Hydroxykyseliny

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie

Skočit na: Navigace, Hledání

Hydroxykyseliny jsou karboxylové kyseliny, které mají v řetězci mimo funkční skupinu nahrazen atom vodíku hydroxylovou skupinou. Patří proto mezi substituční deriváty.

Obsah

[editovat] Příprava

  • Biochemickými procesy - kvašením - vzniká např. kyselina mléčná, vinná a citronová.
  • Oxidace diolů nebo hydroxyaldehydů
    HO-CH2-CH2-OH → HO-CH2-CH=O → HO-CH2-COOH
  • Další možností je adice vody na nenasycené karboxylové kyseliny
    CH2=CH-COOH + H2O → CH3-CH(OH)-COOH

[editovat] Vlastnosti

Většinou se jedná o pevné krystalické látky dobře rozpustné ve vodě a některých organických rozpouštědlech. Jsou slabší a méně reaktivní než halogenkarboxylové kyseliny. Objevuje se u nich optická aktivita.

[editovat] Reakce

  • Oxidací nebo dehydrogenací primárních a sekundárních hydroxykyselin připravíme oxokyseliny.
    HO-CH2-COOH → O=CH-COOH
  • Produkt dehydratace závisí na umístění OH skupiny:
    • β: nenasycené karboxylové kyseliny
    • γ+δ: lakton (vnitřní ester)
    • α: laktid (cyklický diester)
    • ε, …: složité polymerní estery

[editovat] Názvosloví

Systematický název příslušné hydroxykyseliny sestavíme z názvu výchozí karboxylové kyseliny s použitím číslování a předpony „hydroxy-“ (popř. i násobících předpon di, tri, …). Číslování můžeme použít dvojího druhu:

  • klasické číslování - atom C skupiny COOH má číslo 1, následující má číslo 2, … Používá se nejčastěji se sytematickým názvem kyseliny.
  • řecká písmena - atom funkční skupiny COOH se neoznačuje, následující má písmeno α, … Používá se nejčastěji s triviálním názvem kyseliny.
HO-C3/βH2-C2/αH(OH)-C1OOH kyselina 2,3-dihydroxypropanová / α,β-dihydroxypropionová

[editovat] Zástupci

Deriváty karboxylových kyselin (š • d)
Funkční deriváty: Soli • Acylhalogenidy • Estery • Amidy • Anhydridy • Imidy
Substituční deriváty: Halogenkarboxylové kyseliny • Hydroxykyseliny • Oxokyseliny • Aminokyseliny
Citováno z „http://cs.wikipedia.org/wiki/Hydroxykyseliny“