Hexanol

Hexanol
Obecné
Systematický název	hexan-1-ol
Ostatní názvy	hexanol
Funkční vzorec	CH3(CH2)5OH
Sumární vzorec	C6H14O
Vzhled	bezbarvá kapalina (všechny izomery)
Identifikace
Registrační číslo CAS	111-27-3 {{{Další čísla CAS}}}
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-852-3
Indexové číslo
Číslo EC (enzymy)	{{{Číslo EC}}}
PubChem	8103
ChEBI	{{{ChEBI}}}
SMILES	CCCCCCO
InChI	1S/C6H14O/c1-2-3-4-5-6-7/h7H,2-6H2,1H3
Číslo RTECS	MQ4025000
Vlastnosti
Molární hmotnost	102,104 465 070 g/mol
Teplota tání	-53 až -41 °C (1-hexanol)
Teplota varu	119 až 159 °C (podle izomeru), 155 až 159 °C (1-hexanol)
Hustota	0,831 6 g/cm3 (1-hexanol)
Rozpustnost ve vodě	0,59 g/100 ml (20 °C)
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	mísitelný s ethanolem a etherem
Bezpečnost
Zdraví škodlivý (Xn)
R-věty	R22
S-věty	S2, S24/25
NFPA 704	2 1 0
Teplota vzplanutí	59 °C (1-hexanol)
Teplota vznícení	293 °C (1-hexanol)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Hexanol (CH₃(CH₂)₅OH, sumární vzorec C₆H₁₄O) je organická sloučenina, alkohol, šestý člen homologické řady alkanolů (alkoholů odvozených od alkanů).

Hexanol má celkem 17 izomerů:

Struktura	Typ	Systematický název	Bod varu (°C)
	Primární	1-Hexanol	158
	Sekundární	2-Hexanol	136
	Sekundární	3-Hexanol	135
	Primární	2-Methyl-1-pentanol	147
	Primární	3-Methyl-1-pentanol	152
	Primární	4-Methyl-1-pentanol	151
	Terciární	2-Methyl-2-pentanol	121
	Sekundární	3-Methyl-2-pentanol	134
	Sekundární	4-Methyl-2-pentanol	131
	Sekundární	2-Methyl-3-pentanol	126
	Terciární	3-Methyl-3-pentanol	122
	Primární	2,2-Dimethyl-1-butanol	137
	Primární	2,3-Dimethyl-1-butanol	145
	Primární	3,3-Dimethyl-1-butanol	143
	Terciární	2,3-Dimethyl-2-butanol	119
	Sekundární	3,3-Dimethyl-2-butanol	120
	Primární	2-Ethyl-1-butanol	146

Příprava

Průmyslově se hexanol vyrábí oligomerizací ethylenu za použití triethylhliníku:

Al(C₂H₅)₃ + 6 C₂H₄ → Al(C₆H₁₃)₃

2 Al(C₆H₁₃)₃ + 3 O₂ + 6 H₂O → 6 HOC₆H₁₃ + Al(OH)₃.

Tento proces vytváří mnoho oligomerů, které se dají oddělit destilací.

Alternativní metody

Další metodou přípravy hexanolu má za následek hydroformylaci pentenu následovanou hydrogenací aldehydů. Tato metoda je používána v průmyslu k výrobě směsi izomerů, které jsou prekurzory plastifikátorů.

Hexen může být převeden na hexanol (Katalyzátory jsou diboran v tetrahydrofuranu, peroxid vodíku a hydroxid sodný):

Tato metoda se používá v laboratorní syntéze, ovšem nikoliv v praxi.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1-Hexanol na anglické Wikipedii.