Antracen

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie

Skočit na: Navigace, Hledání
Antracen
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název antracen
Sumární vzorec C14H10
Vzhled světle hnědá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 120-12-7
Vlastnosti
Molární hmotnost 178,23 g/mol
Teplota tání 217,5 °C
Teplota varu 340 °C
Hustota 1,25 g/cm³ (19,85 °C, pevný),
0,969 g/cm³ (220 °C, kapalný)
Rozpustnost ve vodě nerozpustný
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
0,908g/l (methanol),
1,64g/l (hexan)
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Antracen (podle zásad chemického názvosloví anthracen) je organickou sloučeninou. Jeho molekulu tvoří tři na sebe vázaná benzenová jádra, patří tudíž mezi aromatické uhlovodíky (tzv. areny).

Obsah

[editovat] Použití

Antracen se používá při výrobě červeného organického barviva, tzv. alizarinu, ale také k výrobě syntetických vláken a plastů nebo k tisku na textil. Vyrábí se z něj fenanthren, karbazol či antrachinon. Užívá se jako rozpouštědlo biocidů a součást pesticidů.

[editovat] Deriváty antracenu

Existují i tzv. hydroxyderiváty antracenu. Tímto pojmem se označují sloučeniny, které obashují hydroxylové skupiny (-OH) vázané na molekulu antracen. Mezi nejznámější patří 1-hydroxyantracen a 2-hydroxyantracen. Jsou podobné fenolu.

Je známa také sloučenina, která je tvořena molekulou antracenu a dvěma atomy kyslíku. tato látka se nazývá 9,10-antrachinon.

[editovat] Historie

Antracen poprvé izolovali z dehtu v roce 1832 Auguste Laurent a Jean Dumas. O 4 roky později Laurent připravil jeho oxidací derivát 9,10-antrachinon a kyselinu ftalovou.

[editovat] Znečištění

Uniká pro prostředí např. ve formě odpadních vod z výrovy barviv a pesticidům je produktem nedokonalého spalování uhlí a ropy, ale vyskytuje se i v cigaretovém kouři.

[editovat] Zdravotní rizika

Je toxický při vdechnutí, polknutí i při kontaktu s kůží. Může vyvolávat podráždění dýchacích cest, očí a kůže, které se může zhoršit vlivem slunečního světla /fotosenzibilizace/. Dlouhodobá expozice může vyvolávat mutace nebo rakovinu (prokázáno zatím u zvířat).