Kyselina glukuronová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Kyselina glukuronová
Beta D-Glucuronic acid.svg
Obecné
Systematický název 3,4,5,6- tetrahydroxytetrahydropyran-2-karboxylová kyselina
Triviální název Kyselina glukuronová, glukuronát
Sumární vzorec C6H10O7
Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 194,139 g/mol
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Kyselina glukuronová (glukuronát, zkratka GlcA nebo GlcUA) je derivátem glukózy, u kterého je šestý uhlík oxidován na karboxylovou skupinu. Je jednou ze tří možných karboxylových kyselin odvozených z D-glukózy (spolu s kyselinou glukonovou a glukarovou), se kterými občas bývá zaměňována.

Kyselina glukuronová slouží ke konjugaci s málo polárními (a tedy ve vodě špatně rozpustnými) látkami, které pomáhá rozpouštět a vylučovat z těla ven (v moči, stolici). Tyto konjugační reakce mají velký význam pro detoxifikaci organismu (např. vyloučení léků, steroidů, atp.). Při přenosu kyseliny glukuronové na jiné látky se stejně jako u jiných sacharidů používá její aktivované formy – UDP-glukuronátu (glukuronyl-uridindifosfát) .

Kyselina glukuronová je také součástí několika významných polysacharidů např. kyseliny hyaluronové, které tvoří podstatnou část mezibuněčné hmoty v některých tkáních.

Kyselina glukuronová byla poprvé izolována z moči – z čehož je odvozen i její název (urinalatinsky moč).

Biosyntéza[editovat | editovat zdroj]

Biosyntéza kyseliny glukuronové probíhá nejprve aktivací glukózy (vznik UDP-glukózy), která je následně oxidována pomocí enzymu UDP-glukóza dehydrogenázy na svém šestém uhlíku za vzniku UDP-kyseliny glukuronové (UDP-GlcA).

Detoxifikační reakce[editovat | editovat zdroj]

UDP-kyselina glukuronová

Vylučování nepolárních látek představuje pro tělo problém. Hlavní způsoby vylučování jsou močí a stolicí (pro některé těkavé látky je důležité i dýchání). Moč i stolice obsahují velké množství vody a proto se v nich nepolární látky příliš nerozpouštějí (a nemohou být s nimi vyloučeny). Nepolární látky také mohou snadno pronikat membránou buněk a být tak neustále zadržovány v organismu. Pro zrychlení jejich vylučování je zapotřebí učinit tyto látky více polární. Tento proces má dvě fáze – první je zavádění polárních skupin do molekuly (většinou pomocí oxidace) a druhou je konjugace (spojení) s vysoce polární látkou (např. právě kyselinou glukuronovou). K těmto dějům dochází hlavně v játrech, nicméně podobných reakcí (i když v menší míře) jsou schopné i jiné orgány – např. ledviny.

Molekuly obsahující vhodné skupiny (převážně hydroxylovou) mohou být dále modifikovány spojením (konjugací) s jednou nebo více molekulami jiných polárních látek – např. právě kyselinou glukuronovou.[1] Enzym katalyzující přenos kyseliny glukuronové se nazývá UDP–glukuronát transferáza. Takto vzniklé látky už jsou dostatečně polární a mohou být vyloučeny z těla ven.[2]

Polysacharidy[editovat | editovat zdroj]

Kyselina glukuronová je součástí mnoha biologicky významných polysacharidů, které tvoří jednu ze základních složek mezibuněčné hmotykyseliny hyaluronové a chondroitinsulfátů.[1] U dalších podobných polysacharidů slouží jako prekurzor, který je krátce po zabudování do řetězce přeměněn na jiné sacharidy (např. kyselinu L-idunorovou u dermatansulfátu, nebo kyselinu L-idunoro-2-sulfátovou u heparinu).[3]

Jako prekurzor pro biosyntézu těchto polysacharidů neslouží volná kyselina glukuronová, ale její aktivovaná forma UDP-kyselina glukuronová (UDP-GlcA). Biosyntéza těchto polysacharidů probíhá převážně v Golgiho aparátu s výjimkou kyseliny hyaluronové, která je syntetizována na plazmatické membráně.[4]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. a b VOET, Donald; VOET, Judith. Biochemistry. 4. vyd. [s.l.] : John Wiley & Sons. ISBN 978-0470-57095-1.  
  2. Shangari N, Chan TS, O'Brien PJ."Sulfation and glucuronidation of phenols: implications in coenyzme Q metabolism."Methods Enzymol. 2005;400:342-59.
  3. Buskas T, Ingale S, Boons GJ., "Glycopeptides as versatile tools for glycobiology." Glycobiology. 2006 Aug;16(8):113R-136R. Epub 2006 May 4. Review.
  4. DeAngelis PL.,"Hyaluronan synthases: fascinating glycosyltransferases from vertebrates, bacterial pathogens, and algal viruses"Cell Mol Life Sci. 1999 Nov 15;56(7-8):670-82