Acetaldehyd

Acetaldehyd
Obecné
Systematický název	ethanal
Triviální název	acetaldehyd
Funkční vzorec	CH3CHO
Sumární vzorec	C2H4O
Vzhled	bezbarvá kapalina se štiplavou ovocnou vůní
Identifikace
Registrační číslo CAS	75-07-0 {{{Další čísla CAS}}}
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	200-836-8
Indexové číslo	605-003-00-6
Číslo EC (enzymy)	{{{Číslo EC}}}
PubChem	{{{PubChem}}}
ChEBI	{{{ChEBI}}}
Vlastnosti
Molární hmotnost	44,05 g/mol
Teplota tání	-124 °C
Teplota varu	20,2 °C
Hustota	0,788 g/cm³
Rozpustnost ve vodě	neomezeně mísitelný
Dipólový moment	2,7 D
Bezpečnost
Extrémně hořlavý (F+) Zdraví škodlivý (Xn)
R-věty	R12 R36/37 R40
S-věty	(S2) S16 S33 S36/37
GHS02 GHS08 GHS07
H-věty	H224 H351 H319 H335
NFPA 704
Teplota vzplanutí	-39 °C
Teplota vznícení	185 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Acetaldehyd, nazývaný též ethanal či aldehyd kyseliny octové, je bezbarvá těkavá hořlavá kapalina štiplavého zápachu.

Papírový model molekuly acetaldehydu

Výskyt v přírodě

Acetaldehyd se v přírodě vyskytuje ve zralém ovoci, kávě apod. Je produkován rostlinami jako součást jejich metabolismu. V lidském organismu vzniká při metabolizování ethanolu alkoholdehydrogenázou.

Příprava

Acetaldehyd se připravuje oxidací ethanolu kyslíkem nebo oxidem měďnatým:

2 C₂H₅OH + O₂ → 2 CH₃CHO + 2 H₂O

C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O

Může se také připravovat hydratací acetylenu (ethynu):

C₂H₂ + H₂O → CH₂CHOH → CH₃CHO

Meziproduktem je vinylalkohol, na jehož molekule dochází k přesmyku na acetaldehyd. Touto reakcí se vyrábí acetaldehyd průmyslově.

Lze jej připravit také oxidací ethanolu manganistanem draselným v kyselém prostředí

Chemické reakce

Acetaldehyd má ve své molekule obsaženou dvojnou vazbu, proto u tohoto aldehydu mohou probíhat adiční reakce, při kterých dochází k rozpadu této násobné vazby. Příkladem je reakce acetaldehydu s ethanolem:

CH₃CHO + C₂H₅OH → CH₃-CH(OH)-O-C₂H₅

CH₃CHO + 2C₂H₅OH → CH₃-CH(OC₂H₅)-OC₂H₅ + H₂O

V prvním případě vzniká ethylacetal ethanalu, ve druhém diethylacetal ethanalu.

Acetaldehyd také reaguje s amoniakem za vzniku sloučeniny, která ve své molekule obsahuje aminovou a hydroxylovou skupinu; její redukcí pak vzniká primární alkohol.

Cyklické polymery aldehydu

Působením kyseliny sírové na acetaldehyd vzniká kapalný cyklický trimer nazývaný paraldehyd. Působením plynného chlorovodíku na roztok acetaldehydu vzniká cyklický tetramer metaldehyd, jehož vzorec je (CH₃CHO)₄.

Použití

Acetaldehyd je důležitým meziproduktem, používá se při výrobě hydroxidu sodného (NaOH) a kyseliny octové, která vzniká jeho oxidací. Polymer paraldehyd se používá jako uspávací prostředek, metaldehyd se používá jako moluskocid.

Související články

• Formaldehyd
• Paraldehyd
• Metaldehyd
• Kyselina octová
• Ethanol