Ftalanhydrid

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Ftalanhydrid
Ftalanhydrid

Ftalanhydrid

Obecné
Systematický název anhydrid kyseliny benzen-1,2-dikarboxylové
Triviální název Ftalanhydrid
Sumární vzorec C8H4O3
Vzhled bílé vločky
Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 148,1 g/mol
Teplota tání 131 °C
Teplota varu 295 °C
Hustota 1,53 g/cm³
Rozpustnost ve vodě 0,62 g/100 g
Bezpečnost
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
R-věty R22 R37/38 R41 R42/43
S-věty (S2) S23 S24/25 S26 S37/39 S46

GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08

GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05

GHS07 – dráždivé látky
GHS07

H-věty H302 H335 H315 H318 H334 H317
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Ftalanhydrid je organická sloučenina, anhydrid kyseliny ftalové. Je to bezbarvá pevná látka, důležitá průmyslová chemikálie, používaná především ve velkotonážní chemii - například při produkci plastifikátorů (změkčovadel).

Příprava a výroba[editovat | editovat zdroj]

Ftalanhydrid byl poprvé popsán roku 1836 francouzským chemikem Auguste Laurentem. V současnosti je získáván katalytickou oxidací ortho-xylenu a naftalenu (Gibbsův ftalanhydridový proces):

C6H4(CH3)2 + 3 O2 → C6H4(CO)2O + 3 H2O
C10H8 + 4,5 O2 → C6H4(CO)2O + 2 H2O + 2CO2

Po reakci se oddělují vedlejší produkty jako o-xylen a maleinanhydrid.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Ftalanhydrid je v organické chemii univerzálním meziproduktem. Jednak proto že je vícefunkční, jednak pro to že je snadno dostupný. Podléhá hydrolýzám a alkoholýzám. Hydrolýzou v horké vodě vytváří o-ftalovou kyselinu. Tento proces je vratný - zahřátím na 180 °C vzniká zpět ftalanhydrid. Kyselina ftalová se snadno dehydratuje na ftalanhydrid díky tomu že se vytvoří termodynamicky výhodnější pětičlenný kruh.

Barviva[editovat | editovat zdroj]

Ftalanhydrid je průmyslově využíván při výrobě barviv. Používá se při výrobě antrachinonového barviva Quinizarine Green SS (1,4-bis(p-tolylamino)anthrachinon) reakcí s p-chlorfenolem a následnou hydrolýzou chloridu.

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phthalic anhydride na anglické Wikipedii.