Naftalen

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Naftalen
Naphthalene-2D-Skeletal.svg

NaftalenNaftalen

Obecné
Systematický název naftalen
Sumární vzorec C10H8
Vzhled bílá krystalická látka
Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 128,170 52 g/mol
Teplota tání 80 °C
Teplota varu 218 °C
Hustota 1,14 g/cm³
Rozpustnost ve vodě 30 mg/l
Bezpečnost
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
Nebezpečný pro životní prostředí
Nebezpečný pro životní prostředí (N)
R-věty R22 R40 R50/53
S-věty (S2) S36/37 S46 S60 S61

GHS07 – dráždivé látky
GHS07

GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08

GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09

H-věty H351 H302 H410
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Naftalen (též naftalín) je bílá, krystalická, aromatická látka, známá jako hlavní přísada kuliček proti molům (naftalínu). Naftalen je těkavá, hořlavá, zdraví škodlivá látka se slabě narkotickými účinky. Molekula se skládá ze dvou benzenových jader (kruhů), naftalen je nejjednodušším polycyklickým uhlovodíkem. Získává se z černouhelného dehtu. Převádí se na ftalanhydrid, který se dále používá při výrobě plastů, barviv a organických rozpouštědel. Používá se též jako dezinfekce[zdroj?] nebo insekticid, hlavně na moly. Jako náhražka naftalínových kuliček se dnes spíše používá p-dichlorbenzen. Naftalen snadno sublimuje.

Historie[editovat | editovat zdroj]

V letech 18191820 oznámili dva chemici objev bílé krystalické látky se štiplavým zápachem. Látka byla objevena při destilaci černouhelného dehtu. V roce 1821 John Kidd popsal další vlastnosti této neznámé látky a způsoby její produkce a navrhl název naftalín. Bod tání naftalenu se pohybuje mezi 79 a 83 °C. Hustota je 1,14 g/cm³. Naftalen je člověku i přírodě škodlivý. Empirický vzorec naftalenu (C5H4) objevil v roce 1826 Michael Faraday. Strukturu dvou spojených benzenových jader navrhl Emil Erlenmeyer v roce 1866 a o tři roky později ji potvrdil Carl Graebe.

Struktura a reaktivita[editovat | editovat zdroj]

Molekula naftalenu se skládá ze dvou spojených benzenových jader. Podle toho je klasifikován jako polyjaderný aromatický uhlovodík (PAH). Naftalen má tři rezonanční struktury a dva druhy rovnocenných vodíků. Typ alfa se nachází v polohách 1, 4, 5 a 8, typ beta v polohách 2, 3, 6 a 7.

Na rozdíl od benzenu nejsou vazby mezi jednotlivými uhlíky stejně dlouhé. Vazba mezi C1–C2, C3–C4, C5–C6 a C7–C8 měří 1,36 Å, vazby mezi ostatními uhlíky jsou dlouhé 1,42 Å. Toto bylo ověřeno rentgenovou difrakcí a lze to již očekávat z rezonančních struktur, kde vazby C1–C2, C3–C4, C5–C6 a C7–C8 jsou dvojné ve dvou ze tří struktur.

Rezonační stavy naftalenu

Stejně jako benzen podléhá naftalen elektrofilní aromatické substituci (SEAr). Pro některé SEAr je naftalen reaktivnější než benzen. Podléhá Friedel-Craftsově alkylaci, může také reagovat s alkeny a alkoholy za katalýzy kyselinou sírovou.

Naftalen může být za vysokého tlaku hydrogenován na 1,2,3,4-tetrahydronaftalen, což je látka používaná jako rozpouštědlo a prodávající se pod názvem Tetralin. Další hydrogenovanou formou je Dekalin (též bicyklo[4.4.0]dekan, nebo cis-dekalin). Oxidací naftalenu (pomocí O2 za katalýzy V2O5) získáme anhydrid kyseliny ftalové.

Hydrogenace naftalenu a její produkty

Produkce[editovat | editovat zdroj]

Nejvíce naftalenu se získá z černouhelného dehtu. V letech 19601990 se naftalen získával také při frakční destilaci ropy.

Naftalen je nejhojnější samostatná složka černouhelného dehtu. Složení černouhelného dehtu závisí na uhlí, ze kterého se získává. Obsah naftalenu bývá kolem 10 hmotnostních %. Při průmyslové výrobě (destilace dehtu) se získává olej, který obsahuje až 50 hmotnostních %. Tento olej se promývá kapalným hydroxidem sodným, aby se z něj odstranily kyselé složky, především fenoly, dále pak kyselinou sírovou pro odstranění zásaditých složek. Jedná se o frakční destilaci, při které je naftalen odizolován. Výsledkem celého procesu je 95 hmotnostních % surového naftalenu. Hlavní vedlejší složkou (nečistotou) je thionaftalen. Naftalen získaný z ropy je obvykle čistší než ten z černouhelného dehtu. Pokud není naftalen dostatečně čistý, může se dočistit rekrystalizací v organických rozpouštědlech.

Stopové množství naftalenu je produkováno magnoliemi a některými typy vysoké zvěře.[zdroj?]

Hlavním výrobcem naftalenu v České republice je firma DEZA ve Valašském Meziříčí.[1]

Použití[editovat | editovat zdroj]

V domácnostech se naftalen nejvíce používá jako vykuřovací prostředek nebo jako pevné kuličky proti molům. V hermeticky uzavřených obalech jsou obsaženy naftalenové kuličky. Naftalenové výpary zabíjí larvy molů, které ničí oblečení.

V minulosti byl naftalen také podáván dobytku, aby zahubil různé parazitující červy.

Větší množství naftalenu se používá jako výchozí látka pro výrobu dalších chemických látek, například anhydridu kyseliny ftalové, který se vyrábí z o-xylenu a ten z naftalenu. Další deriváty naftalenu zahrnují sulfonované alkyl-naftaleny (tenzidy) a karbaryly (insekticidy). Substituované naftaleny v kombinaci s elektron-donorovými funkčními skupinami (alkoholy, amidy) nebo s elektron-akceptorními funkčními skupinami (kyselina sírová) jsou meziprodukty při výrobě barviv. Hydrogenované formy naftalenu Tetralin a Dekalin se používají jako slabě těkavá organická rozpouštědla.

Zdravotní rizika[editovat | editovat zdroj]

Do těla vstupuje vdechováním, hlavně u dětí je možnou cestou kontakt s pokožkou nebo tkáněmi oka. Způsobuje bolesti hlavy, zvracení a zvýšené pocení, případně křeče či průjmy. Naftalen také způsobuje rozklad červených krvinek (hemolýza) a nekrózu jater, které doprovází chudokrevnost, horečka, zvýšení počtu bílých krvinek (leukocytóza), žloutenka a porucha funkce jater. Největší nebezpečí hrozí u těhotných žen a kojenců, neboť látka prochází placentou a proniká i do mateřského mléka.

Lidé, hlavně děti, se mohou s naftalenem dostat do styku např. při používáni kuliček proti molům nebo používáním deodorantů obsahujících naftalen. Příznaky toho stavu jsou únava, nechutenství, nervozita a bledá pokožka.

Havárie[editovat | editovat zdroj]

Koncem října 2008 uniklo asi 20 tun naftalenu z podniku DEZA Valašské Meziříčí, ale firma problém zamlčela. Problém se začal řešit, až když si obyvatelé v okolí stěžovali na silný zápach. Uniklý naftalen zčásti ztuhl v kanalizaci, kterou ucpal. Vedení města Valašské Meziříčí je situací znepokojeno, i proto s podnikem uzavřel dohodu zahrnující povinnost vzájemně se informovat.[2]

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. Budoucnost bez jedů
  2. Valašskomeziříčská chemička Deza tajila únik naftalenu, ČT24, 8. 11. 2008