Estery

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Obecný vzorec esteru karboxylové kyseliny.

Estery jsou organické sloučeniny, ve kterých je -OH skupina karboxylové kyseliny nahrazena organickým zbytkem vzniklým z alkoholu po odštěpení vodíku.

Chemická reakce, při které ester vzniká, se nazývá esterifikace.

Nejčastějšími estery jsou estery karboxylových kyselin. Mohou ale být odvozeny i od anorganických kyselin.

Esterifikace[editovat | editovat zdroj]

Estery jsou funkční deriváty karboxylových kyselin. Připravují se reakcí karboxylových kyselin s alkoholy nebo s fenoly.

K přípravě esterů je vhodné použít vyšší alifatické kyseliny nebo aromatické kyseliny, aby vznikly produkty s charakteristickými vůněmi.

Při esterifikaci za určitou dobu nastane rovnovážný dynamický stav. Reakční rychlost je v obou směrech stejná. Aby reakce probíhala ve prospěch esterů, musí se porušit rovnovážný stav např. tak, že se vzniklý ester nebo voda odstraňuje. Má-li ester nižší bod varu, pak se prostě oddestiluje. Pro urychlení reakce se přidávají katalyzátory, např. konc. kyselina sírová, nebo se do směsi alkoholu a kyseliny zavádí chlorovodík. Přidá-li se koncentrovaná kyselina sírová ve větším množství, převezme ještě další úkol, totiž váže vznikající vodu, a tím se průběh reakce ve prospěch esterů značně podpoří.

Má-li ester vysoký bod varu, lze vodu odstranit jako azeotropní směs.

Při esterifikaci se nejčastěji postupuje tak, že se v baňce opatřené teploměrem a zpětným, popř. sestupným chladičem zahřívá příslušná směs alkoholu a organické kyseliny s koncentrovanou kyselinou sírovou.

Tuhé kyseliny a alkoholy se esterifikují tak, že se rozpustí v indiferentním rozpouštědle (tj. takovém, které nereaguje ani s kyselinou, ani s alkoholem) a zavádí se suchý chlorovodík.

Místo karboxylové kyseliny lze použít její sůl, anhydrid, halogenid, amid apod.

Názvosloví esterů[editovat | editovat zdroj]

Estery lze pojmenovat dvěma způsoby: jako sůl, nebo zdůrazněním toho, že látka je ester. Oba způsoby budou ukázány na příkladu sloučeniny CH3CH2COOCH2CH3.


Moderní pojmenování esteru[editovat | editovat zdroj]

Názvosloví esterů je zcela analogické modernímu názvosloví solí organických kyselin. Název esteru sestává z jednoho slova. Předponu tvoří název uhlovodíkového zbytku původního alkoholu, kmen odpovídá základu systematického názvu kyseliny a koncovka je tvořena slabikou "oát" (po nějakou dobu se používala koncovka "at"). V případě použití názvu triviální kyseliny je zakončení "át" - př. formiát (od kyseliny mravenčí - z lat. acidum formicum), acetát (z lat. acidum aceticum - kyselina octová). Příklady: ethyl-acetát, butyl-butanoát. Tento způsob pojmenování je v souladu se systematickým názvoslovím dle pravidel IUPAC a měl by být užíván přednostně.

Speciální pojmenování esteru[editovat | editovat zdroj]

V druhém případě se skládá název z několika slov. První je tvořeno spojením názvu alkoholového zbytku R' (v našem příkladu ethyl) a slova ester, tedy ethylester. K tomuto slovu je připojen název kyseliny v druhém pádu. Nyní se tedy dobereme názvu ethylester kyseliny propanové.

Pojmenování esteru jako běžné soli[editovat | editovat zdroj]

Tento název je dvouslovný. První slovo je názvem iontu odvozeného od kyseliny (v našem případě kyselina propanová, tedy propanoát, dle triviálního názvosloví propionát) a druhé slovo je tvořeno názvem zbytku R' (v našem případě ethyl), ke kterému je přidána chemická přípona. Ta však v tomto případě není vybírána podle oxidačního čísla iontu, nýbrž tak, aby byl název rytmický a uchu lahodící (například methylnatý, butylnatý). Výsledný název v našem případě bude propanoát ethylnatý. V odborné literatuře se nepoužívá.


Jak již bylo zmíněno, ester nemusí být odvozen jen od karboxylové kyseliny. Pojmenování pak ale funguje stejně (methylsulfát = methylester kyseliny sírové).

Fyzikální vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Rozpustnost ve vodě je velice malá, s délkou řetězce klesá. Nižší estery mají specifickou, příjemnou vůni.

Chemické reakce[editovat | editovat zdroj]

  • Hydrolýza:
    • kyselá - vzniká kyselina, např. probíhá v žaludku, při rozkladu tuků
    • zásaditá (alkalická) - vzniká sůl kyseliny, např probíhá při výrobě mýdel
  • Acyloinová kondenzace
  • a mnohé další

Zápach[editovat | editovat zdroj]

Naprostá většina esterů disponuje nějakým zápachem. Často je to příjemná ovocná či jiná vůně, ale v některých případech estery nesnesitelně zapáchají.

Následující seznam ukazuje zajímavé vůně, které se dají mezi estery najít.

methyl-salicylát větrové žvýkačky
butyl-acetát hruška
isopentyl-acetát banán
isobutyl-formiát malina
oktyl-acetát pomeranč
methyl-butanoát jablko
ethyl-butanoát ananas
ethyl-formiát rum

Související články[editovat | editovat zdroj]