Benzofenon
Benzofenon neboli difenylketon je organická sloučenina se vzorcem (C6H5)2CO, zkracovaným též jako Ph2CO. Široce se používá jako stavební blok v organické chemii, zejména jako prekurzor pro diarylketony.
Použití[editovat | editovat zdroj]
Benzofenon lze použít jako fotoiniciátor ve směsích vytvrzovaných ultrafialovým zářením, například v inkoustech a nátěrech v tiskařském průmyslu. Benzofenon chrání vůně a barvy před působením ultrafialového záření na výrobky jako parfémy nebo mýdla. Pro ochranu před ultrafialovým zářením ho lze také přidávat do plastových obalů. To umožňuje bez problémů používat průhledné obaly i v případech, kdy by bylo jinak nutné použít neprůhledný či tmavý obal.
Patří také mezi UV filtry používané v opalovacích krémech.[1]
Syntéza[editovat | editovat zdroj]
Benzofenon lze připravovat reakcí benzenu s tetrachlormethanem s následnou hydrolýzou vznikajícího difenyldichlormethanu,[2] nebo Friedelovou-Craftsovou acylací benzenu benzoylchloridem za přítomnosti Lewisovy kyseliny (např. chloridu hlinitého) jako katalyzátoru. Průmyslově se používá vzdušná oxidace difenylmethanu katalyzovaná mědí.[3]
Toxicita[editovat | editovat zdroj]
Rakovinotvornost[editovat | editovat zdroj]
Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny klasifikovala benzofenon jako možný karcinogen pro člověka a zařadila ho do skupiny 2B.[4]
Hormonální působení[editovat | editovat zdroj]
Benzofenon je endokrinní disruptor schopný navázání na pregnanový X receptor (PXR)[5].
Odkazy[editovat | editovat zdroj]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzophenone na anglické Wikipedii.
- ↑ Miroslav Šuta, Vladimír Šťovíček: Při výběru opalovacího krému pozor na problematické UV filtry, Český rozhlas Plzeň, Zdraví "v cajku", 18. července 2017
- ↑ MARVEL, C. S.; SPERRY, W. M. Benzophenone. Org. Synth.. 1941. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 95.
- ↑ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. DOI: 10.1002/14356007.a15_077
- ↑ IARC: : Benzophenone
- ↑ MIKAMO, Eriko; HARADA, Shingo; NISHIKAWA, Jun-ichi. Endocrine disruptors induce cytochrome P450 by affecting transcriptional regulation via pregnane X receptor. Toxicology and Applied Pharmacology. 2003-11-15, roč. 193, čís. 1, s. 66–72. PMID 14613717. Dostupné online [cit. 2020-06-10]. ISSN 0041-008X. DOI 10.1016/j.taap.2003.08.001. PMID 14613717.
Literatura[editovat | editovat zdroj]
- PÁVEK, Petr; ČERVENÝ, Lukáš; MIČUDA, Stanislav; ŠTAUD, František; ČEČKOVÁ-NOVOTNÁ, Martina; FENDRICH, Zdeněk. Nukleární receptory: xenosenzory zprostředkující odpověď organismu na xenobiotika a příčina některých lékových interakcí. Remedia – farmakoterapeutický časopis [online]. 2005 [cit. 2020-06-10]. Čís. 4–5. Dostupné online.
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Benzofenon na Wikimedia Commons
