Kyselina isokyanatá

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Kyselina isokyanatá
Isocyanic acid 3D balls.png Isocyansäure.svg
Obecné
Systematický název kyselina kyanatá
Anglický název Fulminic acid
Německý název Fulminsäure
Sumární vzorec HOCN
Vzhled bezbarvá kapalina nebo plyn
Identifikace
SMILES [O-][N+]#C
InChI 1S/CHNO/c1-2-3/h1H
Vlastnosti
Molární hmotnost 43,025 g/mol
Teplota tání -86,8 °C
Teplota varu 23,5 °C
Hustota 1,14 g/cm³ (0 °C)
Disociační konstanta pKa 3,92 (0 °C)
Rozpustnost ve vodě málo rozpustná
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
alkoholy
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
ethery
kapalné uhlovodíky
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf° -147 kJ/mol
Standardní molární entropie S° 182 J K-1 mol-1
Standardní slučovací Gibbsova energie ΔGf° -121 kJ/mol
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Kyseliny isokyanatá (chemický vzorec HNCO) je anorganickou sloučeninou objevenou roku 1830 Liebigem a Wöhlerem, je to bezbarvá kapalina, nestálá a jedovatá.

Příprava a reakce[editovat | editovat zdroj]

Kyselinu isokyanatou lze připravit protonizací kyanatanového aniontu (OCN-), například přidáním kyseliny chlorovodíkové (HCl) do roztoku kyanatanu draselného (KOCN). V takto připravené kyselině isokyanaté je v množství okolo 3 % přítomna pravděpodobně kyselina kyanatá (HOCN), nelze ji ovšem izolovat (viz níže)[1].

H+ + OCN- → HNCO

HNCO lze také připravit vysokoteplotním rozkladem kyseliny kyanurové , která vzniká při stání koncentrovaných roztoků kyseliny isokyanaté. Je to její trimer.

C3H3N3O3 -t→ 3 HNCO

Kyselina isokyanatá ve vodě pomalu hydrolyzuje za vzniku oxidu uhličitého (CO2) a čpavku (NH3).

HNCO + H2O → CO2 + NH3

S aminy reaguje za vzniku karbamidů a reakce se nazývá karbamylace.

HNCO + RNH2 → RNHC(O)NH2.

Izomery: kyselina kyanatá a fulminová[editovat | editovat zdroj]

Nízkoteplotní fotolýzou pevných látek obsahujících HNCO byla prokázána existence H-O-C≡N známé jako kyselina kyanatá, která je tautomerem kyseliny isokyanaté.[2] Čistá kyselina kyanatá nebyla izolována a kyselina izokyanatá v jejich směsi výrazně převažuje ve všech rozpouštědlech.[3] Je proto potřeba dávat pozor, protože v některých příručkách se vyskytují údaje pro kyselinou kyanatou, ale ve skutečnosti jde o kyselinu isokyanatou.

Kyanatá a isokyanatá kyselina jsou izomery kyseliny fulminové (H-C=N-O), která však není nijak valně stabilní.[4]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Isocyanic acid na anglické Wikipedii.

  1. N. N. Greenwood - A. Earnshaw, Chemie prvků 1. díl, 1. vydání 1993, str. 361 ISBN 80-85427-38-9
  2. Jacox, M.E.; Milligan, D.E.(1964)."Low-Temperature Infrared Study of Intermediates in the Photolysis of HNCO and DNCO". Journal of Chemical Physics40(9): 2457–2460. doi:10.1063/1.1725546. 
  3. A. S. Narula, K. Ramachandran “Isocyanic Acid” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289X.ri072m Article Online Posting Date: April 15, 2001.
  4. Kurzer, Frederick(2000)."Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry". Journal of Chemical Education77(7): 851–857. doi:10.1021/ed077p851. 

Literatura[editovat | editovat zdroj]

  • VOHLÍDAL, Jiří; ŠTULÍK, Karel; JULÁK, Alois. Chemické a analytické tabulky. 1. vyd. Praha : Grada Publishing, 1999. ISBN 80-7169-855-5.