Acetaldehyd

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Acetaldehyd
Strukturní vzorecProstorový model
Obecné
Systematický název ethanal
Triviální název acetaldehyd
Funkční vzorec CH3CHO
Sumární vzorec C2H4O
Vzhled bezbarvá kapalina se štiplavou ovocnou vůní
Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 44,05 g/mol
Teplota tání -124 °C
Teplota varu 20,2 °C
Hustota 0,788 g/cm³
Rozpustnost ve vodě neomezeně mísitelný
Dipólový moment 2,7 D
Bezpečnost
Extrémně hořlavý
Extrémně hořlavý
(F+)
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
R-věty R12 R36/37 R40
S-věty (S2) S16 S33 S36/37

GHS02 – hořlavé látky
GHS02

GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08

GHS07 – dráždivé látky
GHS07

H-věty H224 H351 H319 H335
NFPA 704
Teplota vzplanutí -39 °C
Teplota vznícení 185 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Acetaldehyd, nazývaný též ethanal či aldehyd kyseliny octové, je bezbarvá těkavá hořlavá kapalina štiplavého zápachu.

Výskyt v přírodě[editovat | editovat zdroj]

Acetaldehyd se v přírodě vyskytuje ve zralém ovoci, kávě apod. Je produkován rostlinami jako součást jejich metabolismu. V lidském organismu vzniká při metabolizování ethanolu alkoholdehydrogenázou.

Příprava[editovat | editovat zdroj]

Acetaldehyd se připravuje oxidací ethanolu kyslíkem nebo oxidem měďnatým:

2 C2H5OH + O2 → 2 CH3CHO + 2 H2O
C2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O

Může se také připravovat hydratací acetylenu (ethynu):

C2H2 + H2O → CH2CHOH → CH3CHO

Meziproduktem je vinylalkohol, na jehož molekule dochází k přesmyku na acetaldehyd. Touto reakcí se vyrábí acetaldehyd průmyslově.

Lze jej připravit také oxidací ethanolu manganistanem draselným v kyselém prostředí

Chemické reakce[editovat | editovat zdroj]

Acetaldehyd má ve své molekule obsaženou dvojnou vazbu, proto u tohoto aldehydu mohou probíhat adiční reakce, při kterých dochází k rozpadu této násobné vazby. Příkladem je reakce acetaldehydu s ethanolem:

CH3CHO + C2H5OH → CH3-CH(OH)-O-C2H5
CH3CHO + 2C2H5OH → CH3-CH(OC2H5)-OC2H5 + H2O

V prvním případě vzniká ethylacetal ethanalu, ve druhém diethylacetal ethanalu.

Acetaldehyd také reaguje s amoniakem za vzniku sloučeniny, která ve své molekule obsahuje aminovou a hydroxylovou skupinu; její redukcí pak vzniká primární alkohol.

Cyklické polymery aldehydu[editovat | editovat zdroj]

Působením kyseliny sírové na acetaldehyd vzniká kapalný cyklický trimer nazývaný paraldehyd. Působením plynného chlorovodíku na roztok acetaldehydu vzniká cyklický tetramer metaldehyd, jehož vzorec je (CH3CHO)4.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Acetaldehyd je důležitým meziproduktem, používá se při výrobě hydroxidu sodného (NaOH) a kyseliny octové, která vzniká jeho oxidací. Polymer paraldehyd se používá jako uspávací prostředek, metaldehyd se používá jako moluskocid.

Související články[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]