Tetrafenylmethan

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Tetrafenylmethan
Tetraphenylmethane.svg
Systematický název tetrafenylmethan
Triviální název není
Sumární vzorec C25H20
Molární hmotnost 320,4 g/mol
Teplota tání 281 - 282,0 °C
Teplota varu 431 °C
Symboly nebezpečí
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)

Tetrafenylmethan je jeden z derivátů uhlovodíků. Vodíky methanu jsou nahrazeny fenyly - tzn. uhlovodíkovými zbytky benzenu. Je hořlavý. Rovnice hoření je:

C25H24 + 31 O2 → 25 CO2 + 12 H2O

Jeho teplota tání je 281-282,0 °C, teplota varu 431 °C.

Jako první tuto látku vyrobil roku 1898 ukrajinský chemik a profesor univerzity v Michiganu Moses Gomberg.

Gombergova syntéza probíhá takto: trifenylbromid 1 reaguje s fenylhydrazinem 2 za vzniku vázaného hydrazinu 3. Oxidací s kyselinou dusitou vzniká azosloučenina 4, ze které se zahříváním nad teplotu tání uvolňuje dusík vázaný trojnou vazbou a tetrafenylmethan 5.

Scheme 1. tetraphenylmethane synthesis


Gombergův úspěch v syntéze tetrafenylmethanu ho vedl k pokusu o přípravu hexafenylethanu, který stál za objevením trifenylmethylového radikálu.

Pahýl
 Tento článek je příliš stručný nebo v něm chybí důležité informace.
Pomozte Wikipedii tím, že jej vhodně rozšíříte.
Uhlovodíky: areny
Benzen a alkylbenzeny: Benzen (C6H6) • Butylbenzen (C10H14) • Cymen (C10H14) • Decylbenzen (C16H26) • Ethylbenzen (C8H10) • Heptylbenzen (C13H20) • Hexylbenzen (C12H18) • 1-propylbenzen (C9H12) • Kumen (isopropylbenzen) (C9H12) • Nonylbenzen (C15H24) • Oktylbenzen (C14H22) • Pentylbenzen (C10H16) • Styren (C8H8) • Toluen (C7H8) • Xylen (C8H10) • Nonoxynol-9 (C33H60O10)
Fenylalkany: Difenylmethan (C13H12) • Tetrafenylmethan (C25H20) • Hexafenylethan (C38H30)
Alkylfenoly: Bisfenol A (C15H16O2) • Butylfenol (C10H14O) • Decylfenol (C8H10O) • Ethylfenol (C8H10O) • Heptylfenol (C13H20O) • Hexylfenol (C12H18O) • Kreosol (C8H10O2) • Kresol (C7H8O) • Nonylfenol (C15H24O) • Oktylfenol (C14H22O) • Pentylfenol (C11H16O) • Propylfenol (C9H12O) • Xylenol (C8H10O2)
Bifenyly: 2-fenylfenol (C12H10O) • Benzidin (C12H12N2) • Bifenyl (C12H10)
Citováno z „http://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=Tetrafenylmethan&oldid=10293238“