Kyselina gallová
| Kyselina Gallová | |
|---|---|
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina 3,4,5-trihydroxybenzoová |
| Triviální název | kyselina gallová |
| Ostatní názvy | kyselina duběnková |
| Sumární vzorec | C7H6O5 |
| Vzhled | bílé, žluto-bílé krystaly hedvábného vzhledu |
| Identifikace | |
| SMILES | Oc1cc(cc(O)c1O)C(O)=O |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 170,12 g/mol |
| Teplota rozkladu | 253 °C |
| Hustota | 1,69 g/cm³ |
| Disociační konstanta pKa | pKCOOH: 4,5 OH: 10 |
| Rozpustnost ve vodě | 1,19 g/100 ml (20 °C) 1,5 g/100 ml (20 °C, monohydrát) |
| Bezpečnost | |
| R-věty | R36/37/38 |
| S-věty | S24/25 |
| NFPA 704 | |
|
SI a STP (25 °C, 100 kPa). |
|
Kyselina gallová je organická kyselina, která se nachází v duběnkách, ořeších, dubové kůře, čajových lístcích a v dalších rostlinách, kde se nachází buď volná, nebo vázaná do taninů, ze kterých se získává kyselou hydrolýzou.
Struktura a reakce [editovat]
Tato kyselina má na benzenové jádro napojené dvě funkční skupiny: hydroxylovou a karboxylovou, což jí umožňuje vytvářet řadu derivátů, esterů a solí. Tyto dvě skupiny mohou reagovat navzájem a vytvořit kyselinu digallovou. Při odštěpení CO2 (například zvýšením teploty) vzniká pyrogallol. Při reakci se železnatými solemi vytváří černý pigment, který se používal jako inkoust (více viz článek duběnkový inkoust). V raných počátcích fotografie (první pol. 19. století) se také používala jako vývojka.
Nejvýznamnější sloučeniny odvozené od této kyseliny jsou taniny, které vznikají připojením kyseliny gallové na cukr. Tato kyselina má antimikrobiální účinky a působí jako antioxidant.