Aromaticita

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání

Aromaticita a antiaromaticita jsou vlastnosti určující aromatické uhlovodíky (areny) a antiaromatické uhlovodíky. Jsou známy i aromatické heterocyklické sloučeniny.

Aromatické sloučeniny musí splňovat následující podmínky:

Existují také velmi reaktivní antiaromatické sloučeniny. Splňují první dva body aromaticity, ale liší se v počtu π elektronů, který je roven 4n (všimněte si nepárových elektronů ve schématu molekulových orbitalů).

Cyklopropen Kationt Radikál Aniont
Cyklopropen Cyklopropen s MO diagramem Kruhový cyklopropen s MO diagramem Cyklopropen s MO diagramem
sp3 uhlík 2 π elektrony; n=0 3 π elektrony 4 π elektrony
Není aromatický Je aromatický Není aromatický Je antiaromatický
Cyklobutaden s MO diagramem Cyklobutaden s MO diagramem Cyklobutaden s MO diagramem Cyklopentaden s MO diagramem
4 π elektrony 2 π elektrony; n=0 6 π elektronů; n=1 4 π elektrony
Antiaromatický Aromatický

(izoelektronický s cyklopropenovým aniontem)

Aromatický

(izoelektronický s benzenem)

Antiaromatický
Cyklopentaden s MO diagramem Cykloheptatren s MO diagramem Cykloheptatren s MO diagramem Cyklooctatretraen
6 π elektronů; n=1 6 π elektronů; n=1 8 π elektronů 8 π elektronů
Aromatický

(izoelektronický s benzenem)

Aromatický

(izoelektronický s benzenem)

Antiaromatický Není aromatický

(není planární)

Cyklodekapentaen Naftalen Azulen
Cyklodekapentan Naftalen Azulen
10 π elektronů; n=2
Není aromatický

(sterické (prostorové) interakce mezi „vnitřními“ atomy H deformují planaritu)

Aromatický Aromatický

(méně stálý než naftalen, při teplotě 350 °C v něj izomeruje)

Reference[editovat | editovat zdroj]

  • Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, SNTL, Praha