Ethanol

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Tento článek pojednává o ethylalkoholu. Další významy jsou uvedeny v článku Alkohol.
Ethanol
Strukturní vzorecProstorový model
Obecné
Systematický název ethanol
Triviální název líh
Ostatní názvy ethylalkohol
Funkční vzorec C2H5OH
Sumární vzorec C2H6O
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 46,07 g/mol
Teplota tání −114,4 °C
Teplota varu 78,3 °C (1 013 hPa)
Hustota 0,789 g/cm3
Viskozita 1,200 mPa·s (20,0 °C)
Disociační konstanta pKa 15,9 (H+ z OH skupiny)
Rozpustnost ve vodě neomezeně mísitelné
Dipólový moment 5,64 fC·fm (1,69 D) (plyn)
Bezpečnost
Vysoce hořlavý
Vysoce hořlavý (F)
R-věty R11
S-věty (S2) S7 S16

GHS02 – hořlavé látky
GHS02

H-věty H225
NFPA 704
Teplota vzplanutí 13 °C (5 % vody)
24 °C (50 % vody)
Teplota hoření 30 °C
Teplota vznícení 366 °C
Meze výbušnosti 3,4–15 % objemových
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Ethanol (mimo chemii dle PČP etanol), nebo ethylalkohol (hovorově líh, špiritus či alkohol) je druhý nejnižší alkohol. Jde o bezbarvou kapalinu ostré, ale ve zředění příjemné alkoholické vůně, která je základní součástí alkoholických nápojů. Je snadno zápalný a je proto klasifikován jako hořlavina 1. třídy.

Ethanol je po tisíce let konzumován ve formě alkoholických nápojů. Působení ethanolu závisí na tom, jak je lidský organizmus zvyklý ho přijímat a jaká je jeho celková tělesná hmostnost, proto je jeho dávkování velice relativní. V malých dávkách ethanol krátkodobě způsobuje euforii a pocit uvolnění, ve větších pak deprese, ztrátu koordinace pohybů těla (působením na mozeček), sníženou vnímavost, prodloužení reakce a útlum rozumových schopností, případně i agresivitu. Mnohem významnější vliv na lidské tělo a psychiku má jeho metabolit, acetaldehyd.

Názvy dle Českého lékopisu[editovat | editovat zdroj]

  • Ethanolum 60% (spiritus dilutus, spiritus vini dilutus)
  • Ethanolum 85% (spiritus concentratus)
  • Ethanolum 96% (spiritus 96% , líh 96%)
  • Ethanolum anhydricum (spiritus absolutus, bezvodý líh)

Příprava[editovat | editovat zdroj]

Největší část produkce ethanolu se připravuje z jednoduchých sacharidů (cukrů) alkoholovým kvašením působením různých druhů kvasinek, především různých šlechtěných kmenů druhu Saccharomyces cerevisiae. Používá se k tomu jak cukerného roztoku (o maximální koncentraci 20 %), tak přímo přírodních surovin sacharidy obsahující, jako jsou např. brambory nebo cukrová třtina. Kvasný proces probíhá podle sumární rovnice

C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2.

Kvalita takto získaného ethanolu je velmi závislá na výchozí surovině. Kvašením vzniká zápara, tj. velmi zředěný vodný roztok ethanolu (maximálně 15 %), který vždy obsahuje nežádoucí příměsi, tzv. přiboudliny, zejména vyšší alkoholy (propan-1-ol a isopropanol), vícesytné alkoholy (glycerol), ketony (aceton) aj. Čištění se provádí na výkonných destilačních kolonách, přičemž lze získat tzv. absolutní alkohol, obsahující 95,57 % ethanolu a 4,43 % vody. Zbytek vody lze odstranit destilací s bezvodým síranem vápenatým nebo oxidem vápenatým, které vodu vážou, nebo dlouhodobým působením hygroskopických látek jako např. bezvodého uhličitanu draselného (potaše) nebo bezvodého síranu měďnatého (modré skalice). Těmito postupy lze získat ethanol o čistotě až 99,9 %. Jinou metodou získávání co nejčistšího ethanolu je tzv. azeotropická metoda, spočívající v destilaci s přídavkem benzínu nebo benzenu, kterou lze získat produkt o čistotě až 99,7 %.

Synteticky se ethanol připravuje katalytickou hydratací ethenu (etylenu)

CH2=CH2 + H2O → C2H5OH

Jako katalyzátor se používá kyselina trihydrogenfosforečná na oxidu křemičitém. Takto připravený ethanol má mnohem méně nečistot než kvasný a je tedy kvalitnější.

Další způsob syntetické přípravy spočívá v katalytické hydrogenaci acetaldehydu, který může být průmyslově vyráběn hydratací acetylenu:

HC≡CH + H2 + H2O → CH3–CHO,
CH3–CHO + H2 → CH3–CH2OH.

Vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Prostorový model molekuly ethanolu

Prostorovou geometrii molekuly ethanolu znázorňuje obrázek vlevo. I když je v molekule zachována volná otáčivost podle σ-vazeb mezi uhlíkovými atomy i mezi uhlíkem a kyslíkem, zaujímá konformaci, při které nejsou atomy vodíku na sousedních atomech uhlíku resp. kyslíku navzájem v zákrytu.

Vzhledem k přítomnosti hydroxylové skupiny OH v molekule, jejíž vodíkový atom může vytvářet vodíkovou vazbu s kyslíkovým atomem jiné molekuly ethanolu, je bod varu této látky vyšší, než by se dalo očekávat vzhledem k jeho molekulové hmotnosti (78,3 °C místo předpokládaných −42 °C u nepolárních látek jako je stejně hmotný propan, nebo −24 °C u polárních látek bez vodíkových můstků jako je dimethylether).

Protože vazby C–O i O–H jsou polární, je i molekula ethanolu polární. Proto se rozpouští jen velmi špatně v nepolárních rozpouštědlech; s polárními rozpouštědly (např. s vodou) se většinou mísí neomezeně. S vodou vytváří tzv. azeotropickou směs, která obsahuje 95,57 hmotnostních procent ethanolu a která za normálního tlaku (1013 hPa) vře při 78,1 °C, přičemž složení plynné a kapalné fáze je stejné. Proto se směs tohoto složení již nedá další destilací rozdělit.

Chemické reakce ethanolu[editovat | editovat zdroj]

Samotný ethanol je látka poměrně reaktivní, zvlášť bouřlivě reaguje s alkalickými kovy (sodíkem nebo draslíkem). Obecné schéma reakce ethanolu s kovem vypadá takto:

ethanol + kov → ethoxid (ethanolát) + vodík.

Reakce ethanolu se sodíkem probíhá následujícím způsobem:

2 C2H5OH + 2 Na → 2 C2H5ONa + H2.

Produktem této reakce je unikající vodík a ethoxid sodný (ethanolát sodný). Při reakci s draslíkem by analogicky vznikl ethoxid draselný atp.

Ethoxidy jsou silně bazické a působením vody se rozkládají zpět na ethanol a hydroxid příslušného alkalického kovu, např.

C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH.

Působením oxidačních činidel (např. manganistanu draselného) se ethanol oxiduje nejprve na acetaldehyd

2 CH3CH2OH + O2 → 2 CH3CH=O + 2 H2O

další šetrnou oxidací se oxiduje až na kyselinu octovou

CH3CH=O + O → CH3COOH.

Přeměna ethanolu na kyselinu octovou probíhá také působením mikroorganismů zejména rodu Acetobacter (tzv. octové kvašení, např. při výrobě octa z vína). Postupná oxidace ethanolu je také podstatou jeho odbourávání z těla po jeho konzumaci; jedovatý meziprodukt acetaldehyd je jednou z příčin kocoviny po nadměrném požití alkoholu.

Přímá reakce s kyslíkem může probíhat také velmi bouřlivě jako hoření, při kterém se ethanol oxiduje až na oxid uhličitý a vodu za vývoje značného množství tepla

CH3CH2OH + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O.

Působením halogenovodíků na ethanol dochází k náhradě hydroxylové skupiny příslušným halogenovým atomem; např. účinkem bromovodíku vzniká bromethan (etyhylbromid). Tato reakce může probíhat buď přímo

C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O,

nebo působením směsi bromidu draselného a koncentrované kyseliny sírové

C2H5OH + KBr + H2SO4 → C2H5Br + H2O + KHSO4.

Uvedená reakce však nemusí končit vznikem ethylbromidu, neboť ten může reagovat s další molekulou ethanolu za vzniku diethyletheru

C2H5Br + C2H5OH → CH3CH2–O–CH2CH3 + HBr.

Podobně vzniká diethylether i působením jiných silných anorganických kyselin, např. kyseliny sírové, kyseliny fosforečné, kyseliny chlorovodíkové nebo některých hydrogensolí, jako hydrogensíranu draselného aj.

Působením halogenidů karboxylových kyselin na ethanol vznikají estery ethanolu a příslušné organické kyseliny. Například reakcí s acetylchloridem vzniká ethylacetát

C2H5OH + CH3COCl → CH3COOCH2CH3 + HCl.

Estery ethanolu mohou vznikat i přímou reakcí s karboxylovými kyselinami za přítomnosti kyseliny sírové, která váže vznikající vodu

C2H5OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O.

Za přítomnosti niklových katalyzátorů a zvýšené teploty 150–220 °C vzniká směs ethylaminů

CH3CH2OH + NH3 → CH3CH2NH2 + H2O ,
CH3CH2OH + CH3CH2NH2 → (CH3CH2)2NH + H2O,
CH3CH2OH + (CH3CH2)2NH → (CH3CH2) 3N + H2O.

Katalytickým odštěpením molekuly vody z ethanolu vzniká ethen, nejjednodušší zástupce alkenů

CH3–CH2OH → CH2=CH2 + H2O.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Nejznámějším použitím ethanolu je výroba alkoholických nápojů. Také se používá pro zlepšení výkonu spalovacích motorů jako přídavek do pohonných hmot. V lékařství a farmacii se používá jako rozpouštědlo (např. jódu, tím vzniká tzv. jodová tinktura), na extrakci nebo čištění drog/léčivých látek a při přípravě některých kapalných přípravků pro vnitřní i vnější použití (Při požití je třeba dát pozor a bezprostředně poté neřídit motorová vozidla.) a k dezinfekci neporaněné kůže. V oblasti kosmetiky se uplatňuje při výrobě deodorantů. Tento alkohol má své místo i při výrobě čisticích prostředků, např. Okeny.

V chemickém průmyslu se používá jako surovina, zejména při výrobě dalších organických sloučenin:

Ethanol jako palivo[editovat | editovat zdroj]

Podrobnější informace naleznete v článku Bioethanol.

Ethanol je vysoce hodnotné biopalivo pro spalovací motory. Má antidetonační vlastnosti. Jeho nedostatkem je schopnost vázat vodu a působit tak korozi motoru, což lze odstranit přidáním vhodných aditiv (antikorozních přípravků).

Metabolismus[editovat | editovat zdroj]

Okamžité a dlouhodobé účinky konzumace alkoholu

Vstřebávání[editovat | editovat zdroj]

Ethanol se dostává do organismu nejčastěji trávicí soustavou, po požití alkoholických nápojů.[1] Vstřebávání alkoholu je možné v celé trávicí soustavě.[2] K prvnímu vstřebávání dochází už v dutině ústní,[2] nejvíce se však vstřebává v tenkém střevě.[1]

Hladina v krvi[editovat | editovat zdroj]

Hladina etanolu v krvi závisí na: a) množství požité látky, b) tělesné hmotnosti, c) rychlosti absorpce, d) rychlosti detoxikace.[zdroj?] Eliminace (biotransformace) alkoholu probíhá zhruba kinetikou nultého řádu, rychlostí asi 1 g/10 kg tělesné váhy za hodinu.[3] Hladina klesá cca o 0,15  za 1 hodinu.[3] K detoxikaci 100 g alkoholu obsažených asi v jednom litru vína, kdy hladina dosáhne přibližně 2,2 ‰, je nutných zhruba 13 hodin.

Pro přibližné určení hladiny etanolu v krvi lze použít vzorec:[4]

požitý alkohol v gramech / (tělesná hmotnost muže × 0,68, nebo tělesná hmotnost ženy × 0,55) = promile etanolu v krvi

Fyziologická hranice etanolu v krvi je 0,03–0,1 promile. Hodnoty 0,3–0,5 promile svědčí o požití alkoholického nápoje a v rozmezí 0,5-1,0 promile se jedná o podnapilost. 1,0–1,5 promile znamená mírný stupeň opilosti, 1,5–2,0 promile pak střední stupeň opilosti s jasnými klinickými příznaky, 2,0–3,0 promile je hodnoceno jako těžký stupeň opilosti a při hodnotách vyšších než 3,0 promile hovoříme o akutní otravě alkoholem.[4]

Detoxifikace[editovat | editovat zdroj]

Oxidace etanolu probíhá v játrech ve dvou stupních. V prvém je oxidován na acetaldehyd, ve druhém pak acetaldehyd na kyselinu octovou.[5] První proces katalyzuje alkoholdehydrogenáza, druhý aldehyddehydrogenáza.[5]

Účinek na lidský organismus[editovat | editovat zdroj]

Obecně[editovat | editovat zdroj]

Alkoholické nápoje (zkráceně nazývané alkohol) se vyznačují různě vysokým obsahem ethanolu (zjednodušeně nazývaného alkohol). Jejich požití způsobuje v menších dávkách (v závislosti na metabolismu jedince) uvolnění a euforické stavy, ve větších dávkách útlum, nevolnost až otravu. Alkohol je omamná látka, obsažená v některých nápojích. U člověka způsobuje změny ve vnímání a chování. Alkohol je návykový (tělo si na něj zvykne a vyžaduje ho víc a víc) a může vyvolat alkoholovou závislost, proto ho řadíme mezi drogy.

Alkohol může člověka zdravotně poškodit nebo zabít, ale ze statistického hlediska žijí slabší i středně silní pijáci déle než abstinenti. Pouze u těžkých pijáků se délka života statisticky zkracuje. Alkoholismus nebo pití alkoholu vůbec může člověka poškozovat také v sociální oblasti.

Příznivé účinky[editovat | editovat zdroj]

Alkohol působí protizánětlivě, zlepšuje usínání, odstraňuje stres a četné jeho následky, rozšiřuje cévy, ředí krev a snižuje riziko infarktu a mozkové mrtvice. Lidskému zdraví prospívá i řada cenných látek obsažených v alkoholických nápojích, například resveratrol obsažený v červeném víně, který působí antioxidančně a zlepšuje stav cév.

Škodlivé účinky[editovat | editovat zdroj]

Alkohol v lidském organizmu zabíjí mozkové buňky, poškozuje játra, vyvolává opilost a alkoholovou závislost, narušuje spánek, může (navzdory svému relaxačnímu účinku) škodit osobám s vysokým tlakem. Snižuje také imunitu některých orgánů (např. střev) a zvyšuje pravděpodobnost rakoviny některých orgánů, buď přímým drážděním (např. hltanu při konzumaci silných destilátů), nebo zanášením cizorodých látek (např. do tkáně prsu). Některé alkoholické nápoje mohou také obsahovat plísňové toxiny (nejčastěji pivo díky nízké kvalitě sladu), škodlivé produkty kvašení (např. nekvalitní destiláty) nebo zdraví nepříliš prospěšná aditiva (například chemické barvivo či aroma).

Účinek na nervovou soustavu[editovat | editovat zdroj]

Malé dávky povětšinou způsobují euforii a relaxaci, také zhoršují úsudek. Vysoké dávky ethanolu působí na centrální nervovou soustavu jako depresivum, tedy tlumí její činnost. V centrální nervové soustavě se váže na GABA-A receptory, čímž zvyšuje inhibiční účinky neurotransmiteru GABA, je tedy pozitivní allosterický modulátor. Kvůli tomu, že dokáže měnit lidské vědomí, je považován za psychoaktivní drogu.

Příznaky otravy[editovat | editovat zdroj]

Akutní otrava[editovat | editovat zdroj]

Akutní otrava neboli intoxikace probíhá ve třech stádiích – excitačním, narkotickém a kómatozním.[zdroj?] Jednotlivá stádia rozlišujeme dle psychických a tělních příznaků a hladiny etanolu v krvi.

  • Excitační stádium : je provázeno zvýšenou duševní a tělesnou aktivitou krátce po požití. Subjektivně se taková osoba cítí sebejistá, silná a spokojená. Dochází ke ztrátě kritičnosti a smyslu pro odpovědnost, je narušena koordinace pohybů s prodloužením reakčního času.
  • Narkotické stádium : se projeví vasodilatačními účinky, tj. překrvením a zčervenáním kůže zejména v obličeji. Chůze je vrávoravá, reakce více pomalejší. Objevuje se dvojité vidění a závratě především při zavřených očích a vleže. Stoupá krevní tlak a puls. Může dojít ke zvracení a roste také objem močení (diuréza). Po předešlé euforii nastupuje významný útlum, lhostejnost a pasivita doprovázená ztrátou smyslu pro realitu.
  • Kómatozní stádium : nastupuje bezvědomím s úplným motorickým ochabnutím. Dýchání je hluboké a zpomalené (důsledek respirační acidózy). Při zvracení hrozí vdechnutí žaludečního obsahu a zástava dechu.
  • Alkoholové hypoglykemické kóma : je odvozeno z účinku etanolu, který má významný hypoglykemizující účinek. Mechanizmus je založen na inhibici glukoneogenezy z aminokyselin (potlačení tvorby krevního cukru), kyseliny mléčné a glycerolu v játrech. Nejčastěji se vyskytuje u alkoholiků po abuzu na lačno. K projevům snížení hladiny krevního cukru dochází 4–12 hodin po skončení pití.

Příznaky dlouhodobého působení[editovat | editovat zdroj]

Častou příčinou cirhózy jater je právě alkoholismus. Mapa výskytu cirhózy ve světě (na 100 000 obyvatel), dle[6].
     chybí data      <50      50-100      100-200      200-300      300-400      400-500      500-600      600-700      700-800      800-900      900-1000      >1000

Při dlouhodobém a soustavném požívání etanolu dochází k řadě často nevratných poruch. Z orgánových změn jsou popsány cirhóza jater, záněty slinivky a jater, poruchy oběhové soustavy (hypertenze, dysrytmie), může se vyskytovat neuromuskulární porucha svalů či nervů, v horším případě i nádory jater a žaludku, v těhotenství fetální alkoholový syndrom plodu. Psychicky může dlouhodobá konzumace alkoholu ve velkém množství vést k rozvoji demence.[4]

Záměna s methanolem[editovat | editovat zdroj]

Ethanol je svým vzhledem a zápachem úplně stejný jako mnohem nebezpečnější methanol, proto hrozí jejich záměna. Oba alkoholy lze bezpečně rozlišit pouze laboratorně, v žádném případě není možné spolehnout se na zkoušku zapálením (více viz methanol). Otrava methanolem se projevuje poškozením zraku až trvalým oslepnutím a jinými nervovými poruchami s trvalými následky, smrtelná dávka se uvádí již od 0,1 gramu čistého methanolu na 1 kg hmotnosti člověka.[7] Přípustné množství methanolu v destilátech upravuje příslušné nařízení EU č. 1576/89.[8] Ethanol působí jako protijed a zmírňuje tak následky otravy methanolem, v každém případě je však při podezření na otravu (poruchy vidění, silná nevolnost, upadání do bezvědomí) nutné vyhledat lékařskou pomoc.[9]

Vzhledem k tomu, že biochemická podstata působení ethanolu na lidský organismus je obdobná jako u methanolu, ale je méně riziková, používá se ethanol jako protijed (antidotum) při otravách methanolem.

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. a b EDGAR, Barbara C.. The UXL Encyclopedia of Drugs & Addictive Substances. [s.l.] : Thomson-Gale, 2006. ISBN 1-4144-0444-1.  
  2. a b WASZKIEWICZ, N.; ZALEWSKA, A.; SZULC, A., et al. [The influence of alcohol on the oral cavity, salivary glands and saliva]. Pol Merkur Lekarski.. 2011, roč. 30, čís. 175, s. 69-74. Dostupné online. ISSN 1426-9686.  
  3. a b ČEŠKA, Richard. Intoxikace alkoholy [online]. Medicabaze.cz. Dostupné online.  
  4. a b c ŠUSTKOVÁ-FIŠEROVÁ. Mechanismy a léčba drogových závislostí jméno=M. [online]. Ústav farmakologie, 3. LF UK. Dostupné online.  
  5. a b MURRAY, Robert K., Daryl K. Granner, Peter A. Mayes, Victor W. Rodwell Harper's Illustrated Biochemistry. 26. vyd. [s.l.] : Lange Medical Books/McGraw-Hill; Medical Publishing Division, 2003. ISBN 0-07-138901-6.  
  6. WHO Disease and injury country estimates [online]. 2009, [cit. 2009-11-11]. Dostupné online. (anglicky) 
  7. Methanol (HSG 105, 1997)
  8. http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:039:0016:0054:CS:PDF
  9. Toxikoložka: Metanol nepoznáte, první pomocí je deci kvalitního pití – iDNES.cz

Literatura[editovat | editovat zdroj]

  • oddíl Farmakologie a etanol: Hynie, Sixtus et al.: Farmakologie, 2. díl, vydavatelství Karolinum, Praha 1996.

Související články[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]