Hexanol

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Hexanol
Obecné
Systematický název hexan-1-ol
Ostatní názvy hexanol
Funkční vzorec CH3(CH2)5OH
Sumární vzorec C6H14O
Vzhled bezbarvá kapalina (všechny izomery)
Identifikace
SMILES CCCCCCO
InChI 1S/C6H14O/c1-2-3-4-5-6-7/h7H,2-6H2,1H3
Číslo RTECS MQ4025000
Vlastnosti
Molární hmotnost 102,104 465 070 g/mol
Teplota tání -53 až -41 °C (1-hexanol)
Teplota varu 119 až 159 °C (podle izomeru), 155 až 159 °C (1-hexanol)
Hustota 0,831 6 g/cm3 (1-hexanol)
Rozpustnost ve vodě 0,59 g/100 ml (20 °C)
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
mísitelný s ethanolem a etherem
Bezpečnost
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
R-věty R22
S-věty S2, S24/25
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
1
0
Teplota vzplanutí 59 °C (1-hexanol)
Teplota vznícení 293 °C (1-hexanol)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Hexanol (CH3(CH2)5OH, sumární vzorec C6H14O) je organická sloučenina, alkohol, šestý člen homologické řady alkanolů (alkoholů odvozených od alkanů).

Hexanol má celkem 17 izomerů:

Struktura Typ Systematický název Bod varu (°C)
Hexan-1-ol Skelett.svg Primární 1-Hexanol 158
2-Hexanol 2.png Sekundární 2-Hexanol 136
3-hexanol.PNG Sekundární 3-Hexanol 135
2-methyl-1-pentanol.PNG Primární 2-Methyl-1-pentanol 147
3-methyl-1-pentanol.PNG Primární 3-Methyl-1-pentanol 152
4-methyl-1-pentanol.PNG Primární 4-Methyl-1-pentanol 151
2-methyl-2-pentanol.PNG Terciární 2-Methyl-2-pentanol 121
3-methyl-2-pentanol.PNG Sekundární 3-Methyl-2-pentanol 134
4-methyl-2-pentanol.PNG Sekundární 4-Methyl-2-pentanol 131
2-methyl-3-pentanol.PNG Sekundární 2-Methyl-3-pentanol 126
3-Methyl-3-pentanol.svg Terciární 3-Methyl-3-pentanol 122
2,2-dimethyl-1-butanol.PNG Primární 2,2-Dimethyl-1-butanol 137
2,3-dimethyl-1-butanol.PNG Primární 2,3-Dimethyl-1-butanol 145
3,3-dimethyl-1-butanol.PNG Primární 3,3-Dimethyl-1-butanol 143
2,3-dimethyl-2-butanol.PNG Terciární 2,3-Dimethyl-2-butanol 119
3,3-dimethyl-2-butanol.PNG Sekundární 3,3-Dimethyl-2-butanol 120
2-ethyl-1-butanol.PNG Primární 2-Ethyl-1-butanol 146

Příprava[editovat | editovat zdroj]

Průmyslově se hexanol vyrábí oligomerizací ethylenu za použití triethylhliníku[1]:

Al(C2H5)3 + 6 C2H4 → Al(C6H13)3

2 Al(C6H13)3 + 3 O2 + 6 H2O → 6 HOC6H13 + Al(OH)3.

Tento proces vytváří mnoho oligomerů, které se dají oddělit destilací.

Alternativní metody[editovat | editovat zdroj]

Další metodou přípravy hexanolu má za následek hydroformylaci pentenu následovanou hydrogenací aldehydů. Tato metoda je používána v průmyslu k výrobě směsi izomerů, které jsou prekurzory plastifikátorů.

Hexen může být převeden na hexanol (Katalyzátory jsou diboran v tetrahydrofuranu, peroxid vodíku a hydroxid sodný):

Hexene-hexanol.png

Tato metoda se používá v laboratorní syntéze, ovšem nikoliv v praxi.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1-Hexanol na anglické Wikipedii.

  1. FALBE, Jürgen; BAHRMANN, Helmut; LIPPS, Wolfgang. Alcohols, Aliphatic. [s.l.] : [s.n.]. DOI:10.1002/14356007.a01_279