Heterocyklické sloučeniny

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání

Heterocyklické sloučeniny jsou organické cyklické látky, které mimo atomy uhlíku obsahují v cyklu i jiné atomy, tzv. heteroatomy. Podle druhu heteroatomu můžeme tyto sloučeniny rozdělit na kyslíkaté, dusíkaté, sirné atd. Podle počtu heteroatomů je rozdělujeme na jednosytné, dvojsytné a vícesytné. Stejně jako cyklické uhlovodíky, jsou i heterocykly nejčastěji pětičlenné a šestičlenné. Spojením heterocyklu s aromatickým jádrem vzniká např.: chinolin a spojení dvou heterocyklů dává vzniku kondenzovaným heterocyklům např.: purin. Jsou známy i aromatické heterocyklické sloučeniny. Heterocyklické sloučeniny se často vyskytují v přírodních látkách a některé jsou nezbytné pro život.

Příklad heterocyklických sloučeniny

Struktura vybraných heterocyklických sloučenin (pyridin, purin a furan)

Rozdělení[editovat | editovat zdroj]

Pětičlenné heterocykly s jedním heteroatomem[editovat | editovat zdroj]

- z pětičlenných má nejvýraznější aromatický charakter

Pětičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy[editovat | editovat zdroj]

Šestičlenné heterocykly s jedním heteroatomem[editovat | editovat zdroj]

Šestičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy[editovat | editovat zdroj]

Kondenzované heterocykly se dvěma heterocykly[editovat | editovat zdroj]

  • Purin – skládá se z pyrimidinu a imidazolu.

Názvosloví[editovat | editovat zdroj]

Číslování[editovat | editovat zdroj]

  • Při číslování má heteroatom většinou číslo 1. Výjimkou je např. isochinon, akridin, karbazol, kde se čísluje podle matečného uhlovodíku.
  • Při větším počtu stejných heteroatomů číslujeme tak, aby heteroatomy měly nejnižší součet čísel.
  • Při více různých heteroatomech rozhoduje skupina (vyšší skupina má přednost), popř. protonové číslo (nižší má přednost).
    Např: O > S > N > P > Si

Triviální názvy[editovat | editovat zdroj]

Triviální názvy se nejvíce používají pro pěti- a šestičlenné heterocykly a jejich deriváty.

Záměnný systém[editovat | editovat zdroj]

Záměnný systém vychází z domněnky, že heterocyklus vzniká náhradou atomu C za heteroatom, což znázorníme předponou.

Heteroatom Předpona
kyslík ox(a)-
síra thi(a)-
dusík az(a)-
fosfor fosf(a)-
křemík sil(a)-

Hantzch-Windmanův systém[editovat | editovat zdroj]

Pomocí tohoto systému můžeme tvořit názvy tří- až desetičlenných heterocyklů pomocí předpon heteroatomů a kmene vyjadřujícího počet členů a nasycení cyklu.

Počet
členů
Heterocyklus neobsahuje dusík Heterocyklus obsahuje dusík
nenasycený nasycený nenasycený nasycený
3 -iren -iran -irin -iridin
4 -et -etan -et -etidin
5 -ol -olan -ol -olidin
6 -in -an -in perhydro- -in
7 -epin -epan -epin perhydro- -epin
8 -ocin -okan -ocin perhydro- -ocin
9 -onin -onan -onin perhydro- -onin
10 -ecin -ekan -ecin perhydro- -ecin

Příklady[editovat | editovat zdroj]

Furan-2D-numbered.svg

furan
oxacyklo-
penta-2,4-dien
oxol

Thiophene (numbered).png

thiofen
thiacyklo-
penta-2,4-dien
thiol

Pyrrole (numbered).png

pyrrol
azacyklo-
penta-2,4-dien
azol

Pyrazole numbering.png

pyrazol
1,2-diazacyklo-
penta-2,4-dien
1,2-diazol

Imidazole (numbered).png

imidazol
1,3-diazacyklo-
penta-2,4-dien
1,3-diazol

Pyridine (numbered).png

pyridin
azabenzen
azin

Indole (numbered).png

indol

Carbazole (numbered).png

karbazol

Pyridazine numbering.png

pyridazin
1,2-diazabenzen
1,2-diazin

Pyrimidine (numbered).png

pyrimidin
1,3-diazabenzen
1,3-diazin

Pyrazine (numbered).png

pyrazin
1,4-diazabenzen
1,4-diazin

Acridine (numbered).png

akridin
10-azantracen

Quinoline (numbered).png

chinolin
1-azanaftalen

Isoquinoline (numbered).png

isochinolin
2-azanaftalen

Perhydroazepine (numbered).png

perhydroazepin
azacykloheptan

Oxirane (numbered).png

oxiran
oxacyklopropan

Aziridine (numbered).png

aziridin
azacyklopropan

Thiirane (numbered).png

thiiran
thiacyklopropan

Azetidine (numbered).png

azetidin
azacyklobutan

1,4-Dioxan.png

1,4-dioxan
1,4-dioxacyklo-
hexan

Isoxazole (numbered).png

isoxazol
1-oxa-2-azacyklo-
penta-2,4-dien
1,2-oxazol

Oxazole (numbered).png

oxazol
1-oxa-3-azacyklo-
penta-2,4-dien
1,3-oxazol

Isothiazole numbering.png

isothiazol
1-thia-2-azacyklo-
penta-2,4-dien
1,2-thiazol

Thiazole numbering.png

thiazol
1-thia-3-azacyklo-
penta-2,4-dien
1,3-thiazol

Morpholine numbering.svg

morfolin
1-oxa-4-azacyklo-
hexan
1,4-oxazin

Kategorie Heterocyclic compounds ve Wikimedia Commons