Kyselina kyanurová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání

Kyselina kyanurová, systematickým názvem 1,3,5-triazin-2,4,6-triol, je sloučenina se sumárním vzorcem (CNOH)3. Podobně jako mnoho jiných průmyslově důležitých sloučenin má i tento triazin řadu dalších názvů. Kyselina kyanurová je bílá pevná látka bez zápachu. Nachází uplatnění jako prekurzor nebo součást bělidel, dezinfekčních prostředků a herbicidů. V roce 1997 činila celková světová produkce kyseliny kyanurové 160 milionů kilogramů.[1]

Vlastnosti a syntéza[editovat | editovat zdroj]

Vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Kyselina kyanurová je cyklický trimer těkavého derivátu kyanovodíku, HOCN. Vyskytuje se ve dvou strukturách (triol a trion), vzájemně v sebe přecházejících, jedná se tedy o tautomery. Tautomer triol, který může mít aromatický charakter, v roztoku převládá. Hydroxylové (-OH) skupiny ukazují na fenolický charakter. Deprotonace zásaditou látkou poskytuje řadu kyanurátových solí:

[C(O)NH]3 \overrightarrow{\leftarrow} [C(O)NH]2[C(O)N]- + H+ Ka = 10−7
[C(O)NH]2[C(O)N]- \overrightarrow{\leftarrow} [C(O)NH][C(O)N]22- + H+ Ka = 10−11
[C(O)NH][C(O)N]22- \overrightarrow{\leftarrow} [C(O)N]33- + H+ Ka = 10−14

Syntéza[editovat | editovat zdroj]

Kyselina kyanurová byla poprvé syntetizována Friedrichem Wöhlerem v roce 1829 tepelným rozkladem močoviny a kyseliny močové.[2] Současná průmyslová metoda výroby je založena na tepelném rozkladu močoviny, při současném uvolnění amoniaku. Přeměna začíná přibližně na 175 °C:[1]

3 H2N-CO-NH2 → [C(O)NH]3 + 3 NH3

Kyselina krystalizuje z vody jako dihydrát.

Kyselinu kyanurovou lze vyrábět také hydrolýzou surového nebo odpadního melaminu, s následnou krystalizací. Kyselé kapalné odpady z továren vyrábějících takové materiály obsahují kyanurovou kyselinu, a někdy též rozpuštěné triaziny s nahrazenou aminovou skupinou, jmenovitě ammelin, ammelid a melamin. V jedné z metod se roztok síranu amonného zahřívá k varu a přidá se stechiometrické množství melaminu, načež se kyanurová kyselina sráží jako melamin kyanurát. Různé odpadní vody obsahující kyselinu kyanurovou a triaziny s nahrazenými aminy se mohou mísit a za určitých podmínek v nich může být přítomna nerozpuštěná kyselina kyanurová.[3][4]

Toxicita[editovat | editovat zdroj]

Kyselina kyanurová je klasifikována jako "v zásadě netoxická".[1] Smrtelná dávka LD50 u potkanů je 7 700 mg/kg.[5]

Avšak pokud je kyselina kyanurová pohromadě s melaminem (který je sám o sobě též málo toxickou látkou), mohou vznikat extrémně nerozpustné krystaly,[6] vedoucí k tvorbě ledvinových kamenů a potenciálně k selhání ledvin a k smrti. To se stalo v případě psů a koček při kontaminaci krmiva v roce 2007 a u dětí při kontaminaci čínského mléka v roce 2008.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyanuric acid na anglické Wikipedii.

  1. a b c Klaus Huthmacher, Dieter Most "Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
  2. Wöhler, F. On the decomposition of urea and uric acid at high temperature. Ann Phys Chemie 1829 15:619-30
  3. Process for preparing pure cyanuric acid [online]. July 14 1981, [cit. 2007-12-10]. Dostupné online.  
  4. High pressure thermal hydrolysis process to decompose triazines in acid waste streams [online]. March 22 1977, [cit. 2007-12-10]. Dostupné online.  
  5. FDA, "Interim Melamine and Analogues Safety/Risk Assessment; Availability", Federal Register: May 30, 2007 (Volume 72, Number 103). Accessed 2008-09-27.
  6. "Melamine and Cyanuric Acid Interaction May Play Part in Illness and Death from Recalled Pet Food", American Veterinary Medical Association (AVMA), Press Release, May 1, 2007. Accessed 2008-09-27.

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]