Guajakol

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Guajakol
Guaiacol.svg
Obecné
Systematický název 2-methoxyfenol
Triviální název Guajakol
Ostatní názvy o-methoxyfenol, methylkatechol
Anglický název Guaiacol
Německý název Guajacol
Funkční vzorec C6H4(OH)(OCH3)
Sumární vzorec C7H8O2
Vzhled bezbarvé krystaly nebo olejovitá kapalina
Identifikace
SMILES COC1=CC=CC=C1O
Vlastnosti
Molární hmotnost 124,14 g/mol
Teplota tání 28 °C
Teplota varu 204-206 °C
Hustota 1,112 g/cm3 (kapalina)
1,129 g/cm3 (krystaly)
Index lomu 1,543-1,545
Rozpustnost ve vodě 1,7 g/100 ml (15 °C)
Bezpečnost
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
R-věty R22 R36/38
S-věty S26

GHS07 – dráždivé látky
GHS07

H-věty H302 H319 H315
NFPA 704
Teplota vzplanutí 82 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Guajakol (systematickým názvem 2-methoxyfenol) je organická sloučenina s chemickým vzorcem C6H4(OH)(OCH3) patřící mezi fenoly a vyskytující se v přírodě. Jedná se o bezbarvou aromatickou olejovitou kapalinu získávanou z guajaku nebo z dřevného kreosotu. Guajakol je přítomen v dřevném kouři, kdy vzniká pyrolýzou ligninu. Je obsažen také v pražené kávě, kde se podílí na vůni a chuti.[1] Při vystavení vzduchu a světlu tmavne.

Příprava a deriváty[editovat | editovat zdroj]

Guajakol se přímo získává z dehtu z bukového dřeva. Průmyslově se vyrábí z pyrokatecholu methylací s uhličitanem draselným a methylsulfátem draselným, anebo z anisolu nitrací, redukcí výsledného ortho-nitroanisolu na 2-aminoanisol, který se pak diazotuje a vaří s vodou. V laboratoři lze guajakol syntetizovat dimethylací katecholu následovanou selektivní mono-demethylací.[2]

C6H4(OH)2 + 2 (CH3O)2SO2 → C6H4(OCH3)2 + 2 HO(CH3O)SO2
C6H4(OCH3)2 + C2H5SNa → C6H4(OCH3)(OH)

Guajakoluhličitan je známý jako duotal, fosforečnan jako fosfatol, fosforitan jako guajako-fosfal. Fosfotal je směs fosforitanů kreosotových fenolů. Valeriánský ester guajakolu je známý jako geosot, benzoový jako benzosol, salicylový jako guajakolsalol a glycerolether jako guaiamar.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Guajakol se v medicíně používá jako expektorans, antiseptikum a lokální anestetikum. Používá se i k přípravě eugenolu[3] a vanilinu[4]. Související derivát dimethoxybenzen (veratrol) se také používá v medicíně.

Při uzení potravin je guajakol hlavní chemikálií odpovědnou za kouřovou chuť, zatímco za kouřovou vůni je odpovědný syringol.

Díky schopnosti měnit přirozenou barvu se guajakol někdy používá jako indikátorový roztok v různých experimentech s enzymy.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Guaiacol na anglické Wikipedii.

  1. Dorfner, R; Ferge, T; Kettrup, A; Zimmermann, R; Yeretzian, C. Real-time monitoring of 4-vinylguaiacol, guaiacol, and phenol during coffee roasting by resonant laser ionization time-of-flight mass spectrometry. Journal of agricultural and food chemistry. Sep 2003, roč. 51, čís. 19, s. 5768–73. ISSN 0021-8561. DOI:10.1021/jf0341767. PMID 12952431.  
  2. R. N. Mirrington and G. I. Feutrill. Orcinol Monomethyl Ether. Organic Syntheses. 1988.  
  3. C. F. H. Allen and J. W. Gates, Jr.. o-Eugenol. Organic Syntheses. 1955.  
  4. ESPOSITO, Lawrence J., K. Formanek, G. Kientz, F. Mauger, V. Maureaux, G. Robert, and F. Truchet Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition. New York : John Wiley & Sons. Kapitola Vanillin, s. 812–825.  

Související články[editovat | editovat zdroj]

  • Merck Index, 13th Edition, 4568.

Kategorie Guaiacol ve Wikimedia Commons