Galaktóza

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Galaktóza
cyklická forma galaktózy

lineární forma
Systematický název 6-(hydroxymethyl)oxan-2,3,4,5-tetrol
Triviální název galaktóza, galaktosa
Registrační číslo CAS 26566-61-0
Sumární vzorec C6H12O6
Molární hmotnost 180,08 g/mol
Teplota tání 167 °C


Galaktóza (dříve také galaktosa, zkr. Gal) (γαλακτόζη, z [του] γάλακτος, [tou] gálaktos, „ze mléka“) je monosacharid s šesti uhlíky (hexóza) a aldehydovou skupinou (aldóza). Nejvýznamnějším zdrojem galaktosy v přírodě je laktóza (mléčný cukr) - disacharid β-D-galaktóza(1-4)β-D-glukóza. Galaktóza a ještě častěji její deriváty se vyskytují v mnoha oligo- a polysacharidech (N-vázané oligosacharidy laktosaminového a hybridního typu, keratansulfát, chondroitin sulfáty,...). Fyziologicky důležitým derivátem je fukóza, systematicky 6-desoxy-L-galaktóza. Galaktóza se vyskytuje v různých sliznicích těla.

Vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Galaktóza je hexóza a má stejně jako všechny hexózy sumární vzorec C6H12O6. Je stereoisomerem (přesněji řečeno C4-epimerem) glukózy a patří do podskupiny aldohexóz.

Chování ve vodném roztoku[editovat | editovat zdroj]

Ve vodném roztoku dochází částečně k intramolekulárnímu uzavření kruhu, čímž se ustavuje rovnováha mezi aldoformou a oběma formami cyklickými - galaktofuranózou (pětičlenný cyklus) a galaktopyranózou (šestičlenný cyklus).:[1]

D-Galaktóza
Obecný vzorec Haworthův vzorec
D-Galactose Keilstrich.svg Alpha-D-Galactofuranose.svg
α-D-galaktofuranóza
<1 %
Beta-D-Galactofuranose.svg
β-D-galaktofuranóza
<1 %
Alpha-D-Galactopyranose.svg
α-D-galaktopyranóza
27 %
Beta-D-Galactopyranose.svg
β-D-galaktopyranóza
73 %

Polarizace světla[editovat | editovat zdroj]

  • α-D-galaktopyranóza (= šestičlenný kruh): [α]20°/D = +150,7°
  • β-D-galaktopyranóza: [α]20°/D = +52,8°

Galaktóza vykazuje mutarotaci. Úhel polarizovaného světla ve vodném roztoku: [α]20°/D = +80,2°

Výskyt[editovat | editovat zdroj]

Galaktóza se vyskytuje vedle monosacharidické formy také jako součást di-, oligo- a polysacharidů (laktózy, rafinózy) a jiných biochemických látek.

Jako součást mateřského mléka je důležitým zdrojem energie pro kojence. Galaktóza se resorbuje v tenkém střevě a v játrech je buď odbourávána enzymem galaktosidázou, nebo uridindifosfátglukózou přeměněna na glukózu-6-fosfát a zabudovávána do glykogenu.

Galaktosémie[editovat | editovat zdroj]

Galaktosémie je dědičné onemocnění, při němž chybí postiženému schopnost využívat galaktosu (kvůli enzymovému defektu). Ta se potom hromadí v těle. Projevuje se hned po narození.

Energetický metabolismus[editovat | editovat zdroj]

Aby mohla být galaktóza využita jako energetický zdroj, musí být přivedena do obvyklých metabolických drah, v tomto případě do glykolýzy. Odbourávání galaktózy probíhá následujícím způsobem:

  • Pomocí galaktokinázy (1) (+ kofaktor ATP) je galaktóza fosforylována na galaktózu-1-fosfát.
  • V následujícím kroku štěpí enzym galaktóza-1-fosfát-uridyltransferáza (2) za účasti UDP-glukózy edukt na dva produkty: UDP-galaktózu a glukózu-1-fosfát. Právě tento enzym je defektní v případě galaktosémie.
  • Pomocí enzymu fosfoglukomutázy (3) může být glukóza-1-fosfát přeměněn na glukóza-6-fosfát, intermediát (tj. meziprodukt) glykolýzy. Kromě toho z glukóza-1-fosfátu společně s UTP (uridintrifosfát) pomocí UDP-glukopyrofosfatázy (4) UDP-glukóza regenerována.
  • Enzym UDP-glukóza-4-epimeráza (5) se stará o to, aby z UDP-galaktózy mohla být obnovena UDP-glukóza. Může obnovit reakci ve druhém kroku nebo být použita při biosyntéze glykogenu.

Biosyntéza[editovat | editovat zdroj]

Probíhá přes glukózu epimerizací -OH skupiny na čtvrtém uhlíku: UDP-glukóza je nejprve dehydrogenovaná na C4 a pak zpětně stereospecificky redukovaná. Opačným procesem je možné získat z galaktózy glukózu (důležité při odbourávání galaktózy). Obě dvě reakce jsou katalyzovány enzymem UDP-galaktóza-4-epimeráza

syntéza galaktózy z glukózy

Biologicky významné deriváty[editovat | editovat zdroj]

  • N-acetyl-β-D-galaktosamin (GalNAc)
  • β-D-Galaktosamin (GalN)
  • Galakturonová kyselina (GalA)
  • L-Fukóza (6-deoxy-L-galaktóza) (L-Fuc)

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. Dr. Jürg Hunziker, „Kohlenhydratchemie“: http://dcbwww.unibe.ch/groups/hunziker/teaching/carbohyd/Kap_02/209konfo.html. 01. April 2007