Acetaldehyd

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Acetaldehyd
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Prostorový model
Prostorový model
Obecné
Systematický názevethanal
Triviální názevacetaldehyd
Funkční vzorecCH3CHO
Sumární vzorecC2H4O
Vzhledbezbarvá kapalina se štiplavou ovocnou vůní
Identifikace
Registrační číslo CAS75-07-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)200-836-8
Indexové číslo605-003-00-6
Vlastnosti
Molární hmotnost44,05 g/mol
Teplota tání−124 °C
Teplota varu20,2 °C
Hustota0,788 g/cm³
Rozpustnost ve voděneomezeně mísitelný
Struktura
Dipólový moment2,7 D
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH224 H319 H335 H341 H350
P-větyP210 P233 P261 P264 P271 P281 P305+351+308 P403+235 [2]
R-větyR12 R36/37 R40
S-věty(S2) S16 S33 S36/37
Teplota vzplanutí−39 °C
Teplota vznícení185 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Acetaldehyd, nazývaný též ethanal či aldehyd kyseliny octové, je bezbarvá těkavá hořlavá kapalina štiplavého zápachu.

Výskyt v přírodě[editovat | editovat zdroj]

Acetaldehyd se v přírodě vyskytuje ve zralém ovoci, kávě apod. Je produkován rostlinami jako součást jejich metabolismu. V lidském organismu vzniká při metabolizování ethanolu alkoholdehydrogenázou.

Příprava[editovat | editovat zdroj]

Acetaldehyd se připravuje oxidací ethanolu kyslíkem nebo oxidem měďnatým:

2 C2H5OH + O2 → 2 CH3CHO + 2 H2O
C2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O

Může se také připravovat hydratací acetylenu (ethynu):

HC≡CH + H2O → CH2=CHOH → CH3CHO

Meziproduktem je vinylalkohol, na jehož molekule dochází k přesmyku na acetaldehyd. Touto reakcí se vyrábí acetaldehyd průmyslově.

Lze jej připravit také oxidací ethanolu manganistanem draselným v kyselém prostředí.

Chemické reakce[editovat | editovat zdroj]

Acetaldehyd má ve své molekule obsaženou dvojnou vazbu, proto u tohoto aldehydu mohou probíhat adiční reakce, při kterých dochází k rozpadu této násobné vazby. Příkladem je reakce acetaldehydu s ethanolem:

CH3CHO + C2H5OH → CH3-CH(OH)-O-C2H5
CH3CHO + 2C2H5OH → CH3-CH(OC2H5)2 + H2O

V prvním případě vzniká ethylacetal ethanalu, ve druhém diethylacetal ethanalu.

Acetaldehyd také reaguje s amoniakem za vzniku sloučeniny, která ve své molekule obsahuje aminovou a hydroxylovou skupinu; její redukcí pak vzniká primární alkohol.

Cyklické polymery aldehydu[editovat | editovat zdroj]

Působením kyseliny sírové na acetaldehyd vzniká kapalný cyklický trimer nazývaný paraldehyd. Působením plynného chlorovodíku na roztok acetaldehydu vzniká cyklický tetramer metaldehyd, jehož vzorec je (CH3CHO)4.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Acetaldehyd je důležitým meziproduktem, používá se při výrobě hydroxidu sodného (NaOH) a kyseliny octové, která vzniká jeho oxidací. Polymer paraldehyd se používá jako uspávací prostředek, metaldehyd se používá jako moluskocid.

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. a b Acetaldehyde. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Acetaldehyde [online]. PubChem [cit. 2020-11-27]. Dostupné online. 

Související články[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]