Bromethan
| Bromethan | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | bromethan |
| Ostatní názvy | ethylbromid |
| Funkční vzorec | CH3CH2Br |
| Sumární vzorec | C2H5Br |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 74-96-4 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 200-825-5 |
| PubChem | 6332 |
| ChEBI | 47232 |
| SMILES | CCBr |
| InChI | 1S/C2H5Br/c1-2-3/h2H2,1H3 |
| Číslo RTECS | KH6475000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 108,97 g/mol |
| Teplota tání | −119 °C (154 K)[1] |
| Teplota varu | 38,4 °C (311,6 K)[1] |
| Hustota | 1,4604 g/cm3 (20 °C)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 0,000 9 g/100 ml[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v chloroformu a ethanolu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru[1] |
| Tlak páry | 51 kPa (20 °C)[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS07  GHS08 | |
| H-věty | H225 H302 H332 H351[1] |
| P-věty | P203 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P270 P271 P280 P301+317 P303+361+353 P304+340 P317 P318 P330 P370+378 P403+235 P405 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | −20 °C (253 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Bromethan, také nazývaný ethylbromid, zkráceně EtBr (tato zkratka se také používá pro ethidiumbromid), je organická sloučenina patřící mezi halogenalkany, s etherovým zápachem.
Výroba[editovat | editovat zdroj]
Výroba EtBr je vzorem pro další výroby bromalkanů.Obvykle se používá adice bromovodíku (HBr) na ethen:
- H2C=CH2 + HBr → H3C-CH2Br
Bromethan je levný a málokdy se připravuje v laboratoři. Laboratorní přípravu lze provést pomocí ethanolu a směsi kyseliny bromovodíkové a sírové. Dalším možným postupem je refluxování ethanolu s fosforem a bromem; přitom se vytváří bromid fosforitý.[2]
Použití[editovat | editovat zdroj]
V organické syntéze se EtBr používá jako syntetický ekvivalent ethylového (Et+) karbokationtu;[3] tento kation se ve skutečnosti nevytváří. Jako příklady mohou sloužit přeměny solí karboxylových kyselin na ethylestery,[4] karboaniontů na ethylaované sloučeniny, thiomočoviny na ethylisothiouroniové soli,[5] a aminů na příslušné ethylaminy.[6]
Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]
Monohalogenované uhlovodíky s krátkými řetězci jsou, potenciálně nebezpečná, alkylační činidla. Bromidy jsou lepšími alkylačními činidly než chloridy a vystavení těmto látkám by se tak mělo omezovat.
Odkazy[editovat | editovat zdroj]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Bromoethane na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6332
- ↑ OLIVER KAMM; C. S. MARVEL. Alkyl and alkylene bromides. Org. Synth.. 1941. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 25.
- ↑ MAKOSZA, M.; JONCZYK, A. Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile. Org. Synth.. S. 91. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 897.
- ↑ PETIT, Y.; LARCHEVÊQUE, M. Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate. Org. Synth.. S. 37. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 401.
- ↑ E. BRAND; BRAND, F. C. Guanidodacetic Acid. Org. Synth.. S. 440. Dostupné online.; Coll. Vol..
- ↑ BRASEN, W. R; HAUSER, C. R. o-Methylethylbenzyl Alcohol. Org. Synth.. S. 58. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 582.
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Bromethan na Wikimedia Commons - Bezpečnostní list
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
