Halogenace

Halogenace je chemická reakce, která obnáší začlenění halogenu do molekuly. Specifičtěji se hovoří o procesech, které přímo označují použitý halogen: fluorace, chlorace, bromace a jodace.

V Markovnikovově adiční reakci reaguje halogen (např. brom) s alkenem, kdy dochází k rozštěpení π-vazby a vzniku halogenalkanu (haloalkanu). To činí uhlovodík reaktivnější a brom, protože uniká, je dobrou odstupující skupinou v dalších reakcích, například nukleofilních alifatických substitucích a eliminačních reakcích.

Existuje několik hlavních typů halogenace, například:

• Halogenace volným radikálem
• Ketonová halogenace
• Elektrofilní halogenace
• Halogenová adiční reakce

Podobně v dehalogenaci je atom halogenu v reakci odstraněn z molekuly.

Příklady

Jednoduchou halogenací je například příprava chloridu zlatitého chlorací zlata. Mezi specifičtější halogenační metody patří Hunsdieckerova reakce (z karboxylových kyselin) a Sandmeyerova reakce (arylhalogenidy).

Syntéza halothanu

Příklad halogenace lze nalézt v organické syntéze anestetika halothanu z trichlorethylenu, která jako druhý krok zahrnuje bromaci při vysoké teplotě:

Chlorace methanu

1. Iniciace (zahájení, vznik radikálů)

Cl₂ → 2 Cl*

2. Propagace (šíření reakce)

Cl* + CH₄ → HCl + H₃C*

H₃C* + Cl₂ → CH₃Cl + Cl*

3. Terminace (ukončení)

2 Cl* → Cl₂

Cl* + H₃C* → CH₃Cl

H₃C* + H₃C* → CH₃CH₃

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Halogenation na anglické Wikipedii.