Acetonkyanhydrin
Acetonkyanhydrin (systematický název 2-hydroxy-2-methylpropannitril) je organická sloučenina používaná pro výrobu methylmethakrylátu, monomeru pro průhledný plast polymethylmethakrylát (PMMA), známý jako akrylátové sklo (plexisklo).
Obsah |
Příprava [editovat]
Sloučenina vzniká jako součást acetonkyanhydrinové cesty k methylmethakrylátu. S kyselinou sírovou poskytuje síranový ester methakrylamidu, jehož methanolýza dává hydrogensíran amonný a MMA.[1] V laboratoři lze tuto sloučeninu připravovat reakcí kyanidu sodného s acetonem, s následou acidifikací:[2]
Lze použít zjednodušenou proceduru zahrnující účinek kyanidu sodného nebo draselného na acetonový addukt hydrogensíranu sodného připravovaný in situ, kvalita výsledného produktu je však horší.[3]
Výskyt v přírodě [editovat]
Hlízy manioku obsahují linamarin, glukosid acetohydrinu, a enzym linamarinázu pro hydrolýzu glukosidu. Při rozdrcení hlíz se tyto sloučeniny uvolňují a produkují acetonkyanhydrin, který je potenciálně smrtelně jedovatý.
Bezpečnost [editovat]
Acetonkyanhydrin je v USA klasifikován jako extrémně nebezpečná sloučenina, v EU je označován jako vysoce toxický. Hlavní nebezpečí plyne z jeho snadného rozkladu při styku s vodou, kdy se uvolňuje kyanovodík.
Reference [editovat]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acetone cyanohydrin na anglické Wikipedii.
- ↑ Bauer, Jr., William(2002),"Methacrylic Acid and Derivatives",Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry(Weinheim: Wiley-VCH).
- ↑ Cox, R. F. B.; Stormont, R. T.,"Acetone Cyanohydrin",Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv2p0007; Coll. Vol.2: 7
- ↑ Wagner, E. C.; Baizer, Manuel,"5,5-Dimethylhydantoin",Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0323; Coll. Vol.3: 323
