Enol

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání

Enoly (též známé jako alkenoly) jsou alkeny s hydroxylovou skupinou navázanou na jeden z uhlíkových atomů tvořících dvojnou vazbu. Enoly a karbonylové sloučeniny (například ketony a aldehydy) jsou ve skutečnosti izomery; říká se tomu keto-enolový tautomerismus:

Enol.png

Enolová forma je na pravé straně straně. Je obvykle nestabilní, nevydrží dlouho a přechází na keto formu (keton) zobrazenou na levé straně. To proto, že kyslík má větší elektronegativitu než uhlík a tvoří tedy silnější vícenásobné vazby. Proto je dvojná vazba uhlík–kyslík (karbonyl) více než dvakrát silnější než jednoduchá vazba stejných prvků, kdežto dvojná vazba uhlík–uhlík je slabší než dvě jednoduché vazby uhlíkových atomů.

(Mono)enolová forma převládá pouze u 1,3-dikarbonylových a 1,3,5-trikarbonylových sloučenin. Důvodem je, že rezonance a mezimolekulární vodíkové vazby, které se vyskytují u enolů, nejsou u keto formy možné. Proto je v ekvilibriu (rovnovážném bodě) více než 99 % molekul propandialu (OHCCH2CHO) ve formě monoenolu. U 1,3-aldehydketonů a diketonů je podíl menší. Enoly (a enoláty) jsou důležité meziprodukty v mnoha organických reakcích.

Obě formy ovšem obsahují různé funkční skupiny, a přestože to jsou izomery, jde tedy o samostatné sloučeniny.

Slova enol a alkenol jsou jazykovou kontaminací slov alken (nebo jen "-en", přípony používané u alkenů) a alkohol (který reprezentuje hydroxylovou skupinu u enolů).

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Enol na anglické Wikipedii.