Halogenace

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání

Halogenace je chemická reakce, která obnáší začlenění halogenu do molekuly. Specifičtěji se hovoří o procesech, které přímo označují použitý halogen: fluorace, chlorace, bromace a jodace.

V Markovnikovově adiční reakci reaguje halogen (např. brom) s alkenem, kdy dochází k rozštěpení π-vazby a vzniku halogenalkanu (haloalkanu). To činí uhlovodík reaktivnější a brom, protože uniká, je dobrou odstupující skupinou v dalších reakcích, například nukleofilních alifatických substitucích a eliminačních reakcích.

Existuje několik hlavních typů halogenace, například:

Podobně v dehalogenaci je atom halogenu v reakci odstraněn z molekuly.

Příklady[editovat | editovat zdroj]

Jednoduchou halogenací je například příprava chloridu zlatitého chlorací zlata. Mezi specifičtější halogenační metody patří Hunsdieckerova reakce (z karboxylových kyselin) a Sandmeyerova reakce (arylhalogenidy).

Syntéza halothanu[editovat | editovat zdroj]

Příklad halogenace lze nalézt v organické syntéze anestetika halothanu z trichlorethylenu, která jako druhý krok zahrnuje bromaci při vysoké teplotě:[1]

Syntéza halothanu

Chlorace methanu[editovat | editovat zdroj]

1. Iniciace (zahájení, vznik radikálů)

Cl2 → 2 Cl*

2. Propagace (šíření reakce)

Cl* + CH4 → HCl + H3C*
H3C* + Cl2 → CH3Cl + Cl*

3. Terminace (ukončení)

2 Cl* → Cl2
Cl* + H3C* → CH3Cl
H3C* + H3C* → CH3CH3

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Halogenation na anglické Wikipedii.

  1. Synthesis of essential drugs, Ruben Vardanyan, Victor Hruby; Elsevier 2005 ISBN 0-444-52166-6