Kyselina mandlová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Kyselina mandlová
Strukturní vzorec kyseliny mandlové
Obecné
Systematický název kyselina 2-fenyl-2-hydroxyethanová
Triviální název kyselina mandlová
Ostatní názvy kyselina 2-fenyl-2-hydroxyoctová
Anglický název Mandelic acid
Německý název Mandelsäure
Sumární vzorec C8H8O3
Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 152,14 g/mol
Teplota tání 119 °C
Hustota 1,30 g/cm3
Rozpustnost ve vodě 1g na 6,3 cm3
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Kyselina mandlová (též kyselina fenylglykolová; systematický název je kyselina 2-hydroxy-2-fenyloctová, sumární vzorec C8H8O3) je aromatická alfa-hydroxykyselina. Jedná se o bílou krystalickou pevnou látku rozpustnou ve vodě a většině běžných organických rozpouštědel.

Objevení a název[editovat | editovat zdroj]

Kyselina mandlová byla objevena při zahřívání amygdalinu, extraktu z hořkých mandlí, se zředěnou kyselinou chlorovodíkovou. Poprvé to ohlásili J. W. Walker a V. K. Krieble v roce 1909. Název sloučeniny byl odvozen (nejprve v němčině) právě podle mandle.

Chemie[editovat | editovat zdroj]

Kyselina mandlová je izomer kyseliny kresotinové (2-hydroxy-3-methylbenzoové) a kyseliny 2-methoxybenzoové. Deriváty kyseliny mandlové vznikají jako výsledek metabolismu adrenalinu a noradrenalinu monoaminoxidázou a katechol-o-methyltransferázou. Kyselina je také přítomna v některých výrobcích pro péči o kůži, je meziproduktem při výrobě jiných biochemikálií, lze ji použít jako analytické činidlo a je prekurzorem při výrobě barviv.

Protože molekula obsahuje chirální atom uhlíku, existuje kyselina ve dvou opticky aktivních formách. Racemická směs je známa jako kyselina paramandlová.

Příprava[editovat | editovat zdroj]

Kyselinu mandlovou lze připravovat účinkem kyseliny chlorovodíkové na mandlonitril (adiční sloučeninu benzaldehydu a kyanovodíku), vařením kyseliny fenylchloroctové se zásadami, zahříváním benzoylformaldehydu se zásadami nebo působením zředěných zásad na ω-dibromacetofenon.

Mandlonitril lze připravit reakcí benzaldehydu s hydrogensiřičitanem sodným, kdy vzniká příslušná adiční sloučenina společně s kyanidem sodným, který je hydrolyzován[1]:

Preparation of mandelic acid.png

Použití[editovat | editovat zdroj]

Kyselina mandlová má dlouhou historii používání v lékařské komunitě jako antibakteriální látka, zvláště při léčbě infekcí močového traktu[2]. Používá se také jako orální antibiotikum. Později získala popularitu jako přípravek pro ošetření kůže při akné u dospělých. Používá se i jako alternativa ke kyselině glykolové ve výrobcích pro péči o kůži. Kyselina mandlová má větší molekulu a je proto lépe tolerována kůží - je též unikátní v tom, že na rozdíl od kyseliny glykolové má také antibakteriální vlastnosti.

Použití pro účely péče o kůže bylo uvedeno Dr. Jamesem E. Fultonem, který v roce 1969 objevil kyselinu retinovou (kyselý vitamin A, tretinoin, Retin A)[3]. Na základě tohoto výzkumu dermatologové nyní doporučují kyselinu mandlovou jako vhodnou léčbu pro širokou škálu kožních problémů, od akné po vrásky. Je zvláštně vhodná pro léčbu akné u dospělých, protože zde jsou přítomny oba uvedené problémy. Doporučuje se též před a po laserové léčbě, kdy snižuje míru podráždění způsobeného laserem a zkracuje jeho trvání.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Mandelic acid na anglické Wikipedii.

  1. Corson, B. B.; Dodge, R. A.; Harris, S. A.; Yeaw, J. S.. Mandelic Acid. Parametr "periodikum" je povinný! 1941.  
  2. Putten, P. L.. Mandelic acid and urinary tract infections. Antonie van Leeuwenhoek. 1979, roč. 45, s. 622. DOI:10.1007/BF00403669.  
  3. Taylor, MB.. Summary of mandelic acid for the improvement of skin conditions. Cosmetic Dermatology. 1999, roč. 21, s. 26–28.