Glukóza

D-glukóza
Aldehydická forma (ve Fischerově projekci) Hemiacetalová forma (standardní strukturní vzorec) Hemiacetalová α-forma (v Haworthově projekci):
Systematické jméno	6-(hydroxymethyl)oxan-2,3,4,5-tetrol (hemiacetalová forma)
Registrační číslo CAS	50-99-7 (D-glukosa) 921-60-8 (L-glukosa)
Sumární vzorec	C6H12O6
Molární hmotnost	180,155 g/mol
Teplota tání	146 °C (bezvodá, α-D-anomer) 150 °C (bezvodá, β-D-anomer) 83 °C (monohydrát)
Teplota varu	rozklad
Hustota	1,56 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	1 200 g/l
Specifická otáčivost	+106º (α-anomer) +22,5º (β-anomer) +52,5º (anomery v rovnováze) (D, 20 °C]

Glukóza (dříve běžně glukosa) (z řec. γλυκύς, tj. glykys, česky sladký nebo γλευκος, gleukos, česky mošt, sladké víno), v běžné řeči označovaná jako hroznový cukr nebo krevní cukr, je jedním z monosacharidů ze skupiny aldohexóz. V chemických vzorcích oligosacharidů a polysacharidů se značí symbolem Glc. V čistém stavu je glukosa bílá krystalická látka sladké chuti.

Výroba

D-glukóza se může připravit krystalizací z rostlinných šťáv, zejména z hroznů vinné révy, ale hlavní metodou její výroby je kyselá nebo enzymatická hydrolýza rostlinného škrobu, v Česku především bramborového.

Chemické vlastnosti

Glukóza existuje ve dvou enantiomerech a to jako D-glukóza (vyskytující se v přírodě), nazývaná též dextróza a její zrcadlový obraz, L-glukóza. Ty se svými chemickými a fyzikálními vlastnostmi neliší, s výjimkou toho, že jejich vodný roztok stáčí rovinu polarizovaného světla opačným směrem. V živých organismech jsou však nezaměnitelné.

Vzhledem k přítomnosti aldehydické skupiny patří glukóza k redukujícím sacharidům, tj. např. redukuje soli dvojmocné mědi na jednomocné, což se v minulosti užívalo ke kvalitativnímu i kvantitativnímu stanovení cukru v roztoku (například v moči). Přitom se aldehydická skupina D-glukózy se mění na karboxylovou a vzniká kyselina D-glukonová. Při použití silnějších oxidačních činidel, jako např. kyseliny dusičné se oxiduje též primární alkoholická skupina na opačném konci molekuly též na karboxylovou skupinu za vzniku kyseliny D-glukarové. Zoxiduje-li se pouze primární alkoholická skupina na posledním uhlíku (s lokačním číslem 6), vzniká kyselina D-glukuronová.

Redukcí glukosy, např. hydrogenací vodíkem za přítomnosti katalyzátorů, se naopak redukuje aldehydická skupina na primární alkoholickou skupinu a vzniká D-glucitol, známější pod názvem sorbitol (sorbit), používaný jako umělé sladidlo pro diabetiky.

V roztoku přechází glukóza do cyklické hemiacetalové formy s šestičlenným kruhem (pyranóza), která v rovnovážném stavu za laboratorní teploty 20 °C obsahuje dva anomery, lišící se orientací hemiacetalového hydroxylu: 36 % α-glukopyranózy a 64 % β-glukopyranózy.

Tyto anomery jsou v dynamické rovnováze a procesem mutarotace (viz předchozí reakční schema) přecházejí s poločasem řádu hodin jeden v druhý. V obou případech prostorové uspořádání šestičlenného heterocyklu odpovídá židličkové konformaci (Z-forma). Čisté anomery v pevné fázi můžeme získat krystalizaci za určitých podmínek. Při krystalizaci z methanolu se vytvářejí krystaly α-D-glukopyranózy, zatím při krystalizaci z kyseliny octové krystaly β-D-glukopyranózy. Při krystalizaci z vodného roztoku obvykle dostáváme monohydrát D-glukózy. V zelených rostlinách vzniká procesem fotosyntézy z oxidu uhličitého a vody za přítomnosti chlorofylu a dodávky energie ve formě světelných kvant podle sumární rovnice

6 CO₂ + 6 H₂O + hν → C₆H₁₂O₆ + 6 O₂,

přičemž vzniká kyslík. Přesně opačným procesem je proces, kterým organismy rostlin a živočichů odbourávají („spalují“) D-glukózu na původní látky a získávají tak potřebnou energii.

Obecně o chemických vlastnostech a reakcích viz též heslo aldóza.

Výskyt v přírodě

Čistá D-glukóza se nachází v rostlinách jako jeden z produktů fotosyntézy a představuje pro rostliny zásobu energie. Hromadí se především v plodech. Kromě toho je podjednotkou řady přírodních oligosacharidů, např. maltózy, sacharózy, galaktózy aj. a polysacharidů, např. škrobu nebo glykogenu. Obecně se tyto glukózové sacharidy nazývají glukany. Je také součástí mnoha heteroglykosidů, vyskytujících se v rostlinách.

Je také přítomna v krvi živočichů, i v některých živočišných produktech, zejména v medu. Člověk s cukrovkou má více glukózy v moči.

Fyziologický význam

D-Glukóza je nezbytná pro fungování lidského těla; je základním a nejrychlejším zdrojem energie pro všechny tělesné tkáně. Pro některé lidské buňky, zejména pro buňky mozku a červené krvinky, je glukóza jediným zdrojem energie, bez kterého se neobejdou. Tyto tkáně spotřebují za 24 hodin přibližně 150 g glukózy. Je-li příjem v potravě nižší nebo nerovnoměrný, chybějící glukózu získává organizmus štěpením zásobního glykogenu procesem glykogenolýzy. Při poklesu hladiny glukózy se ze žláz s vnitřní sekrecí (z pankreatu a z nadledvinek) začnou uvolňovat kontraregulační hormony (glukagon a adrenalin), které mobilizují její tvorbu. Glykogen je uložen především v játrech a také ve svalstvu v množství od 150 do 400 g, podle situace, ve které se organizmus nalézá. V případě, že jsou zásoby glykogenu vyčerpány, vytváří si organizmus nezbytné množství glukózy přeměnou tělesného tuku pomocí glukoneogeneze. Při stresu a při delším hladovění se jako zdroj pro tvorbu glukózy využívá také bílkovin ze svalů i za cenu oslabování jejich funkce.

• Využitelná energie na 100 g glukózy je 1670 kJ.
• Koncentrace (hladina) D-glukózy v krvi se nazývá glykemie.
• Z biochemického hlediska je aktivní formou D-glukózy glukóza-6-fosfát, vznikající z ní působením adenosin trifosfátu (ATP).

Použití

Kromě již zmíněného použití v lékařství je surovinou pro fermentační výrobu ethanolu a alkoholických nápojů (pivo, víno atp.) alkoholovým kvašením působením kvasinek rodu Saccharomyces. Působením jiných mikroorganismů lze vyrábět i jiné důležité organické sloučeniny, jako butan-1-ol , glycerol, aceton, kyselinu mléčnou, kyselinu citronovou a j.

Enzymaticky se z ní vyrábí mnohem sladší monosacharid fruktóza, používaná v potravinářském průmyslu.

Odkazy

Související články

• Glykemický index