Permethrin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Permethrin
Permethrin-2D-skeletal.png
Obecné
Systematický název (3-fenoxyfenyl)methylester kyseliny 2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyklopropankarboxylové
Triviální název permethrin
Anglický název Permethrin
Německý název Permethrin
Sumární vzorec C21H20Cl2O3
Vzhled bezbarvé krystaly
Identifikace
SMILES c3ccccc3Oc(c2)cccc2COC(=O)
C1C(C1(C)C)C=C(Cl)Cl
Vlastnosti
Molární hmotnost 391,28 g/mol
Teplota tání 34 °C
Teplota varu 200 °C
Hustota 1,19 g/cm3 (pevná látka)
Rozpustnost ve vodě 5,5·10-3 ppm
Bezpečnost
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
Nebezpečný pro životní prostředí
Nebezpečný pro životní prostředí (N)
R-věty R20/22 R43 R50/53
S-věty (S2) S13 S24 S36/37/39 S60 S61

GHS07 – dráždivé látky
GHS07

GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09

H-věty H332 H302 H317 H410
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Permethrin je syntetická organická sloučenina široce používaná jako insekticid, akaricid a repelent. Patří do skupiny látek nazývaných pyrethroidy. Působí jako neurotoxin, zasahuje do funkce neuronů prodlužováním aktivace sodíkových kanálů. Není známo, že by byl permethrin škodlivý pro většinu savců a ptáků, je však velmi toxický pro ryby a kočky[1][2]. Pro savce má obecně nízkou toxicitu a špatně se vstřebává kůží.

Použití[editovat | editovat zdroj]

V zemědělství se permethrin používá především pro ochranu bavlny, pšenice, kukuřice a tolice, též pro ničení parazitů na kuřatech nebo jiné drůbeži. V Evropě má také obrovský význam pro ošetřování dřeva proti dřevokaznému hmyzu. Použití permethrinu je kontroverzní, protože jako širokospektrální chemikálie působí neselektivně. Hubí nejen příslušný škodlivý hmyz, ale také mnoho užitečného hmyzu včetně včely medonosné, vodní živočichy[3] a malé savce, například myši.

Nedávno byla v Jižní Africe nalezena v mateřském mléce rezidua permethrinu, společně s DDT, v oblasti, kde se používalo DDT v rámci boje proti malárii, a kde se používaly pyrethroidy v drobném zemědělství[4].

Permethrin je jedovatý pro kočky a mnoho koček zahynulo poté, co na ně byly aplikovány přípravky proti blechám určené pro psy, nebo po kontaktu se psy čerstvě ošetřenými přípravky s permethrinem[5].

Permethrin se používá také ve zdravotnictví, a to proti parazitům, jako jsou vši a zákožka svrabová, a také v průmyslu a domácnostech při boji proti škůdcům, například mravencům a termitům. Avšak publikace British National Formulary uvádí, že proti vším je permethrin málo účinný.

Permethrin zabíjí klíšťata při kontaktu s ošetřeným oblečením. Metodou redukce populace klíšťat na zvěři prostřednictvím působením u hlodavců, kteří klíšťata přenášejí, jsou biologicky rozložitelné kartonové trubice s bavlnou napuštěnou permethrinem. Takto funguje například Damminix Tick Tubes, komerčně vyráběný prostředek proti klíšťatům. Myši sbírají bavlnu pro budování svých hnízd. Permethrin v bavlně rychle zabíjí jakákoli nedospělá klíšťata, která sají na myších. Je důležité dávat trubice tam, kde je myši najdou, například do hustého temného mlází nebo ke kmenům stromů. Myši nerady sbírají bavlnu z otevřené louky. Tick Tubes jsou při prevenci lymské boreliózy nejúčinnější, pokud se aplikují časně zjara nebo v pozdním létě. Podle Connecticut Department of Public Health má permethrin "nízkou toxicitu pro savce, špatně se vstřebává kůží a v těle je rychle inaktivován. Kožní reakce nejsou obvyklé."[6] Permethrin se používá u lidí proti vším a svrabu, obvyklý předpis je 5 % koncentrace proti svrabu, volně prodejné prostředky proti vším a muňkám mají obvykle koncentraci 1 %.

V tropických oblastech se permethrin používá k prevenci nemocí přenášených komáry, například horečky dengue nebo malárie. Moskytiéry používané pro zakrývání lůžek se napouštějí roztokem permethrinu. To zvyšuje jejich účinnost tím, že je parazitický hmyz usmrcován dřív, než najde škvíry nebo díry v síti. Malárie zabíjí každý rok celosvětově 1-3 miliony lidí a permethrin je považován za velmi málo (pokud vůbec) toxický pro člověka. Vojáci cvičící v endemických oblastech mohou mít instrukce ošetřovat své uniformy permethrinem. Účinek by měl přečkat několik praní.

Stereochemie[editovat | editovat zdroj]

Permethrin má čtyři stereoizomery (dva enanciomerní páry), vyvstávající ze dvou stereocenter v cyklopropanovém kruhu. Enanciomerní dvojice trans je známa jako transpermethrin.

Toxicita[editovat | editovat zdroj]

Permethrin je extrémně toxický pro ryby. V blízkosti vodních zdrojů je potřeba při používání přípravků s permethrinem zvlášť velká opatrnost. Permethrin je velmi jedovatý i pro kočky[7]. Přípravky proti blechám a klíšťatům určené pro psy (a nesoucí takové označení) mohou u koček způsobit permethrinovou toxikózu.

Permethrin je EPA klasifikován jako pravděpodobný lidský karcinogen, a to na základě reprodukovatelných studií u myší krmených permethrinem, u kterých se vyvíjely nádory jater a plic[8]. Je podezření také na karcinogenní účinek na buňky nosní sliznice při inhalační expozici, protože byla pozorována genotoxicita na vzorcích lidské tkáně. Na játrech potkanů se zase při orální expozici častěji objevovaly přednádorové léze, což zakládá obavy z tohoto druhu expozice[9][10].

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Permethrin na anglické Wikipedii.

  1. http://www.vetprof.com/clientinfo/permethrincats.html
  2. http://cats.about.com/cs/healthissues/a/permethrin.htm
  3. R. H. Ian. Aquatic organisms and pyrethroids. Pesticide Science. 1989, roč. 27, čís. 4, s. 429–457. DOI:10.1002/ps.2780270408.  
  4. H. Bouwman, B. Sereda and H. M. Meinhardt. Simultaneous presence of DDT and pyrethroid residues in human breast milk from a malaria endemic area in South Africa. Environmental Pollution. 2006, roč. 144, čís. 3, s. 902–917. DOI:10.1016/j.envpol.2006.02.002.  
  5. P-J Linnett. Permethrin toxicosis in cats. Australian Veterinary Journal. 2008, roč. 86, čís. 1-2, s. 32–35. DOI:10.1111/j.1751-0813.2007.00198.x.  
  6. Kirby C. Stafford III. Tick Bite Prevention [online]. Connecticut Department of Public Health, February 1999. Dostupné online.  
  7. BBC NEWS | UK | Cats 'killed by flea treatment'
  8. Permethrin Facts, US EPA, June 2006.
  9. M. Tisch, P. Schmezer, M. Faulde, A. Groh and H. Maier. Genotoxicity studies on permethrin, DEET and diazinon in primary human nasal mucosal cells. European Archives of Oto-Rhino-Laryngology. 2002, roč. 259, čís. 3, s. 150–153. DOI:10.1007/s004050100406.  
  10. K. Hakoi, R. Cabral, T. Hoshiya, R. Hasegawa, T. Shirai and N. Ito. Analysis of carcinogenic activity of some pesticides in a medium-term liver bioassay in the rat. Teratogenesis, Carcinogenesis, and Mutagenesis. 1992, roč. 12, čís. 6, s. 269–276. DOI:10.1002/tcm.1770120605.  

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]