Estery

Obecný vzorec esteru karboxylové kyseliny.

Estery jsou organické sloučeniny, ve kterých je -OH skupina karboxylové kyseliny nahrazena organickým zbytkem vzniklým z alkoholu po odštěpení vodíku.

Chemická reakce, při které ester vzniká, se nazývá esterifikace.

Nejčastějšími estery jsou estery karboxylových kyselin. Mohou ale být odvozeny i od anorganických kyselin.

Esterifikace

Esterifikace je chemická reakce kyseliny a alkoholu, při které vzniká ester. Nyní bude podrobněji vysvětlena na příkladu karboxylové kyseliny, kterou lze obecně vyjádřit jako R-COOH, kde R je organický zbytek nebo vodík. Alkohol lze obecně zapsat jako R'-OH, kde R' je organický zbytek.

Pokud se tyto látky dostanou do vhodných podmínek (pH < 7, vyšší teplota), dojde k nukleofilní substituci, kdy volný elektronový pár na kyslíku v OH skupině alkoholu napadne elektron-deficientní karboxylový uhlík kyseliny (nedostatek elektronů je zapříčiněn třemi vazbami s elektronegativnějším kyslíkem). Alkohol v tomto okamžiku odhodí proton, čímž se zbaví kladného náboje na kyslíku, a pí vazba mezi karboxylovým uhlíkem a kyslíkem je zlomena, takže vzniká přechodný iont, který má na karboxylovém uhlíku navázanou OH skupinu, O^-, zbytek R z kyseliny a -O-R' z alkoholu. Následuje elektronový transfer: dvojná vazba mezi uhlíkem a O^- je obnovena a vazba mezi uhlíkem a OH skupinou se láme, čímž dává vzniknout iontu OH^- a molekule esteru. OH^- reaguje s dříve odštěpeným protonem za vzniku vody...

Názvosloví esterů

Estery lze pojmenovat dvěma způsoby: jako sůl, nebo zdůrazněním toho, že látka je ester. Oba způsoby budou ukázány na příkladu sloučeniny CH₃CH₂COOCH₂CH₃.

Moderní pojmenování esteru

Názvosloví esterů je zcela analogické modernímu názvosloví solí organických kyselin. Název esteru sestává z jednoho slova. Předponu tvoří název uhlovodíkového zbytku původního alkoholu, kmen odpovídá základu systematického názvu kyseliny a koncovka je tvořena slabikou "oát" (po nějakou dobu se používala koncovka "at"). V případě použití názvu triviální kyseliny je zakončení "át" - př. formiát (od kyseliny mravenčí - z lat. acidum formicum), acetát (z lat. acidum aceticum - kyselina octová). Příklady: ethyl-acetát, butyl-butanoát. Tento způsob pojmenování je v souladu se systematickým názvoslovím dle pravidel IUPAC a měl by být užíván přednostně.

Speciální pojmenování esteru

V druhém případě se skládá název z několika slov. První je tvořeno spojením názvu alkoholového zbytku R' (v našem příkladu ethyl) a slova ester, tedy ethylester. K tomuto slovu je připojen název kyseliny v druhém pádu. Nyní se tedy dobereme názvu ethylester kyseliny propanové.

Pojmenování esteru jako běžné soli

Tento název je dvouslovný. První slovo je názvem iontu odvozeného od kyseliny (v našem případě kyselina propanová, tedy propanoát, dle triviálního názvosloví propionát) a druhé slovo je tvořeno názvem zbytku R' (v našem případě ethyl), ke kterému je přidána chemická přípona. Ta však v tomto případě není vybírána podle oxidačního čísla iontu, nýbrž tak, aby byl název rytmický a uchu lahodící (například methylnatý, butylnatý). Výsledný název v našem případě bude propanoát ethylnatý. V odborné literatuře se nepoužívá.

Jak již bylo zmíněno, ester nemusí být odvozen jen od karboxylové kyseliny. Pojmenování pak ale funguje stejně (methylsulfát = methylester kyseliny sírové).

Fyzikální vlastnosti

Rozpustnost ve vodě je velice malá, s délkou řetězce klesá. Nižší estery mají specifickou, příjemnou vůni.

Chemické reakce

• Hydrolýza:
  • kyselá - vzniká kyselina, např. probíhá v žaludku, při rozkladu tuků
  • zásaditá (alkalická) - vzniká sůl kyseliny, např probíhá při výrobě mýdel
• Acyloinová kondenzace
• a mnohé další

Zápach

Naprostá většina esterů disponuje nějakým zápachem. Často je to příjemná ovocná či jiná vůně, ale v některých případech estery nesnesitelně zapáchají.

Následující seznam ukazuje zajímavé vůně, které se dají mezi estery najít.

methyl-salicylát	větrové žvýkačky
butyl-acetát	hruška
isopentyl-acetát	banán
isobutyl-formiát	malina
oktyl-acetát	pomeranč
methyl-butanoát	jablko
ethyl-butanoát	ananas
ethyl-formiát	rum

Související články

• Esterifikace
• Kyselina
• Alkoholy
• Ftaláty - estery kyseliny ftalové