Pyren

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Pyren
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název Pyren, benzo(d,e,f)fenanthren
Sumární vzorec C16H10
Vzhled bezbarvá pevná látka
Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 202,25 g/mol
Teplota tání 145-148 °C
Teplota varu 404 °C
Rozpustnost ve vodě 0.135 mg/l (ve vodě)
Bezpečnost
R-věty R36/37/38 R45 R53
S-věty (S24/25) (S26) (S36)
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Pyren je polycyklický aromatický uhlovodík (PAU), jehož molekula se skládá ze čtyř spojených benzenových kruhů v plochém aromatickém systému. Tato bezbarvá pevná látka je nejmenším těsně propojeným polycyklickým aromatickým uhlovodíkem - takovým, kde jsou benzenová jádra spojena více než jednou stranou. Pyren vzniká při nedokonalém spalování organických sloučenin.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Využití nachází v biochemickém výzkumu - jeho deriváty se používají jako molekulární sondy ve fluorescenční mikroskopii. Používá se také jako výchozí materiál při výrobě barviv a může sloužit jako donor elektronů čímž zvyšuje tmavost tuhy.[1]

Výskyt a reaktivita[editovat | editovat zdroj]

Pyren byl poprvé izolován z uhelného dehtu, ve kterém tvoří až 2 % (hmotnostní).[2][3] Jakožto PAU s těsně propojenými benzenovými jádry je pyren mnohem více rezonančně stabilizován než jeho izomer fluoranthen s pětičlenným kruhem. Proto vzniká za širšího rozsahu podmínek spalování. Například automobily produkují přibližně 1 μg/km.[4]

Oxidace chromanem poskytuje perinaftenon a následně kyselinu naftalen-1,4,5,8-tetrakarboxylovou. Podléhá sérii hydrogenačních reakcí a je citlivý na halogenaci, Diels-Alderovy adice a nitraci, vždy s proměnným stupněm selektivity.[4]

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Přestože pyren není tak problematický jako benzo(a)pyren, studie prováděné na zvířatech ukázaly jeho toxicitu pro ledviny a játra. Také dráždí kůži a může způsobovat její chronické odbarvení.[5]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pyrene na anglické Wikipedii.

  1. Griesbaum K et al. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th ed. (2008). NY, NY: John Wiley & Sons; Hydrocarbons. Online Posting Date: June 15, 2000.
  2. Warshawsky D; Patty's Toxicology CD-ROM (2005). NY, NY: John Wiley & Sons; Polycyclic and Heterocyclic Aromatic Hydrocarbons. Online Posting Date: April 16, 2001.
  3. IARC. Monographs on the Evaluation of the Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. Geneva: World Health Organization, International Agency for Research on Cancer, 1972-PRESENT. (Multivolume work). Available at: http://monographs.iarc.fr/index.php p. V32 432 (1983).
  4. a b Selim Senkan and Marco Castaldi "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2003 Wiley-VCH, Weinheim. Article Online Posting Date: March 15, 2003.
  5. Lewis, R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. 9th ed. Volumes 1-3. New York, NY: Van Nostrand Reinhold, 1996., p. 2830.

Literatura[editovat | editovat zdroj]

  • BIRKS, J. B.. Photophysics of Aromatic Molecules. London : Wiley, 1969.  
  • VALEUR, B.. Molecular Fluorescence: Principles and Applications. New York : Wiley-VCH, 2002.  
  • BIRKS, J.B.. Eximers. london : Reports on Progress in Physics, 1975.  
  • FETZER, J. C.. The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. New York : Wiley, 2000.  

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]