Dimethylether

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Dimethylether
Strukturní vzorec dimethyletheru
3D model molekuly dimethyletheru
Obecné
Systematický název methoxymethan
Triviální název dimethylether
Ostatní názvy DME, methylether, dimethyloxid, dřevný ether
Anglický název Dimethyl ether
Německý název Dimethylether
Funkční vzorec CH3OCH3
Sumární vzorec C2H6O
Vzhled bezbarvý plyn
Identifikace
UN kód 1033
SMILES COC
Číslo RTECS PM3780000
Vlastnosti
Molární hmotnost 46,07 g/mol
Teplota tání −138,5 °C
Teplota varu −23,6 °C
Hustota 1,97 kg/m3 (plyn)
668 kg/m3 (kapalina)
Rozpustnost ve vodě 328 g/l (20 °C)
Dipólový moment 1,30 D (plyn)
Bezpečnost
Extrémně hořlavý
Extrémně hořlavý
(F+)
R-věty R12
S-věty (S2), S9, S16, S33

GHS02 – hořlavé látky
GHS02

GHS04 – plyny pod tlakem
GHS04

H-věty H220
NFPA 704
Teplota vzplanutí −41 °C
Teplota vznícení 350 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Dimethylether (DME, systematický název methoxymethan) je organická sloučenina se vzorcem CH3OCH3. Je to nejjednodušší ether. Tento bezbarvý plyn je užitečným prekurzorem jiných organických sloučenin, též se využívá jako hnací plyn ve sprejích. Je také slibným uhlovodíkovým palivem s čistým hořením.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

V dnešní době se DME vyrábí především konverzí uhlovodíků, převážně těch, které jsou obsaženy v zemním plynu (a v menší míře též ze zplyněného uhlí), na syntézní plyn. Syntézní plyn se pak za přítomnosti katalyzátoru (obvykle na bázi mědi) převádí na methanol ; ten se dehydratuje za přítomnosti jiného katalyzátoru (například z oxidů křemičitého a hlinitého) a vzniká dimethylether. Tento dvoukrokový proces (nepřímá syntéza) tedy začíná syntézou methanolu a končí syntézou DME (dehydratací methanolu).[1]

Stejný proces lze použít pro organický odpad nebo biomasu. V roce 1985 se v západní Evropě vyrobilo pomocí dehydratace methanolu cca 50 tisíc tun DME.[2]

Alternativně lze DME vyrábět také přímou syntézou s duálním katalytickým systémem, který umožňuje provádět syntézu i dehydrataci methanolu v jedné procesní jednotce, aniž by musel být methanol izolován a čištěn. U této procedury, která odstraňuje mezikrok syntézy methanolu, slibují poskytovatelé licence vyšší účinnost a nižší náklady.[1][3]

Jak jednokrokový, tak dvoukrokový proces se komerčně využívají. Aktuálně se mnohem šířeji využívá proces dvoukrokový, protože je relativně jednoduchý a má nízké počáteční náklady. Stojí za zmínku, že se vyvíjí také jednokrokový proces prováděný v kapalné fázi.[1][4]

Použití[editovat | editovat zdroj]

Dimethylether má dvě hlavní oblasti použití: jako hnací plyn ve sprejích a jako prekurzor pro výrobu dimethylsulfátu.[2][5] Jako hnací plyn je užitečný i proto, že je částečně polárním rozpouštědlem. Lze ho využít i jako chladivo.

Chemická surovina[editovat | editovat zdroj]

Několik tisíc tun DME ročně se spotřebuje na výrobu methylačního činidla dimethylsulfátu, s využitím jeho reakce s oxidem sírovým:

CH3OCH3 + SO3 → (CH3O)2SO2

DME lze převádět také na kyselinu octovou pomocí karbonylační technologie podobné Monsanto procesu:[2]

(CH3)2O + 2 CO + H2O → 2 CH3CO2H

Laboratorní reagens a rozpouštědlo[editovat | editovat zdroj]

Dimethylether je nízkoteplotní rozpouštědlo a extrakční činidlo, použitelné pro specializované laboratorní procedury. Jeho užitečnost je omezena nízkou teplotou varu (-23 °C), ovšem tatáž vlastnost se hodí pro jeho snadné odstranění z reakčních směsí. DME je prekurzorem užitečného alkylačního činidla trimethyloxoniumtetrafluorborátu.[6]

Palivo[editovat | editovat zdroj]

DME je slibným palivem pro vznětové motory[7], zážehové motory (směs 30 % DME + 70 % LPG) a spalovací turbíny, díky svému vysokému cetanovému číslu, které je 55 (kdežto motorová nafta mívá 40-53).[8] Pro spalování DME jsou na vznětovém motoru nutné pouze mírné úpravy. Jednoduchost této sloučeniny s krátkým uhlíkovým řetězcem znamená, že při spalování vznikají jen velmi nízké emise pevných částic, NOx a CO. Z těchto důvodů, stejně jako díky nepřítomnosti síry, splňuje DME i ty nejpřísnější emisní normy v Evropě (EURO 5), USA (U.S. 2010) a Japonsku (2009 Japan).[9]

DME se vyvíjí jako syntetické biopalivo (BioDME), které lze vyrábět z lignocelulózové biomasy.[10]. Aktuálně EU uvažuje o zařazení BioDME do potenciálního mixu biopaliv pro rok 2030; koordinátorem pro evropský projekt BioDME je skupina Volvo.[11][12] Mobil používá DME ve svém procesu výroby benzinu z methanolu.

Odstraňování bradavic[editovat | editovat zdroj]

Směs dimethyletheru a propanu se používá v prostředcích pro léčbu bradavic. Bradavice se vymrazují.[13][14]

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Na rozdíl od jiných alkyletherů odolává autooxidaci. Je relativně netoxický, je však velmi hořlavý.

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethyl ether na anglické Wikipedii.

  1. a b c Dimethyl Ether Technology and Markets 07/08-S3 Report, ChemSystems, December 2008.
  2. a b c Manfred Müller, Ute Hübsch, “Dimethyl Ether” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  3. P.S. Sai Prasad et al., Fuel Processing Technology, 2008, 89, 1281.
  4. Air Products Technology Offerings
  5. demeon.com, Akzo Nobel DME
  6. T. J. Curphey(1988),"Trimethyloxonium tetrafluoroborate",Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV6P1019 ; Coll. Vol.6: 1019 
  7. nycomb.se, Nycomb Chemicals company
  8. http://www.topsoe.com/site.nsf/all/BBNN-5PNJ3F?OpenDocument topsoe.com
  9. http://www.japantransport.com/conferences/2006/03/dme_detailed_information.pdf, Conference on the Development and Promotion of Environmentally Friendly Heavy Duty Vehicles such as DME Trucks, Washington DC, March 17, 2006
  10. http://www.biodme.eu/
  11. http://www.volvo.com/group/global/en-gb/newsmedia/pressreleases/NewsItemPage.htm?channelId=2184&ItemID=47984&sl=en-gb
  12. http://www.volvo.com/group/global/en-gb/volvo+group/ourvalues/environment/renewable_fuels/biodme/biodme.htm
  13. "A Pharmacist's Guide to OTC Therapy: OTC Treatments for Warts", July 2006. 
  14. http://www.fda.gov/cdrh/pdf3/K030838.pdf

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]

Logo Wikimedia Commons
Wikimedia Commons nabízí obrázky, zvuky či videa k tématu