Kyselina glykolová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Kyselina glykolová
Obecné
Systematický název kyselina 2-hydroxyethanová
Triviální název kyselina glykolová
Anglický název 2-Hydroxyethanoic acid (systematický název)
glycolic acid
Dicarbonous acid
hydroxyacetic acid
Sumární vzorec C2H4O3
Vzhled bílý prášek
Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 76,05 g/mol
Teplota tání 75 °C
Teplota varu rozklad
Hustota 1,27 g/cm3
Disociační konstanta pKa 3,83
Rozpustnost ve vodě rozpustná (koncentrace v nasyceném roztoku 70 %)
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustná v alkoholech, acetonu, kyselině octové a octanu ethylnatém[1]
Bezpečnost
Žíravý
Žíravý (C)
R-věty R22, R34
S-věty S26, S36/37/39, S45
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
Teplota vzplanutí 129 °C[2]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Kyselina glykolová je organická sloučenina, jde o nejjednodušší (alfa)hydroxykyselinu.

Výskyt[editovat | editovat zdroj]

V přírodě se kyselina glykolová vyskytuje v některých cukernatých rostlinách a také např. v ananasu, melounu nebo nezralých hroznech.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Kyselina glykolová se vyrábí reakcí kyseliny chloroctové s hydroxidem sodným:

ClCH2COOH + NaOH → HOCH2COOH + NaCl.

Tímto způsobem se ročně vyrobí tisíce tun této kyseliny.

Ekonomickým způsobem výroby je katalyzovaná reakce formaldehydu se syntézním plynem (karbonylace formaldehydu). K ostatním, málo používaným, metodám výroby patří např. hydrogenace kyseliny šťavelové a hydrolýza kyanhydrinu získaného z formaldehydu. Kyselinu glykolovou lze také izolovat z přírodních zdrojů uvedených výše.[3]

Kyselinu glykolovou lze rovněž vyrábět enzymatickou reakcí. Přitom je potřeba méně energie a vzniká méně vedlejších produktů.[4]

Teoreticky ji lze vyrobit také oxidací glykolaldehydu.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Medicína[editovat | editovat zdroj]

Díky své výborné schopnosti proniknout kůží se kyselina glykolová používá na produkty péče o pleť, nejčastěji jako chemický peeling používaný v dermatologii, plastické chirurgii nebo v estetice v koncentracích 20 až 70 % nebo v domácích sestavách v nižších koncentracích od 10 do 20 %. Účinnost je významně ovlivněna pH, které závisí na koncentrací; zatímco nejsilnější peelingy mají pH asi 0,6 (dostatečně silné k úplné keratolýze pokožky), tak domácí sestavy mají pH o hodnotě 2,5.[5]

Tato kyselina se dále používá pro úpravu vzhledu a struktury kůže. Může omezovat vrásky, jizvy po akné, hyperpigmentaci a mnoho dalších kožních nemocí.

Ostatní použití[editovat | editovat zdroj]

Kyselina glykolová se též používá jako užitečný meziprodukt v organické syntéze, kde se používá například při oxidačněredukčních reakcích, při esterifikaci a polymerizaci. Používá se jako monomer na výrobu kyseliny polyglykolové a dalších biokompatibilních kopolymerů.

Mezi dalšími použitími této kyseliny patří také použití v textilním průmyslu jako barvicí a činící látky. Používá se také ke zpracování potravin jako aromatická přísada a konzervant.

Tato látka se také používá jako složka emulzních polymerů, rozpouštědel a přídavných látek do inkoustů a barev.

Pro komerční využití jsou důležité některé deriváty kyseliny glykolové, hlavně methyl (registrační číslo CAS 96-35-5), teplota varu 147-149 °C a ethyl (CAS 623-50-7, teplota varu 158-159 °C) ester, které jsou na rozdíl od kyseliny snadno destilovatelné. Butylester (teplota tání 178–186 °C) je složkou některých laků, protože je netěkavý a má dobré rozpouštěcí vlastnosti.[6]

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Kyselina glykolová je (v závislosti na hodnotě pH) silná žíravina.[7] Stejně jako ethylenglykol je metabolizována na kyselinu šťavelovou, která je nebezpečná při požití.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Glycolic acid na anglické Wikipedii.

  1. DuPont Glycolic Acid Technical Information [online]. [cit. 2006-07-06]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Glycolic Acid MSDS [online]. University of Akron, [cit. 2006-09-18]. Dostupné online. (anglicky) 
  3. 3Dchem: Glycolic acid
  4. [1]
  5. http://www.kaviskin.com/info/glycolicacid.html Essential Actives, KAVI.
  6. Karlheinz Miltenberger "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  7. Glycolic Acid MSDS [online]. [cit. 2006-06-08]. Dostupné online. (anglicky)