstatou je hydrogenace nitrobenzenu na anilin na měděném katalyzátoru při teplotě 215 °C. Tímto procesem se v současnosti vyrábí asi 10% světové výroby anilinu[zdroj?] a je realizován v BCH MCHZ Ostrava a licenčně v Japonsku. Další jednotky jsou projektovány mj. v Rusku.[zdroj?]

V laboratoři se používá redukce nitrobenzenu v prostředí kyseliny chlorovodíkové s železem.

Toxicita[editovat | editovat zdroj]

K otravě dochází požitím, nadýcháním nebo vstřebáním kůži. Projevuje se cyanózou (modrofialové zbarvení kůže a sliznic způsobené nedostatečným okysličováním krve). Anilin je krevní jed a způsobuje oxidaci krevního barviva hemoglobinu na methemoglobin. Působí také na centrální nervový systém, proto postižený jeví podobné známky jako opilec. Zmodrání kůže se projevuje v první řadě na rtech, uších, nosu a nehtech. Dalším symptomem je bolest hlavy. Smrtelná dávka je 1 g, snižuje se však účinkem ethanolu.

Po požití jako první pomoc podáme 100–200 ml parafinového oleje (ne však jiného oleje či tuku!) a vyvoláme zvracení. Doporučená je konzumace černé kávy.[zdroj?] Nesmí se podávat mléko, alkohol či tuky. Postiženého uložíme na čerstvý vzduch a zařídíme převoz k nemocničnímu ošetření.

Chemické reakce[editovat | editovat zdroj]

Aromatická elektrofilní substituce[editovat | editovat zdroj]

Dusík v aminové skupině má volný elektronový pár, který jednak způsobuje zásadité vlastnosti (dle Lewisovy teorie kyselin a zásad) a jednak aktivuje benzenové jádro pro elektrofilní substituce. Substituční reakce dokonce probíhá tak rychle, že je obtížné ji zastavit v prvním kroku[zdroj?] a vznikají trisubstituované deriváty. Obsazují polohy ortho a para vzhledem k aminoskupině. Možností, jak připravit monosubstituovaný derivát, je oslabit účinek aminoskupiny acetylací za vzniku acetanilidu a v dalším kroku provést substituci.

Diazotace a kopulace[editovat | editovat zdroj]

Diazotace a kopulace jsou základní reakce pro přípravu barevných látek jako například Sudan III, který má ohnivě červenou barvu. Tato barviva se obecně nazývají azosloučeniny, protože obsahují azo skupinu : -N=N-.

  1. Nejprve se reakcí anilinu s dusitanem v prostředí zředěné kyseliny chlorovodíkové připraví benzendiazoniová sůl. To je poměrně stálá, pevná látka iontového charakteru. Na obou dusících je delokalizovaný kladný náboj a chlor je zde ve formě chloridu.
  2. V druhém kroku dochází ke kopulaci benzendiazoniové soli s nukleofilním činidlem, které má přebytek elektronů. Vzniká azosloučenina. Pokud je nukleofilním činidlem aromát - například fenol nebo arylamin -, pak je ve výsledné molekule konjugovaný systém dvojných a jednoduchých vazeb, který je zachycuje kvanta světelného záření a nám se jeví jako barevný.

Literatura[editovat | editovat zdroj]

  • Svoboda, Jiří: Organická chemie I, Vysoká škola chemicko-technologická, Praha 2005