Ftalanhydrid
| Ftalanhydrid | |
|---|---|
|
|
| Obecné | |
| Systematický název | anhydrid kyseliny benzen-1,2-dikarboxylové |
| Triviální název | Ftalanhydrid |
| Sumární vzorec | C8H4O3 |
| Vzhled | bílé vločky |
| Identifikace | |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 148,1 g/mol |
| Teplota tání | 131 °C |
| Teplota varu | 295 °C |
| Hustota | 1,53 g/cm³ |
| Rozpustnost ve vodě | 0,62 g/100 g |
| Bezpečnost | |
 Zdraví škodlivý (Xn) |
|
| R-věty | R22 R37/38 R41 R42/43 |
| S-věty | (S2) S23 S24/25 S26 S37/39 S46 |
|
|
|
| H-věty | H302 H335 H315 H318 H334 H317 |
| NFPA 704 | |
|
SI a STP (25 °C, 100 kPa). |
|
Ftalanhydrid je organická sloučenina, anhydrid kyseliny ftalové. Je to bezbarvá pevná látka, důležitá průmyslová chemikálie, používaná především ve velkotonážní chemii - například při produkci plastifikátorů (změkčovadel).
Příprava a výroba [editovat]
Ftalanhydrid byl poprvé popsán roku 1836 francouzským chemikem Auguste Laurentem. V současnosti je získáván katalytickou oxidací ortho-xylenu a naftalenu (Gibbsův ftalanhydridový proces):
Po reakci se oddělují vedlejší produkty jako o-xylen a maleinanhydrid.
Použití [editovat]
Ftalanhydrid je v organické chemii univerzálním meziproduktem. Jednak proto že je vícefunkční, jednak pro to že je snadno dostupný. Podléhá hydrolýzám a alkoholýzám. Hydrolýzou v horké vodě vytváří o-ftalovou kyselinu. Tento proces je vratný - zahřátím na 180 °C vzniká zpět ftalanhydrid. Kyselina ftalová se snadno dehydratuje na ftalanhydrid díky tomu že se vytvoří termodynamicky výhodnější pětičlenný kruh.
Barviva [editovat]
Ftalanhydrid je průmyslově využíván při výrobě barviv. Používá se při výrobě antrachinonového barviva Quinizarine Green SS (1,4-bis(p-tolylamino)anthrachinon) reakcí s p-chlorfenolem a následnou hydrolýzou chloridu.
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phthalic anhydride na anglické Wikipedii.
