Benzidin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Benzidin
Strukturní vzorec benzidinu
Obecné
Systematický název 4,4'-diaminobifenyl, 4-(4-aminofenyl)anilin
Triviální název benzidin
Sumární vzorec C12H12N2
Vzhled bílá pevná látka
Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 184,24 g/mol
Teplota tání 127 °C
Teplota varu 401,7 °C (987 hPa)
Hustota 1,25 g/cm3
Rozpustnost ve vodě 0,94 g/100 ml (100 °C)
Bezpečnost
Toxický
Toxický (T)
Nebezpečný pro životní prostředí
Nebezpečný pro životní prostředí (N)

GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08

GHS07 – dráždivé látky
GHS07

GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09

NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Benzidin (4,4'-diaminobifenyl nebo 4-(4-aminofenyl)anilin) je karcinogenní aromatický derivát anilinu, používaný zejména k průmyslové syntéze barviv.

Toxicita[editovat | editovat zdroj]

Pro svou schopnost vyvolat rakovinu močového měchýře a rakovinu slinivky břišní je Mezinárodní agenturou pro výzkum rakoviny klasifikován jako lidský karcinogen - skupina 1.

Díky schopnosti benzidinu oxidovat se na modrou sloučeninu v přítomnosti krve byl používán k jejímu testování. Kvůli zjištěným kancerogenním účinkům byl však později vyřazen.

Příprava[editovat | editovat zdroj]

Základní surovinou pro výrobu benzidinu je nitrobenzen, který se nechá reagovat se zinkem v prostředí silné báze (nejčastěji s NaOH). Takto redukovaný nitrobenzen poskytuje difenylhydrazin, viz rovnice 1. Následuje reakce v kyselém prostředí, kde dochází k benzidinovému přesmyku, viz rovnice 2.

Benzidinový přesmyk

Literatura[editovat | editovat zdroj]

  • Schwenecke, H.; Mayer, D. (2005). "Benzidine and Benzidine Derivatives". Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH.
  • March, J. (1992). Advanced Organic Chemistry (5th ed.). New York: J. Wiley and Sons. ISBN 0-471-60180-2.
  • Shine, H. J.; Zmuda, H.; Park, K. H.; Kwart, H.; Horgan, A. G.; Collins, C.; Maxwell, B. E. (1981). "Mechanism of the benzidine rearrangement. Kinetic isotope effects and transition states. Evidence for concerted rearrangement". Journal of the American Chemical Society 103 (4): 955–956. doi:10.1021/ja00394a047
  • Shine, H. J.; Zmuda, H.; Park, K. H.; Kwart, H.; Horgan, A. G.; Brechbiel, M. (1982). "Benzidine rearrangements. 16. The use of heavy-atom kinetic isotope effects in solving the mechanism of the acid-catalyzed rearrangement of hydrazobenzene. The concerted pathway to benzidine and the nonconcerted pathway to diphenyline". Journal of the American Chemical Society 104(9): 2501–2509. doi:10.1021/ja00373a028.