Aceton

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Aceton
Strukturní vzorec acetonu
Obecné
Systematický název propan-2-on, dimethylketon
Triviální název aceton
Anglický název Acetone
Německý název Aceton
Funkční vzorec CH3COCH3
Sumární vzorec C3H6O
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
SMILES CC(=O)C
InChI 1/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3
Číslo RTECS AL31500000
Vlastnosti
Molární hmotnost 58,08 g/mol
Teplota tání −94,9 °C
Teplota varu 56,53 °C
Hustota 0,79 g/cm3
Dynamický viskozitní koeficient 0,303 cP (25 °C)[1]
Disociační konstanta pKa 24,2
Rozpustnost ve vodě neomezená
Tlak páry 24,23 kPa (20 °C)[1]
Dipólový moment 2,91 D
Bezpečnost
Vysoce hořlavý
Vysoce hořlavý (F)
Dráždivý
Dráždivý (Xi)
R-věty R11 R36 R66 R67
S-věty (S2) S9 S16 S26

GHS02 – hořlavé látky
GHS02

GHS07 – dráždivé látky
GHS07

H-věty H225 H319 H336 EUH066
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
Teplota vzplanutí -17 °C[1]
Teplota vznícení 465 °C
Meze výbušnosti 2,6-12,8  % objemově[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Aceton je triviální pojmenování pro propan-2-on nebo též dimethylketon. Charakteristickou skupinou je karbonyl. Aceton je bezbarvá kapalina specifického zápachu, hořlavá, s vodou neomezeně mísitelná. Směs par s kyslíkem je výbušná. Používá se jako rozpouštědlo organických látek.

Model molekuly acetonu

Chemické vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Aceton (dimethylketon, propanon) je z chemického hlediska zajímavý nejen jako organické rozpouštědlo, ale také jako výchozí surovina syntéz. Reaktivitu acetonu způsobuje přítomnost karbonylové skupiny. Kyslík má větší elektronegativitu než uhlík, a proto tuto vazbu polarizuje tak, že na kyslíku je parciální záporný a na uhlíku parciální kladný náboj. Aceton tedy reaguje s nukleofilními činidly, které mají přebytek elektronů. Tímto způsobem se může adovat například ethanol, voda, kyanid nebo ylid.
Aceton vykazuje také keto-enol tautomerii, i když rovnováha této reakce je výrazně posunuta ve prospěch keto formy. Enol forma se vyskytuje v 6,3x10−6 procentech.[zdroj?] Přesto je tento jev, tzv. enolizace, velmi důležitý pro reaktivitu. Díky tomu podléhá aceton například halogenaci či nitrosaci.

Výskyt[editovat | editovat zdroj]

V lidském organismu vzniká aceton v malém množství spontánní dekarboxylací acetacetátu, látky, která vzniká v játrech při zpracování mastných kyselin (z tuků). Acetacetát je tzv. ketolátka, která slouží jako alternativní zdroj energie (místo glukózy) pro buňky během hladovění. Aceton je vydýcháván v plicích. Při diabetu se tvoří zvýšené množství ketolátek, proto je dech diabetiků cítit po acetonu.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Vyrábí se oxidací (dehydrogenací) isopropanolu, nebo rozkladem octanu vápenatého. Další možností je výroba z kumenu oxidací peroxidem vodíku, ze kterého vzniká kumylhydroperoxid, jenž v kyselém prostředí přesmykuje na aceton a fenol.

Využití v průmyslu[editovat | editovat zdroj]

Láhev s acetonem

Aceton je základní surovinou chemického průmyslu. Využívá se při syntéze acetonkyanhydrinu, který působením kyseliny sírové přechází na methakrylamid sulfát. Tato sloučenina pak reaguje s methanolem za vzniku methylmetakrylátu - methylesteru kyseliny akrylové. To je základní stavební prvek polymeru známého jako plexisklo. Aceton se také využívá na výrobu podpatků a podrážek a jiných gumových dílů obuvi.

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Hořlavost[editovat | editovat zdroj]

Hlavním nebezpečím spjatým s acetonem je jeho značná hořlavost. Sám se zapálí při teplotě 465 °C. Při teplotách nad zápalným bodem (−17 °C) mohou jeho směsi se vzduchem obsahující 2,5 až 12,8 % acetonu explodovat nebo deflagračně shořet. Páry acetonu mohou téci podél povrchů ke vzdáleným zdrojům zapálení a případný oheň pak šlehne zpět. Páry může zapálit také výboj statické elektřiny.[2]

Peroxidy acetonu[editovat | editovat zdroj]

Hlavní článek: Peroxidy acetonu

Aceton se může oxidovat na velmi nestabilní peroxidy. Může k tomu dojít nechtěně, například pokud se odpadní peroxid vodíku vylije do odpadního rozpouštědla obsahujícího aceton. Peroxidy acetonu jsou více než desetkrát citlivější na tření a náraz než nitroglycerin.[zdroj?] Kvůli této nestabilitě se využívají jen zřídka, navzdory snadné syntéze.

Toxikologické vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Aceton při běžném použití vykazuje zřejmě jen mírnou toxicitu a neexistují dostatečné důkazy pro chronické účinky na zdraví, dodržují-li se základní zásady.[3]

Při velmi vysokých koncentracích par je aceton dráždivý a podobně jako mnoho jiných rozpouštěděl působí tlumivě na centrální nervový systém. Je také velmi dráždivý při kontaktu s očima a při potenciálním vdechnutí kapalného acetonu do plic. V jednom dokumentovaném případě vedlo požití velkého množství acetonu k systémové otravě, ale pacient se nakonec zcela zotavil.[4] Akutní expozice parám o koncentraci cca 4 750 mg/m3 nezpůsobuje významné toxické účinky, objevuje se pouze drobné přechodné postižení, například podráždění očí. U expozic 25 500 mg/m3 po dobu čtyř hodin bylo hlášeno zvracení a poruchy vědomí. Již při koncentracích 595 mg/m3 však docházelo ke změnám ve výsledcích neurobehaviorálních testů, u žen se při koncentraci 2 370 mg/m3 objevovaly menstruační poruchy.[1]

Některé zdroje odhahují smrtelnou dávku LD50 pro člověka na 1 159 mg/kg (při požití). Čtyřhodinová inhalační LC50 pro myši je 44 g/m3,[5] pro potkany 76 g/m3. Orální LD50 pro potkany je 5 800-7 138 mg/kg.[1]

Je zajímavé, že aceton vykazoval antikonvulzivní účinky na zvířecích modelech epilepsie, aniž by se projevila toxicita, při podávání milimolárních dávek.[6] Proto vznikla hypotéza, že ketogenní dieta s vysokým obsahem tuků a nízkým obsahem sacharidů, používaná klinicky pro léčbu epilepsie rezistentní na léčiva u dětí, účinkuje prostřednictvím zvýšení hladiny acetonu v mozku.[6]

Účinky na životní prostředí[editovat | editovat zdroj]

Aceton se rychle vypařuje, a to i z vody a půdy. V atmosféře degraduje působením UV záření s poločasem 22 dnů. V půdě, zvířatech a vodních tocích se šíří pomalu, protože je částečně spotřebováván mikroorganismy.[7] Vzhledem k dobré rozpustnosti ve vodě však může dojít ke kontaminaci spodních vod. Smrtná koncentrace (LC50) pro ryby je 8,3 g/l (cca 0,8 %) po dobu 96 hodin, poločas v tomto prostředí je 1 až 10 dnů. Aceton může znamenat významné riziko snížení obsahu kyslíku ve vodních systémech, vzhledem k jeho spotřebě mikrobiální aktivitou.[8]

Logo Wikimedia Commons
Wikimedia Commons nabízí obrázky, zvuky či videa k tématu

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acetone na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e f Acetone - Environmental Health Criteria 207, 1998
  2. Acetone MSDS
  3. http://ccohs.ca/oshanswers/chemicals/chem_profiles/acetone/basic_ace.html
  4. Canadian Centre for Occupational Health and Safety. Health Effects of Acetone [online]. [cit. 2008-10-21]. Dostupné online.  
  5. Safety (MSDS) data for propanone
  6. a b Likhodii SS, Serbanescu I, Cortez MA, Murphy P, Snead OC 3rd, Burnham WM. Anticonvulsant properties of acetone, a brain ketone elevated by the ketogenic diet. Ann Neurol.. 2003, roč. 54, čís. 2, s. 219–226. DOI:10.1002/ana.10634.  
  7. tf21
  8. http://jmloveridge.com/cosh/Acetone.pdf