Eugenol

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Eugenol
Eugenol acsv.svg
Obecné
Systematický název 4-allyl-2-methoxyfenol
Triviální název eugenol
Ostatní názvy allylguajakol, 4-allylkatechol-2-methylether, 2-methoxy-4-(prop-2-en-1-yl)fenol
Anglický název Eugenol
Německý název Eugenol
Sumární vzorec C10H12O2
Vzhled bezbarvá až bledě žlutá olejovitá kapalina
Identifikace
SMILES Oc1ccc(cc1OC)CC=C
Vlastnosti
Molární hmotnost 164,20 g/mol
Teplota tání −9 °C
Teplota varu 256 °C
Hustota 1,06 g/cm³
Index lomu 1,535
Bezpečnost
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
R-věty R22 R36/37/38 R42/43
S-věty S2 S26 S36
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Eugenol (sumární vzorec C10H12O2, kyselina hřebíčková[1]) je organická sloučenina, derivát guajakolu s allylovým řetězcem místo jednoho z vodíků na benzenovém jádře. Eugenol patří mezi fenylpropanoidy. Je to bezbarvá až bledě žlutá olejovitá kapalina extrahovaná z některých esenciálních olejů, zvláště z hřebíčku, muškátového oříšku, skořice a bobkového listu. Je částečně rozpustný ve vodě a dobře rozpustný v organických rozpouštědlech. Má příjemnou, kořennou hřebíčkovou vůni.

Název vznikl z vědeckého (latinského) názvu rostliny, z níž se získává koření hřebíček (hřebíčkovec vonný, lat. Eugenia aromaticum nebo Eugenia caryophyllata). Eugenol je zodpovědný za vůni hřebíčků. Je hlavní složkou hřebíčkového esenciálního oleje, v němž tvoří 85‐90 %.[2]

Moderní použití[editovat | editovat zdroj]

Eugenol se používá v při výrobě parfémů, ochucovadel, esenciálních olejů a v medicíně jako lokální antiseptikum a anestetikum.[3] Je klíčovou složkou v indonéských cigaretách Kretek (hřebíčkové cigarety). Používal se k přípravě isoeugenolu pro výrobu vanilinu, ovšem nyní se většina vanilinu vyrábí z fenolu nebo z ligninu.

Smíšen s oxidem zinečnatým tvoří směs, která se používá jako zubní výplň (díky antiseptickým účinkům - fenolový koeficient je 9,7[4]; jiný zdroj uvádí 14,4[5]) a v protetických aplikacích v zubním lékařství.

Eugenolové nebo (v širším pojetí) methoxyfenolové deriváty se používají do parfémů a ochucovadel, při tvorbě hmyzích atraktantů a absorbérů UV záření, analgetik, biocidů a antiseptik. Mají využití též při výrobě stabilizátorů a antioxidantů pro plasty a pryž. Byly pokusy vyvinout eugenolové deriváty použitelné jako léčiva pro nitrožilní injekce, například propanidid a G.29.505, ale tyto látky měly u některých lidí nepřípustné vedlejší účinky.[6] Hřebíčkový olej je čím dál populárnější jako anestetikum pro použití u akvarijních ryb.

Eugenol je jednou z mnoha sloučenin, které jsou atraktivní pro samce některých druhů orchidejových včel, kteří zřejmě sbírají tyto chemikálie, aby mohli syntetizovat feromony. Často se toho využívá pro návnady, aby bylo možné tyto včely sbírat ke studiu.[7]

Toxicita[editovat | editovat zdroj]

Eugenolem se lze předávkovat, což má za následek širokou škálu příznaků, od přítomnosti krve v moči, přes konvulze, průjem, nauseu, závratě, tachykardii až po bezvědomí. Eugenol může na kůži způsobovat alergickou kontaktní dermatitidu. Smrtná dávka eugenolu (LD50 orálně, potkan) je 1 930 mg/kg.[8]

Zdravotní a bezpečnostní informace[editovat | editovat zdroj]

Eugenolu by se měli vyhnout lidé s alergií na parfémy.[9]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Eugenol na anglické Wikipedii.

  1. Ottův slovník naučný
  2. Isolation of Clove Oil by Steam Distillation [online]. . [1.pdf Dostupné online.]  
  3. Jadhav BK, Khandelwal KR, Ketkar AR, Pisal SS.. Formulation and evaluation of mucoadhesive tablets containing eugenol for the treatment of periodontal diseases. Drug Dev Ind Pharm.. February 2004, roč. 30, čís. 2, s. 195–203. DOI:10.1081/DDC-120028715. PMID 15089054.  
  4. Dr. Edgar J. Corneo-Lobenstein: Root Canal Therapy
  5. Wilson & Gisvold. Organic medicinal and pharmaceutical chemistry. [s.l.] : [s.n.].  
  6. Right DA, Payne JP. A clinical study of intravenous anaesthesia with a eugenol derivative, G.29.505. British Journal of Anaesthesia,. June 1962, roč. 34, s. 379–385. Dostupné online [abstract]. DOI:10.1093/bja/34.6.379. PMID 14008420.  
  7. Schiestl FP, Roubik DW. Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees. Journal of Chemical Ecology. January 2003, roč. 29, čís. 1, s. 253–257. Dostupné online. DOI:10.1023/A:1021932131526. PMID 12647866.  
  8. eugenol 97-53-0
  9. Survey and health assessment of chemical substances in massage oils

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]