Vanilin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Vanilin
Strukturní vzorec
Racionální název 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd
Registrační číslo CAS 121-33-5
Sumární vzorec C8H8O3
Molární hmotnost 152,48 g/mol
Teplota tání 81,5 °C
Teplota varu 285 °C
Hustota 1,056 g/cm3
Disociační konstanta pKa 7,396
Rozpustnost ve vodě 11 g/l (25 °C)

Vanilin čili 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd je bílá krystalická látka se silnou květinovou vůní a sladkou chutí. Chemicky se řadí mezi fenoly, ethery a aldehydy.

Výskyt v přírodě[editovat | editovat zdroj]

Je hlavní těkavou složkou silice obsažené v plodech (tobolkách), tedy v koření zvaném vanilka a získávaném z různých druhů orchidejí rodu vanilovník (Vanilla), zejména:

Jeho obsah v sušených plodech kolísá mezi 1,5 až 3 %.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

První syntetická příprava vycházela z lépe dostupného eugenolu (např. ze skořicové silice), který se izomerizací přeměnil na isoeugenol, a ten pak následnou oxidací přešel na vanilin:

Příprava vanilinu z eugenolu

V současné době se však průmyslově připravuje formylací Reimer-Thiemannovou reakcí z guajakolu, obsaženého v dřevném dehtu, chloroformem a hydroxidem draselným:

Příprava vanilinu z guajakolu

nebo fermentační přeměnou polymerního ligninu, který je odpadní látkou při výrobě celulózy ze dřeva v papírenském průmyslu.

Synteticky vyráběný vanilin je přibližně pětsetkrát lacinější než přírodní; vzhledem k tomu, že vanilin připravený extrakcí z vanilek obsahuje jako příměsi řadu dalších organických vonných a chuťových látek, bývá méně chutný. Doplatila na to např. firma Coca-Cola Corp., která se v roce 1985 neúspěšně pokusila prosadit na trhu s lacinější verzí svého nápoje „New Coke“ ochuceného syntetickým vanilinem.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Přírodní i syntetický vanilin se používá především k ochucování sladkých jídel, pochutin a nápojů v potravinářském průmyslu, při přípravě vonných esencí pro výrobu parfémů, voňavek, mýdel a jiných hygienických prostředků a v menší míře i ve farmaceutickém průmyslu a v lékařství, zejména jako doplňková součást tekutých přípravků (kapek, kloktadel aj.) a mastí. Kategorie Vanillin ve Wikimedia Commons