Antracen

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Antracen
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název antracen
Sumární vzorec C14H10
Vzhled světle hnědá krystalická látka
Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 178,23 g/mol
Teplota tání 217,5 °C
Teplota varu 340 °C
Hustota 1,25 g/cm³ (19,85 °C, pevný),
0,969 g/cm³ (220 °C, kapalný)
Rozpustnost ve vodě nerozpustný
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
0,908 g/l (methanol),
1,64 g/l (hexan)
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Antracen (podle zásad chemického názvosloví anthracen) je organická sloučenina. Jeho molekulu tvoří tři na sebe vázaná benzenová jádra, patří tudíž mezi polyaromatické uhlovodíky (tzv. areny).

struktura

Použití[editovat | editovat zdroj]

Antracen se používá při výrobě červeného organického barviva, tzv. alizarinu, ale také k výrobě syntetických vláken a plastů nebo k tisku na textil. Vyrábí se z něj fenanthren, karbazol či antrachinon. Užívá se jako rozpouštědlo biocidů a součást pesticidů.

Deriváty antracenu[editovat | editovat zdroj]

Existují i tzv. hydroxyderiváty antracenu. Tímto pojmem se označují sloučeniny, které obsahují hydroxylové skupiny (-OH) vázané na molekulu antracenu. Mezi nejznámější patří 1-hydroxyantracen a 2-hydroxyantracen. Jsou podobné fenolu.

Je známa také sloučenina, která je tvořena molekulou antracenu a dvěma atomy kyslíku. tato látka se nazývá 9,10-antrachinon.

Historie[editovat | editovat zdroj]

Antracen poprvé izolovali z dehtu v roce 1832 Auguste Laurent a Jean Dumas. O 4 roky později Laurent připravil jeho oxidací derivát 9,10-antrachinon a kyselinu ftalovou.

Znečištění[editovat | editovat zdroj]

Uniká do prostředí např. ve formě odpadních vod z výroby barviv a pesticidů, je produktem nedokonalého spalování uhlí a ropy, ale vyskytuje se i v cigaretovém kouři.

Zdravotní rizika[editovat | editovat zdroj]

Je toxický při vdechnutí, polknutí i při kontaktu s kůží. Může vyvolávat podráždění dýchacích cest, očí a kůže, které se může zhoršit vlivem slunečního světla (fotosenzibilizace). Dlouhodobá expozice může vyvolávat mutace nebo rakovinu (prokázáno zatím u zvířat).

Regulace[editovat | editovat zdroj]

V lednu 2010 byl Evropskou agenturou pro chemické látky zařazen na kandidátský seznam nebezpečných látek vzbuzujících mimořádní obavy pro autorizaci dle směrnice REACH.[1]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. Miroslav Šuta: REACH: 14 nebezpečných chemických látek přidáno na "černou listinu" , respekt.cz, 24. ledna 2010

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]

Literatura[editovat | editovat zdroj]

Logo Wikimedia Commons
Wikimedia Commons nabízí obrázky, zvuky či videa k tématu