Cyklohexanon

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Cyklohexanon
Obecné
Systematický název Cyklohexanon
Anglický název Cyclohexanone
Německý název Cyclohexanon
Funkční vzorec (CH2)5CO
Sumární vzorec C6H10O
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
SMILES C1CCC(=O)CC1
InChI 1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 98,15 g/mol
Teplota tání -16,4 °C
Teplota varu 155,65 °C
Hustota 0,947 8 g/cm3
Index lomu 1,447
Rozpustnost ve vodě nepatrně rozpustný
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
mísitelný s ethanolem
Bezpečnost
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
R-věty R10, R20
S-věty S2, S25

GHS02 – hořlavé látky
GHS02

GHS07 – dráždivé látky
GHS07

H-věty H226 H332
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
1
0
Teplota vznícení 44 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Cyklohexanon ( (CH2)5CO, sumární vzorec C6H10O) je organická sloučenina, konkrétně alicyklický keton. Jedná se o hořlavinu II. třídy.

Je to bezbarvá kapalina, barva se však na vzduchu pomalu mění na žlutou v důsledku oxidace. Ročně se vyrobí miliony tun cyklohexanonu.[1]

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Cyklohexanon se vyrábí oxidací cyklohexanu na vzduchu, za přítomnosti katalyzátoru (typicky kobalt):[1]

C6H12 + O2 → (CH2)5CO + H2O.

Alternativní metodou je hydrogenace fenolu:[1]

C6H5OH + 2 H2 → (CH2)5CO.

Laboratorní metody[editovat | editovat zdroj]

Cyklohexanon může být připraven z cyklohexanolu oxidací oxidem chromovým.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Velká většina cyklohexanonu je používána ve výrobě prekurzorů nylonu 6,6 a nylonu 6. Přibližně polovina světových zásob je převedena na kyselinu adipovou, což je jeden ze dvou prekurzorů nylonu 6,6. Pro toto použití se oxiduje kyselinou dusičnou.

Druhá polovina zásob se převádí na oxim. Za přítomnosti kyseliny sírové jako katalyzátoru se oxim převede na kaprolaktam, prekurzor nylonu 6:[1]

Syntéza

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Stejně jako cyklohexanol není cyklohexanon karcinogenní a je jen slabým jedem. Ve vzduchu se smí nacházet v koncentraci maximálně 25 ppm.[1]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyclohexanone na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.DOI:10.1002/14356007.a08_217