Izomerie

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání

Izomerie je stav, kdy sloučeniny se stejným sumárním vzorcem mají jiné strukturní uspořádání atomůmolekule a tedy i chemické nebo fyzikální vlastnosti. Tyto sloučeniny se nazývají izomery. Základní dělení izomerů je na strukturní (konstituční) izomery a prostorové izomery (stereoizomery).

Konstituční izomerie (strukturní)[editovat | editovat zdroj]

Konstituční izomery mají stejný sumární vzorec, ale jiné vnitřní uspořádání. Patří sem izomerie

  • řetězcová - liší se uspořádání uhlovodíkového řetězce (délka, větvení)
Řetězcové izomery pentanu
  • polohová - liší se umístění násobné vazby (také nazýváno vazebná izomerie) nebo substituentu
Buten Propanol
Buten.svg Propan-1-ol-2D-flat.png 2-propanol.png
but-1-en but-2-en propan-1-ol propan-2-ol
  • funkční nebo skupinová - liší se typem funkční skupiny a mají proto výrazně odlišné chemické i fyzikální vlastnosti
Funkční izomery ethanol a dimethylether
  • tautomerie - tautomery jsou dvojice izomerů, které se liší pouze polohou jedné násobné vazby a jednoho atomu vodíku
Ethenol Ethanal (acetaldehyd)
Ethenol-2D.png Acetaldehyde-2D-flat.svg
enol-forma keto-forma

Stereoizomerie[editovat | editovat zdroj]

Etano conformazioni.PNG

Konformační izomerie ethanu

Stereoizomery mají všechny atomy v molekule vázané stejným způsobem, ale jejich prostorová geometrie je rozdílná. Do této skupiny patří enantiomery, které jsou zrcadlově symetrické a souvisí s optickou aktivitou. Další podskupinou jsou diastereomery, ty se dále dělí na konformační izomery a geometrické izomery. Konformační izomery mohou mezi sebou přecházet pouhou rotací kolem vazby. U geometrických izomerů není umožněna volná otáčivost kvůli násobné vazbě nebo cyklickému uspořádání. Mají rozdílné fyzikální i chemické vlastnosti. Hlavní geometrická izomerie je izomerie cis-trans:

  • cis-izomery mají substituenty umístěny ve stejné polorovině vzhledem k násobné vazbě nebo uzavřenému cyklu;
  • trans-izomery mají substituenty umístěny v opačných polorovinách vzhledem k násobné vazbě nebo k uzavřenému cyklu, bývají zpravidla stabilnější.
  • další používané označení je (Z) =zusammen (ve stejné polorovině) a (E) =entgegen (v opačných polorovinách)
Cis-1,2-dichlorocyclohexane-2D-skeletal.pngCis-1,2-dichlorocyclohexane-3D-balls.png Trans-1,2-dichlorocyclohexane-2D-skeletal.pngTrans-1,2-dichlorocyclohexane-3D-balls.png Cis-2-butene.PNG Trans-2-butene.PNG
cis-1,2-dichlorcyclohexan trans-1,2-dichlorcyclohexan (Z)-but-2-en (E)-but-2-en

Historie[editovat | editovat zdroj]

První zmínky o izomerii pocházejí z roku 1825, kdy Friedrich Woehler připravil kyselinu kyanatou a zjistil, že ačkoliv má stejné prvkové složení jako kyselina fulminová, její vlastnosti se liší. Tento poznatek zničil tehdejší představu, že chemické látky mohou mít odlišné vlastnosti pouze tehdy, pokud se liší jejich prvkové složení.

V roce 1849 získal Louis Pasteur krystaly obou enantiomerů kyseliny hroznové. Konformaci jednotlivých enantiomerů zjistil pomocí měření otáčení roviny polarizovaného světla (polarimetrie).

Související články[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]

Logo Wikimedia Commons
Wikimedia Commons nabízí obrázky, zvuky či videa k tématu
  • Slovníkové heslo izomer ve Wikislovníku