Mastná kyselina
Jako mastné kyseliny se v biochemii označují vyšší monokarboxylové kyseliny. Mastné kyseliny lze dělit podle různých kritérií - například podle délky řetězce nebo nasycení.[1]
První je izoloval roku 1818 francouzský chemik M. E. Chevreul.
S některými alkoholy tvoří estery, které se nazývají tuky (estery s glycerolem). Esterifikací s cetylalkoholem, cerylalkoholem a myristylalkoholem (méně často také dalšími mastnými alkoholy) tvoří vosky.
Obsah |
Výskyt a charakteritika [editovat]
V přírodě se vyskytující mastné kyseliny mají většinou sudý počet uhlíkových atomů, protože jejich biosyntéza probíhá adicí acetátu, který má dva uhlíky. Průmyslově se vyrábí hydrolýzou esterových vazeb v tucích.
Mastné kyseliny jsou součástí mnoha biologicky důležitých látek:
- V organismech mají strukturní funkci v buněčné membráně (fosfolipidy membrán).
- Glykolipidy mají důležitou funkci v nervové tkáni.
- Lipidy mají také zásobní funkci: Ze všech živin jsou to nejvydatnější zdroje energie.
- Eikosanoidy, deriváty eikosa-polyenových mastných kyselin, tedy látky jako prostaglandiny, leukotrieny nebo thromboxany, jsou vnitrobuněčné signalizační molekuly (tzv. autokrinní), které ovlivňují svalový stah, srážení krve, bolest či například zánět.[2]
Syntéza [editovat]
- Podrobnější informace naleznete v článku Syntéza mastných kyselin.
Syntéza mastných kyselin je proces, při němž vznikají mastné kyseliny prodlužováním acetylkoenzymu A. Proces je v zásadě podobný beta-oxidaci, ale enzymatický aparát, buněčná lokalizace i detaily jednotlivých reakcí se liší.
Rozdělení [editovat]
Podle délky řetězce [editovat]
- s krátkým řetězcem (SCFA) - méně než 6 atomů uhlíku
- se středně dlouhým řetězcem (MCFA) - 6 až 12 atomů uhlíku
- s dlouhým řetězcem (LCFA) - 14 až 20 atomů uhlíku
- s velmi dlouhým řetězcem (VLCFA) - více než 20 atomů uhlíku[1]
Podle nasycení [editovat]
Nasycené mastné kyseliny (SAFA) [editovat]
Nasycené mastné kyseliny (SAturated Fatty Acids) neobsahují v řetězci žádnou dvojnou vazbu. Tvoří dlouhé přímé řetězce. Zvláště v živočišných tucích je velké množství nasycených mastných kyselin jako energetická rezerva. Vyskytují se také v palmovém oleji.
- Příklady nasycených mastných kyselin
- kyselina kaprylová (CH3(CH2)6COOH)
- kyselina kaprinová (CH3(CH2)8COOH)
- kyselina laurová (CH3(CH2)10COOH)
- kyselina myristová (CH3(CH2)12COOH)
- kyselina palmitová (CH3(CH2)14COOH)
- kyselina stearová (CH3(CH2)16COOH)
- kyselina arachidová (CH3(CH2)18COOH)
- kyselina lignocerová (CH3(CH2)22COOH)
Nasycené mastné kyseliny jsou z jater na periferii distribuovány navázány v lipoproteinech VLDL (very low density lipoprotein). Tato malá částice obsahuje také velké množství cholesterolu. Tím nasycené mastné kyseliny prokazatelně zvyšují hladinu cholesterolu v krvi a je možno pokládat je za atherogenní.
Mononenasycené mastné kyseliny (MUFA) [editovat]
Mononenasycené mastné kyseliny (Mono Unsaturated Fatty Acids), monoenové mastné kyseliny obsahují ve svém řetězci jednu dvojnou vazbu. Většina nenasycených mastných kyselin se vyskytuje v konfiguraci cis (viz cis-trans izomerie).
Trans izomery (transmastné kyseliny, TFA nebo TRANS) se vyskytují hlavně ve ztužených tucích a ve velmi malém množství v tuku přežvýkavců.
- Příklady mononenasycených mastných kyselin
- kyselina palmitolejová (CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH)
- kyselina olejová - cis izomer (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH)
- kyselina elaidová - trans izomer (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH)
- kyselina eruková (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH)
- kyselina nervonová (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH)
Cis-mononenasycené kyseliny zrychlují odbouráváni lipoproteinů LDL (low density lipoprotein), snižují tak hladinu cholesterolu v krvi. Naproti tomu transmastné kyseliny prokazatelně hladinu cholesterolu zvyšují a zvyšují tak riziko aterosklerózy.
Polynenasycené mastné kyseliny (PUFA) [editovat]
Polynenasycené mastné kyseliny (PolyUnsaturated Fatty Acids), polyenové mastné kyseliny, mají v řetězci více než jednu dvojnou vazbu. Patří mezi ně i tzv. esenciální mastné kyseliny, které je nutno přijímat potravou. Esenciální mastné kyseliny jsou nutným substrátem pro syntézu prostaglandinů a dalších biologicky aktivních látek.
- Příklady polynenasycených mastných kyselin
- kyselina linolová - esenciální
- kyselina γ-linolenová - esenciální
- kyselina α-linolenová - esenciální
- kyselina arachidonová - esenciální pro kočkovité šelmy
- kyselina klupadonová
- kyselina eikosapentaenová (zkráceně EPA) - esenciální pro člověka
- kyselina dokosahexaenová (zkráceně DHA) - esenciální pro člověka
Některé polyenové mastné kyseliny snižují množství LDL v krvi a tak pomáhají snižovat hladinu cholesterolu (hlavě omega-3 nenasycené mastné kyseliny).
Reference [editovat]
- ↑ a b Mastné kyseliny - Lenka Fialová, Ústav lékařské biochemie 1. LF UK
- ↑ RÉDEI, George P.. Encyclopedia of Genetics, Genomics, Proteomics, and Informatics. 3rd Edition. vyd. [s.l.] : Springer, 2008. ISBN 978-1-4020-6753-2.
