Fenoly

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Fenol, nejjednodušší z fenolů.

Jako fenoly (též fenolické sloučeniny) se v organické chemii označuje třída sloučenin, které obsahují hydroxylovou funkční skupinu (-OH) vázanou přímo na benzenový kruh (aromatické jádro). Nejjednodušším členem této skupiny je fenol (C6H5OH).

Přestože jsou obdobou alkoholů, mají fenoly specifické vlastnosti a nejsou klasifikovány jako alkoholy (protože hydroxylová skupina není vázána na nasycený atom uhlíku). Mají relativně vyšší kyselost vzhledem k těsné vazbě aromatického kruhu s kyslíkem a relativně volné vazbě mezi kyslíkem a vodíkem. Kyselost hydroxylové skupiny ve fenolech je na pomezí mezi alifatickými alkoholy a karboxylovými kyselinami (pKa je obvykle mezi 10 a 12). Ztrátou kladného vodíkového iontu (H+) z hydroxylové skupiny vzniká příslušný záporný fenolátový nebo fenoxidový iont a odpovídající soli se nazývají fenoláty nebo fenoxidy, byť je podle IUPAC Gold Book preferován termín aryloxidy.

Fenoly mohou mít dvě nebo více hydroxylových skupin vázaných na jeden nebo více aromatických kruhů v molekule. Nejjednodušším příkladem jsou tři benzendioly (pyrokatechol, resorcinol a hydrochinon), mající každý dvě hydroxylové skupiny na benzenovém kruhu.

Některé fenoly jsou baktericidní a používají se při výrobě dezinfekčních přípravků. Jiné vykazují estrogenní nebo endokrinně disruptní aktivitu.

Syntéza fenolů[editovat | editovat zdroj]

Existuje řada laboratorních metod syntézy fenolů:

Reakce fenolů[editovat | editovat zdroj]

Fenoly se mohou účastnit mnoha různých reakcí.

Fenolické sloučeniny[editovat | editovat zdroj]

Celý seznam najdete v kategorii Kategorie:Fenoly.
fenol výchozí sloučenina, používaná jako dezinficiens a pro chemickou syntézu
BHT (butylovaný hydroxytoluen) - antioxidant rozpustný v tucích, potravinové aditivum
kapsaicin pálivá sloučenina obsažená v chilli papričkách
bisfenol A a další bisfenoly vyráběné z ketonů a z fenolu / kresolů
kresol obsažený v uhelném dehtu a v kreosotu
estradiol estrogen - hormon
eugenol hlavní složka esenciálního oleje hřebíčku
kyselina gallová obsažená v hálkách
guajakol (2-methoxyfenol) - má kouřovou vůni a je obsažen v pražené kávě, whisky a kouři
4-nonylfenol produkt rozkladu čisticích prostředků a nonoxynolu-9
2-fenylfenol fungicid používaný pro voskování citrusových plodů
kyselina pikrová (trinitrofenol) - výbušnina
fenolftalein pH indikátor
polyfenoly např. flavonoidy a taniny
malinový keton sloučenina se silnou malinovou vůní
serotonin / dopamin / adrenalin / noradrenalin přirozené neurotransmitery
thymol (2-isopropyl-5-methylfenol) - antiseptikum používané v ústních vodách
tyrosin aminokyselina
xylenol používaný v antiseptických a dezinfekčních přípravcích

Nežádoucí účinky některých fenolů na zdraví[editovat | editovat zdroj]

Některé z výše uvedených látek jsou příbuzné s endokrinními disruptory[6]

Lékařsky významné fenoly[editovat | editovat zdroj]

kanabinoidy aktivní složky konopí
diethylstilbestrol syntetický estrogen se stilbenovou strukturou
L-DOPA dopaminová prolátka
methylsalicylát hlavní složka esenciálního oleje líbavek
propofol krátkodobé nitrožilní anestetikum
kyselina salicylová rostlinný hormon používaný jako analgetikum, antipyretikum a antiflogistikum, také jako prekurzor kyseliny acetylsalicylové

Výskyt v přírodě[editovat | editovat zdroj]

Fenoly se v přírodě hojně vyskytují, zvláště v říši rostlin. V některých případech jsou přítomny v listech jako ochrana před býložravci, například u západního jedovatého dubu[7].

Průmyslové zpracování[editovat | editovat zdroj]

Ve třídě fenolů jsou obsaženy důležité suroviny a aditiva pro průmyslové účely, například:

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenols na anglické Wikipedii.

  1. Advanced organic Chemistry, Reactions, mechanisms and structure 3ed. page Jerry March ISBN 0-471-85472-7
  2. p-tert-butylcalix[8]arene, Organic Syntheses, CV 8, 80 Article
  3. 2,4-Hexadienedioic acid, monomethyl ester, (Z,Z)- Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.490 (1993); Vol. 66, p.180 (1988) Article
  4. 2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2,3,5-trimethyl Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.1010 (1988); Vol. 52, p.83 (1972) Abstract.
  5. Oxidative De-aromatization of para-Alkyl Phenols into para-Peroxyquinols and para-Quinols Mediated by Oxone as a Source of Singlet Oxygen M. Carmen Carreño, Marcos González-López, Antonio Urbano Angewandte Chemie International Edition Volume 45, Issue 17 , Pages 2737 - 2741 2006 Abstract
  6. GreenPeace report on Hazardous Chemicals in Consumer Products
  7. C.Michael Hogan (2008) Western poison-oak: Toxicodendron diversilobum, GlobalTwitcher, ed. Nicklas Stromberg [1]

Související články[editovat | editovat zdroj]