Anhydrid kyseliny octové

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Anhydrid kyseliny octové
Vzhled

Struktura

Obecné
Systematický název Anhydrid kyseliny octové
Ostatní názvy Acetanhydrid
Sumární vzorec C4H6O3
Vzhled Průhledná kapalina
Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 102,09 g/mol
Teplota tání −73,1 °C (200,0 K)
Teplota varu 139,8 °C (413 K)
Hustota 1,082 g/cm3
Index lomu 1,390 1
Rozpustnost ve vodě 2,6 g/100 ml
Bezpečnost
Žíravý
Žíravý (C)
R-věty R10 R20/22 R34
S-věty (S1/2) S26 S36/37/39 S45
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
1
W
Teplota vzplanutí 49 °C
Teplota vznícení 316 °C
Meze výbušnosti 2,7–10,3 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Anhydrid kyseliny octové (někdy též anhydrid kyseliny ethanové či acetanhydrid) je organická sloučenina se vzorcem (CH3CO)2O. Tato látka se používá v organické chemii.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Průmyslově se vyrábí reakcí oxidu uhelnatého s octanem methylnatým, dle rovnice:
CO + CH3CO2CH3LiI, RhI3→ (CH3CO)2O
Tato reakce probíhá za katalýzy jodidu lithného a jodidu rhoditého.

Reakce[editovat | editovat zdroj]

Anhydrid kyseliny octové reaguje s alkoholy za vzniků ethylesterů a kyseliny octové, dle rovnice:
R-OH + (CH3CO)2O → R-OCOCH3 + CH3COOH
Tato látka rovněž reaguje s benzenem za vzniku methylfenylketonu a kyseliny octové, dle rovnice:
(CH3CO)2O + C6H6C6H5COCH3 + CH3COOH
Této látky se využívá při výrobě kyseliny acetylsalicylové, známé spíše jako aspirin či acylpirin (jejich účinná látka), z kyseliny salicylové:
C6H4OHCOOH + (CH3CO)2O → C6H4OCOCH3COOH + CH3COOH

Hydrolýza[editovat | editovat zdroj]

Tato látka se pouze omezeně rozpouští ve vodě, protože reaguje, a lze tedy dosáhnout maximální koncentrace 2,6 gramů této látky ve 100 mililitrech vody, a koncentrace neustále klesá, protože sloučenina reaguje s vodou dle rovnice:
(CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH
Aby se předešlo znehodnocení acetanhydridu vzdušnou vlhkostí, je nutné tuto látku skladovat ve vzduchotěsných ampulích, a po otevření se musí rychle spotřebovat.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acetic anhydride na anglické Wikipedii.