Hydrochinon

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Hydrochinon
Hydrochinon2.svg
Obecné
Systematický název benzen-1,4-diol
Triviální název hydrochinon
Anglický název Hydroquinone
Německý název Hydrochinon
Funkční vzorec C6H4(OH)2
Sumární vzorec C3H3O
Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 110,1 g/mol
Teplota tání 172 °C
Teplota varu 287 °C
Hustota 1,3 g/cm³ (pevné skupenství)
Rozpustnost ve vodě 5,9 g/100 ml (15 °C)
Bezpečnost
Nebezpečný pro životní prostředí
Nebezpečný pro životní prostředí (N)
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
R-věty R22 R40 R41 R43 R50 R68
S-věty (S2) S26 S36/37/39 S61

GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05

GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08

GHS07 – dráždivé látky
GHS07

GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09

H-věty H351 H341 H302 H318 H317 H400
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Hydrochinon (též benzen-1,4-diol, p-dihydroxybenzen nebo chinol) je aromatická sloučenina, patřící mezi fenoly, s chemickým vzorcem C6H4(OH)2. Jeho molekula obsahuje dvě hydroxylové skupiny vázané na benzenové jádro v pozici para (na protilehlých koncích). Za pokojové teploty a tlaku má hydrochinon podobu bílých granulí.

Nomenklatura[editovat | editovat zdroj]

„Hydrochinon“ je název doporučovaný Mezinárodní unií pro čistou a užitou chemii (IUPAC) v Doporučení pro nomenklaturu organické chemie 1993.[1]

Vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Hydrochinon může podléhat slabé oxidaci, kdy přechází na sloučeninu parabenzochinon (C6H4O2), často nazývanou p-chinon nebo jednoduše chinon. Redukce obrací tuto reakci zpět na hydrochinon. Některé biochemické sloučeniny v přírodě mají tuto část hydrochinonu nebo chinonu ve své struktuře, například Koenzym Q, a podléhají podobné redoxní přeměně.

Hydroxylové skupiny v hydrochinonu jsou slabě kyselé. Hydrochinon může ztratit H+ z jednoho z hydroxylů a vytvořit monofenolátový iont, anebo ztratit H+ z obou hydroxylů za vzniku difenolátového iontu.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Hydrochinon má různá užití principiálně spojená s jeho účinkem jakožto redukčního činidla rozpustného ve vodě. Je hlavní složkou mnoha fotografických vývojek, kde společně s metolem nebo jinými vyvíjecími látkami redukuje stříbrné halogenidy na elementární stříbro.

V humánní medicíně se hydrochinon používá k povrchové aplikaci na kůži k odstraňování zbarvení kůže, protože nemá takové predispozice ke vzniku dermatitidy jako metol. Toto použití je v některých státech zakázáno, včetně členských států Evropské unie, kde je to předmětem direktivy 76/768/EEC:1976 [2].[3]

Disodná sůl difenolátu se používá jako alternativní komonomer při výrobě polymeru PEEK.

Jakožto inhibitor polymerace hydrochinon brání polymeraci kyseliny akrylové, methylmetakrylátu apod.

Používá se také jako součást herbicidů, antioxidantů kůže a barviv.

Výskyt v přírodě[editovat | editovat zdroj]

Hydrochinon je jedním ze dvou primárních reagencií v obranných žlázách brouků prskavců, společně s peroxidem vodíku (a případně dalšími chemikáliemi, v závislosti na druhu), kde se hromadí v zásobníku. Ze zásobníku se dostává přes svalově ovládaný ventil do tlustostěnné reakční komory. Tato komora je potažena buňkami, které vytvářejí katalázu a peroxidázu. Když se obsah zásobníku dostane do reakční komory, enzymy rychle rozkládají peroxid vodíku a katalyzují oxidaci hydrochinonu na chinon. Při těchto reakcích se uvolňuje volný kyslík a dost tepla na to, aby se směs přivedla k varu a zhruba pětina se vypařila, čímž obsah vystříkne z břicha brouka a vytvoří horký aerosolový oblak.

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hydroquinone na anglické Wikipedii.

  1. Panico, R.; & Powell, W. H. (Eds.). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993. Oxford : Blackwell Science, 1994. ISBN 0-632-03488-2.  
  2. 76/768/EEC:1976 Council Directive 76/768/EEC of 27 July 1976 on the approximation of the laws of the Member States relating to cosmetic products : http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=CELEX:31976L0768:EN:HTML
  3. Example of a product recall in Ireland : http://www.consumerconnect.ie/eng/News_+_Research/Product_Recalls/Clear_N_Smooth_cream_withdrawn.html

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]