Anhydridy karboxylových kyselin

Obecný vzorec anhydridu karboxylové kyseliny.

Anhydridy karboxylových kyselin jsou organické sloučeniny, které vznikají propojením dvou skupin COOH karboxylových kyselin za odštěpení molekuly vody.

Příprava

• Dehydratace karboxylové kyseliny. Jako dehydratační činidlo se používá oxid fosforečný.
  2 CH₃-COOH → CH₃-CO-O-CO-CH₃ + H₂O
• Reakce sodné nebo draselné soli karboxylové kyseliny s acylhalogenidem.
  R-CO-ONa + R'-CO-Cl → R-CO-O-CO-R' + NaCl

Reakce

3D model acetanhydridu.

Andyridy karboxylových kyselin jsou výborná acylační činidla (nicméně slabší než acylhalogenidy) a proto jako produkty reakcí vznikají nejrůznější deriváty karboxylových kyselin.

• Hydrolýzou získáme původní karboxylové kyseliny.
  CH₃-CO-O-CO-CH₃ + H₂O → 2 CH₃-COOH
• Reakcí s hydroxidem připravíme příslušné soli karboxylových kyselin.
  CH₃-CO-O-CO-CH₃ + 2 KOH → 2CH₃-CO-OK + H₂O
• S alkoholy reagují za vzniku esteru a karboxylové kyseliny.
  CH₃-CO-O-CO-CH₃ + R'OH → CH₃-CO-OR' + CH₃-COOH
• Reakcí s amoniakem , popř. primárním a sekundárním aminem vzniká amid, popř. substituovaný amid karboxylové kyseliny a karboxylová kyselina.
  CH₃-CO-O-CO-CH₃ + NHR₁R₂ → CH₃-CO-NR₁R₂ + CH₃-COOH
• Působením halogenovodíkových kyselin získáme acylhalogenid a kyselinu.
  CH₃-CO-O-CO-CH₃ + HX → CH₃-CO-X + CH₃-COOH

Názvosloví

• systematický název: základ názvu kyseliny (latinský nebo systematický) + (karbox)anhydrid
• opisný název: např. „anhydrid kyseliny octové a propionové“

• 

  ftalanhydrid, benzen-1,2-dikarboxan-
  hydrid

• 

  acetanhydrid, ethananhydrid

• 

  maleinanhydrid, buta-2,3-diendianhydrid

• 

  benzanhydrid, benzenkarboxanhydrid

• 

  propionanhydrid, propananhydrid

• 

  sukcinanhydrid, butandianhydrid