Kyselina propionová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Propionová kyselina
Propionic acid flat structure.png
Obecné
Systematický název Propanová kyselina
Sumární vzorec C3H6O2
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Číslo RTECS UE5950000
Vlastnosti
Molární hmotnost 74,08 g/mol
Teplota tání -21 °C, 252 K
Teplota varu 141 °C, 414 K
Hustota 0,99 g/cm3
Viskozita 10 mPaS
Disociační konstanta pKa 4,88
Rozpustnost ve vodě mísitelná
Dipólový moment 0,63 D
Bezpečnost
Žíravý
Žíravý (C)
R-věty R34
S-věty (S1/2) S23 S36 S45

GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05

H-věty H314
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
0
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Kyselina propionová (systematický název propanová kyselina) je přirozeně se vyskytující karboxylová kyselina s chemickým vzorcem CH3CH2COOH. V čistém stavu jde o bezbarvou kapalinu s dráždivým zápachem. Anion CH3CH2COO a příslušné soli a estery kyseliny propionové jsou známy jako propionáty (nebo propanoáty).

Historie[editovat | editovat zdroj]

Kyselinu propionovou poprvé popsal Johann Gottlieb v roce 1844, kdy ji objevil v degradačních produktech cukru. V dalších letech získávají jiní chemici tuto kyselinu různými dalšími cestami, aniž by si některý z nich uvědomil, že produkuje tuto látku. V roce 1847 prokázal francouzský chemik Jean-Baptiste Dumas, že všechny tyto kyseliny byly toutéž sloučeninou, kterou nazval kyselinou propionovou podle řeckých slov protos = "první" a pion = "tuk", protože to byla kyselina s nejmenší molekulou H(CH2)nCOOH, která vykazovala vlastnosti mastných kyselin, například tvorbu olejovité vrstvy při vysolování z vody, nebo že má mýdlovitou draselnou sůl.

Vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Kyselina propionová má fyzikální vlastnosti na pomezí mezi nižšími karboxylovými kyselinami, kyselinou mravenčí a octovou, a vyššími (mastnými kyselinami). Je mísitelná s vodou, ale lze ji odstranit z vody přidáním soli. Stejně jako kyselina octová či mravenčí sestává z vodíkově vázaných párů molekul, jak ve fázi kapalné, tak plynné.

Kyselina propionová vykazuje obecné vlastnosti karboxylových kyselin: může tvořit amidy, estery, anhydridy a chloridové deriváty. Může podléhat alfa-halogenaci bromem za přítomnosti bromidu fosforitého jako katalyzátoru (HVZ reakce), kdy vzniká CH3CHBrCOOH.[1]

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Průmyslově se kyselina propionová vyrábí hydrokarboxylací ethylenu pomocí karbonylu niklu jakožto katalyzátoru[2]:

H2C=CH2 + H2O + CO → CH3CH2CO2H

Jiným používaným způsobem je vzdušná oxidace propionaldehydu. Za přítomnosti kobaltu nebo manganu tato reakce probíhá rychle už při teplotách 40–50 °C:

2 CH3CH2CHO + O2 → 2 CH3CH2COOH.

Velká množství kyseliny propionové se získávala jako vedlejší produkt při výrobě kyseliny octové. Aktuálně je největším světovým výrobce kyseliny propionové firma BASF s 80 tisíci tun ročně.

Biologicky vzniká kyselina propionová v podobě koenzymu A esteru, propionyl-CoA, metabolickým štěpením mastných kyselin obsahujících sudý počet uhlíkových atomů a také štěpením některých aminokyselin. Bakterie rodu Propionibacterium produkují kyselinu propionovou jako konečný produkt svého anaerobního metabolismu. Tato skupina bakterií se běžně vyskytuje v žaludku přežvýkavců a v potních žlázách člověka (bakterie Propionibacterium acnes), jejich aktivita je částečně odpovědná za pach potu a švýcarského sýra.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Kyselina propionová v koncentraci 0,1 až 1 % (hmotnostně) inhibuje růst plísní a některých bakterií. Proto se většina této kyseliny spotřebuje jako konzervant potravin a krmiva. V krmivu se používá přímo nebo jako amonná sůl. Do krmiva pro skot se přidává antibiotikum Monensin, aby se v bachoru podpořily bakterie Propionibacterium oproti bakteriím octového kvašení. Tím vzniká méně oxidu uhličitého a krmivo se lépe využije. Takto vznikne zhruba polovina veškeré světové produkce kyseliny propionové. Jinou velkou oblastí použití je konzervace pečiva, kdy se používá sodná nebo vápenatá sůl[2].

Kyselina propionová je užitečná také jako meziprodukt pro výrobu dalších chemikálií, zejména polymerů. Acetát-propionát celulózy je užitečný termoplast. Používá se také vinylpropionát. Ze specializovanějších aplikací lze zmínit výrobu pesticidů a léčiv. Estery kyseliny propionové mají ovocnou vůni a někdy se používají jako rozpouštědla nebo umělé příchutě[2].

Metabolismus[editovat | editovat zdroj]

Metabolismus kyseliny propionové začíná konverzí na propionyl koenzym A (propionyl-CoA), obvyklý první krok metabolismu karboxylových kyselin. Protože v molekule kyseliny propionové jsou tři atomy uhlíku, propionyl-CoA nemůže přímo vstoupit do beta-oxidace ani do Krebsova cyklu. U většiny obratlovců se propionyl-CoA karboxyluje na D-methylmalonyl-CoA, který je izomerem L-methylmalonyl-CoA. Enzym závislý na vitaminu B12 katalyzuje přesmyk L-methylmalonyl-CoA na sukcinyl-CoA, který je meziproduktem v citrátovém (Krebsově) cyklu a může do něj tedy snadno vstoupit.

Při propionové acidemii vystupuje kyselina propionová jako metabolický toxin v jaterních buňkách tím, že se akumuluje v mitochondriích jako propionyl-CoA nebo jeho derivát methylcitrát, dva inhibitory cyklu trikarboxylových kyselin. Propionát se metabolizuje oxidačně v gliích, což naznačuje astrocytovou zranitelnost při propionové acidemii, pokud se může akumulovat vnitromitochondriální propionyl-CoA. Propionová acidemie může měnit jak neuronální, tak gliální expresi genů ovlivněním acetylace histonů[3][4]. U hlodavců kyselina proprionová způsobuje reverzibilní chování připomínající autismus, např. hyperaktivitu a dystonii[3].

Výskyt u člověka[editovat | editovat zdroj]

Lidská kůže je hostitelem druhu bakterií známého jako Propionibacterium acnes, nesoucího název podle schopnosti produkovat kyselinu propionovou. Tato bakterie žije hlavně v kožních mazových žlázách a je jednou z hlavních příčin vzniku akné.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Propionic acid na anglické Wikipedii.

  1. C. S. Marvel and V. du Vigneaud. α-bromo-Isovaleric acid. [s.l.] : [s.n.], 1943.  
  2. a b c W. Bertleff, M. Roeper, X. Sava, “Carbonylation” in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH: Weinheim, 2003. DOI: 10.1002/14356007.a05 217.
  3. a b D. F. MacFabe, D. P. Cain, K. Rodriguez-Capote, A. E. Franklin, J. E. Hoffman, F. Boon, A. R. Taylor, M. Kavaliers and K.-P. Ossenkopp. Neurobiological effects of intraventricular propionic acid in rats: Possible role of short-chain fatty acids on the pathogenesis and characteristics of autism spectrum disorders. Behavioral Brain Research. 2007, roč. 176, čís. 1, s. 149–169. DOI:10.1016/j.bbr.2006.07.025.  
  4. N. H. T. Nguyen, C. Morland, S. Villa Gonzalez, F. Rise, J. Storm-Mathisen, V. Gundersen, B. Hassel. Propionate increases neuronal histone acetylation, but is metabolized oxidatively by gli. Relevance for propionic acidemia. Journal of Neurochemistry. 2007, roč. 101, čís. 3, s. 806–814. DOI:10.1111/j.1471-4159.2006.04397.x.  

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]