Fenolftalein

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Fenolftalein
Struktura fenolftaleinu
Obecné
Systematický název 3,3-bis(4-hydroxyfenyl)1(3H)isobenzofuranon
Triviální název fenolftalein
Ostatní názvy 3,3-bis(4-hydroxyfenyl)-1(3H)-isobenzofuranon
Anglický název Phenolphthalein
Německý název Phenolphthalein
Sumární vzorec C20H14O4
Vzhled bezbarvá tuhá látka
Identifikace
SMILES O=C1OC(c2ccccc12)(c3ccc(O)cc3)c4ccc(O)cc4
InChI 1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22) 12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H
Vlastnosti
Molární hmotnost 318,323 g/mol
Teplota tání 262,5 °C
Hustota 1,277 g/cm3 (32 °C)
Bezpečnost
Toxický
Toxický (T)
R-věty R45 R62 R68
S-věty S53 S45

GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08

H-věty H350 H341 H361f
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Fenolftalein je organická aromatická sloučenina. Často se používá při acidobazických titracích jako indikátor.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Fenolftalein byl poprvé připraven roku 1871 německým chemikem Adolf von Baeyerem reakcí fenolu s ftalanhydridem, z čehož pochází název fenolftalein. Reakce probíhá za katalýzy kyseliny sírové a za tepla (nesmí dojít k přehřátí, protože by se rozpadal ftalanhydrid). Při reakci vzniká jako vedlejší produkt voda.

Výroba fenolftaleinu

Titrace[editovat | editovat zdroj]

Při acidobazických titracích se využívá barevného přechodu fenolftaleinu při změně pH. V kyselém prostředí je fenolftalein bezbarvý, v bazickém prostředí se zbarví fialově. K přechodu dochází při pH 8,2-9,8. Fenolftalein se používá ve formě roztoku v ethanolu.

Sloučenina In H2In In2− In(OH)3−
Struktura Phenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.png Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg
Model Phenolphthalein-orange-very-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-red-mid-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-high-pH-3D-balls.png
pH < 1 1−8.2 8.2−12.0 >12.0
Prostředí silně kyselé kyselé nebo téměř neutrální alkalické silně alkalické
Barva oranžová
bezbarvá
růžová až fialová bezbarvá
Obrázek Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg Phenolphthalein-at-pH-9.jpg

Užití[editovat | editovat zdroj]

Fenoltalein se používá jako projímadlo. V současné době se od jeho použití ustupuje z důvodu možné karcinogenity.

Fenolftalein společně s peroxidem vodíku se používá při testování přítomnosti krve, tzv. Kastle-Meyerův test.

Další použití nachází při výrobě hraček, např. mizejících inkoustů. Inkoust je smíchán s hydroxidem sodným, který reaguje se vzdušným oxidem uhličitým. Při reakci vzniká uhličitan sodný a klesá pH inkoustu. Pokles pH způsobí přechod fenolftaleinu z fialové do bezbarvé formy.

Fenolftalein v alkalickém prostředí.


V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenolphtalein na anglické Wikipedii.