Anhydrid kyseliny octové

Anhydrid kyseliny octové
Obecné
Systematický název	Anhydrid kyseliny octové
Ostatní názvy	Acetanhydrid
Sumární vzorec	C4H6O3
Vzhled	Průhledná kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	108-24-7 {{{Další čísla CAS}}}
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	{{{Číslo EINECS}}}
Indexové číslo
Číslo EC (enzymy)	{{{Číslo EC}}}
PubChem	{{{PubChem}}}
ChEBI	{{{ChEBI}}}
Vlastnosti
Molární hmotnost	102,09 g/mol
Teplota tání	−73,1 °C, tj. 200 K
Teplota varu	139,8 °C, tj. 413 K
Hustota	1,082 g/cm3
Index lomu	1,3901
Rozpustnost ve vodě	2,6 g/100 ml
Bezpečnost
Žíravý (C)
R-věty	R10 R20/22 R34
S-věty	(S1/2) S26 S36/37/39 S45
NFPA 704	2 2 1 W
Teplota vzplanutí	49 °C
Teplota vznícení	316 °C
Meze výbušnosti	2,7–10,3 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Anhydrid kyseliny octové (někdy též anhydrid kyseliny ethanové či acetanhydrid) se vzorcem (CH₃CO)₂O. Tato látka se používá v organické chemii.

Výroba

Průmyslově se vyrábí reakcí oxidu uhelnatého s octanem methylnatým, dle rovnice:
CO + CH₃CO₂CH₃ —^{LiI, RhI₃}→ (CH₃CO)₂O
Tato reakce probíhá za katalýzy jodidu lithného a jodidu rhoditého.

Reakce

Anhydrid kyseliny octové reaguje s alkoholy za vzniků ethylesterů a kyseliny octové, dle rovnice:
R-OH + (CH₃CO)₂O → R-OCOCH₃ + CH₃COOH
Tato látka rovněž reaguje s benzenem za vzniku methylfenylketonu a kyseliny octové, dle rovnice:
(CH₃CO)₂O + C₆H₆ → C₆H₅COCH₃ + CH₃COOH
Této látky se využívá při výrobě kyseliny acetylsalicylové, známé spíše jako aspirin či acylpirin (jejich účinná látka), z kyseliny salicylové:
C₆H₄OHCOOH + (CH₃CO)₂O → C₆H₄OCOCH₃COOH + CH₃COOH

Hydrolýza

Tato látka se pouze omezeně rozpouští ve vodě, protože reaguje, a lze tedy dosáhnout maximálně 2,6 gramů této látky ve 100 mililitrech vody, a koncentrace neustále klesá. S vodou reaguje dle rovnice:
(CH₃CO)₂O + H₂O → 2CH₃COOH
Aby se předešlo znehodnocení acetanhydridu vzdušnou vlhkostí, je nutné tuto látku skladovat ve vzduchotěsných ampulích, a po otevření se musí rychle spotřebovat.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acetic anhydride na anglické Wikipedii.