Acylhalogenidy

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Obecný vzorec acylhalogenidů (X = F, Cl, Br, I)

Acylhalogenidy jsou halogenidy karboxylových kyselin. Patří mezi funkční deriváty karboxylových kyselin. Skupina OH karboxylové skupiny je nahrazena halogenem.

Příprava[editovat | editovat zdroj]

Reakce karboxylové kyseliny (popř. jejich sodných nebo draselných solí) s chloridem fosforitým (PCl3), fosforečným (PCl5) nebo s oxidem-trichloridem fosforečným (POCl3) za zahřívání.

3 CH3-COOH + PCl3 → 3 CH3-CO-Cl + H3PO3
3 HCOONa + POCl3 → 3 HCOCl + Na3PO4

Reakce[editovat | editovat zdroj]

Reakce acylhalogenidů jsou většinou v principu nukleofilní substituce za atom halogenu.

Hydrolýza

Reakce s alkoholem

Reakce s amoniakem

Názvosloví[editovat | editovat zdroj]

  • Systematický název: název acylu (systematický nebo latinský) + (di, tri, …) + název halogenu + „-id“
  • Opisný název: např. „chlorid kyseliny mravenčí“
Acylhalogenid Systematický název Opisný název
CH3-COCl ethanoylchlorid/acetylchlorid chlorid kys. ethanové/octové
CH3(CH2)5-COF heptanoylfluorid/enanthylfluorid fluorid kys. heptanové/enanthové
ClOC-(CH2)2-COCl butandiolydichlorid/sukcinyldichlorid dichlorid kys. butandiové/sukcinové
BrOC-CH2-COBr propandioyldibromid/malonyldibromid dibromid kys. propandiové/malonové