Acetonkyanhydrin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
strukturní vzorec acetonkyanhydrinu

Acetonkyanhydrin (systematický název 2-hydroxy-2-methylpropannitril) je organická sloučenina používaná pro výrobu methylmethakrylátu, monomeru pro průhledný plast polymethylmethakrylát (PMMA), známý jako akrylátové sklo (plexisklo).

Příprava[editovat | editovat zdroj]

Sloučenina vzniká jako součást acetonkyanhydrinové cesty k methylmethakrylátu. S kyselinou sírovou poskytuje síranový ester methakrylamidu, jehož methanolýza dává hydrogensíran amonný a MMA.[1] V laboratoři lze tuto sloučeninu připravovat reakcí kyanidu sodného s acetonem, s následnou acidifikací:[2]

Syntéza acetonkyanhydrinu

Lze použít zjednodušenou proceduru zahrnující účinek kyanidu sodného nebo draselného na acetonový addukt hydrogensíranu sodného připravovaný in situ, kvalita výsledného produktu je však horší.[3]

Výskyt v přírodě[editovat | editovat zdroj]

Hlízy manioku obsahují linamarin, glukosid acetohydrinu, a enzym linamarinázu pro hydrolýzu glukosidu. Při rozdrcení hlíz se tyto sloučeniny uvolňují a produkují acetonkyanhydrin, který je potenciálně smrtelně jedovatý.

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Acetonkyanhydrin je v USA klasifikován jako extrémně nebezpečná sloučenina, v EU je označován jako vysoce toxický. Hlavní nebezpečí plyne z jeho snadného rozkladu při styku s vodou, kdy se uvolňuje kyanovodík.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acetone cyanohydrin na anglické Wikipedii.

  1. Bauer, Jr., William(2002),"Methacrylic Acid and Derivatives",Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry(Weinheim: Wiley-VCH) .
  2. Cox, R. F. B.; Stormont, R. T.,"Acetone Cyanohydrin",Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv2p0007 ; Coll. Vol.2: 7 
  3. Wagner, E. C.; Baizer, Manuel,"5,5-Dimethylhydantoin",Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0323 ; Coll. Vol.3: 323