Acetaldehyd

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Acetaldehyd
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Prostorový model
Prostorový model
Obecné
Systematický název ethanal
Triviální název acetaldehyd
Funkční vzorec CH3CHO
Sumární vzorec C2H4O
Vzhled bezbarvá kapalina se štiplavou ovocnou vůní
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 200-836-8
Indexové číslo 605-003-00-6
Vlastnosti
Molární hmotnost 44,05 g/mol
Teplota tání -124 °C
Teplota varu 20,2 °C
Hustota 0,788 g/cm³
Rozpustnost ve vodě neomezeně mísitelný
Dipólový moment 2,7 D
Bezpečnost
Extrémně hořlavý
Extrémně hořlavý (F+)
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
R-věty R12 R36/37 R40
S-věty (S2) S16 S33 S36/37
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
H-věty H224 H351 H319 H335
Teplota vzplanutí -39 °C
Teplota vznícení 185 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Acetaldehyd, nazývaný též ethanal či aldehyd kyseliny octové, je bezbarvá těkavá hořlavá kapalina štiplavého zápachu.

Výskyt v přírodě[editovat | editovat zdroj]

Acetaldehyd se v přírodě vyskytuje ve zralém ovoci, kávě apod. Je produkován rostlinami jako součást jejich metabolismu. V lidském organismu vzniká při metabolizování ethanolu alkoholdehydrogenázou.

Příprava[editovat | editovat zdroj]

Acetaldehyd se připravuje oxidací ethanolu kyslíkem nebo oxidem měďnatým:

2 C2H5OH + O2 → 2 CH3CHO + 2 H2O
C2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O

Může se také připravovat hydratací acetylenu (ethynu):

C2H2 + H2O → CH2CHOH → CH3CHO

Meziproduktem je vinylalkohol, na jehož molekule dochází k přesmyku na acetaldehyd. Touto reakcí se vyrábí acetaldehyd průmyslově.

Lze jej připravit také oxidací ethanolu manganistanem draselným v kyselém prostředí

Chemické reakce[editovat | editovat zdroj]

Acetaldehyd má ve své molekule obsaženou dvojnou vazbu, proto u tohoto aldehydu mohou probíhat adiční reakce, při kterých dochází k rozpadu této násobné vazby. Příkladem je reakce acetaldehydu s ethanolem:

CH3CHO + C2H5OH → CH3-CH(OH)-O-C2H5
CH3CHO + 2C2H5OH → CH3-CH(OC2H5)-OC2H5 + H2O

V prvním případě vzniká ethylacetal ethanalu, ve druhém diethylacetal ethanalu.

Acetaldehyd také reaguje s amoniakem za vzniku sloučeniny, která ve své molekule obsahuje aminovou a hydroxylovou skupinu; její redukcí pak vzniká primární alkohol.

Cyklické polymery aldehydu[editovat | editovat zdroj]

Působením kyseliny sírové na acetaldehyd vzniká kapalný cyklický trimer nazývaný paraldehyd. Působením plynného chlorovodíku na roztok acetaldehydu vzniká cyklický tetramer metaldehyd, jehož vzorec je (CH3CHO)4.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Acetaldehyd je důležitým meziproduktem, používá se při výrobě hydroxidu sodného (NaOH) a kyseliny octové, která vzniká jeho oxidací. Polymer paraldehyd se používá jako uspávací prostředek, metaldehyd se používá jako moluskocid.

Související články[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]