Estery

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Obecný vzorec esteru karboxylové kyseliny.

Estery jsou organické sloučeniny, ve kterých je -OH skupina karboxylové kyseliny nahrazena organickým zbytkem vzniklým z alkoholu po odštěpení vodíku z OH skupiny. Na estery se dá pohlížet také jako na alkoholy, ve kterých je vodík nahrazen acylovou skupinou. Z názvoslovného hlediska se používá ještě jiné formální odvození, náhrada atomu vodíku karboxylové skupiny uhlovodíkovým zbytkem.

Chemická reakce, při které ester vzniká, se nazývá esterifikace.

Nejčastějšími estery jsou estery karboxylových kyselin. Mohou ale být odvozeny i od anorganických kyselin.

Esterifikace[editovat | editovat zdroj]

Podrobnější informace naleznete v článku Esterifikace.

Estery jsou funkční deriváty karboxylových kyselin. Připravují se reakcí karboxylových kyselin s alkoholy nebo fenoly.

K přípravě esterů je vhodné použít vyšší alifatické kyseliny nebo aromatické kyseliny, aby vznikly produkty s charakteristickými vůněmi.

Při esterifikaci za určitou dobu nastane rovnovážný dynamický stav, kdy je reakční rychlost v obou směrech stejná. Aby reakce probíhala ve prospěch esterů, musí se porušit rovnovážný stav např. tak, že se vzniklý ester nebo voda odstraňuje. Má-li ester nižší bod varu, pak se prostě oddestiluje. Pro urychlení reakce se přidávají katalyzátory, například koncentrovaná kyselina sírová, nebo se do směsi alkoholu a kyseliny zavádí chlorovodík. Přidá-li se koncentrovaná kyselina sírová ve větším množství, převezme ještě další úkol, totiž váže vznikající vodu, a tím se výrazně ovlivní průběh reakce ve prospěch esterů.

Má-li ester vysoký bod varu, lze vodu odstranit jako azeotropní směs.

Při esterifikaci se nejčastěji postupuje tak, že se v baňce opatřené teploměrem a zpětným, popř. sestupným chladičem zahřívá příslušná směs alkoholu a organické kyseliny s koncentrovanou kyselinou sírovou.

Tuhé kyseliny a alkoholy se esterifikují tak, že se rozpustí v indiferentním rozpouštědle (tj. takovém, které nereaguje ani s kyselinou, ani s alkoholem) a zavádí se suchý chlorovodík.

Místo karboxylové kyseliny lze použít její sůl, anhydrid, halogenid, amid apod.

Názvosloví esterů[editovat | editovat zdroj]

Estery lze pojmenovat dvěma způsoby: jako sůl, nebo zdůrazněním toho, že látka je ester. Oba způsoby jsou ukázány na příkladu sloučeniny CH3CH2COOCH2CH3.

Moderní pojmenování esteru[editovat | editovat zdroj]

Názvosloví esterů je zcela analogické modernímu názvosloví solí organických kyselin. Název esteru sestává ze dvou části spojených spojovníkem. První část tvoří název uhlovodíkového zbytku původního alkoholu, druhá část je složena z kmene odpovídajícího základu systematického názvu kyseliny a koncovky tvořené slabikou "oát".[1] V případě použití názvu triviální kyseliny je zakončení "át" - př. formiát (od kyseliny mravenčí - z lat. acidum formicum), acetát (z lat. acidum aceticum - kyselina octová). Příklady: ethyl-acetát, butyl-butanoát. Tento způsob pojmenování je v souladu se systematickým názvoslovím dle pravidel IUPAC a měl by být užíván přednostně. Výše uvedený příklad se tedy pojmenuje ethyl-propanoát. Tento název je preferovaný před názvem využívajícím v názvosloví nezachovaný (non-retained) triviální název kyseliny propanové: ethyl-propionát (zachovaný je např. triviální název esteru kyseliny octové, acetát – preferováno před ethanoát).

Starší moderní varianta[editovat | editovat zdroj]

Po nějakou dobu byla standardizována koncovka "(o)at" a obě části názvu byly spojeny přímo bez spojovníku[2], např. ethylpropanoat příp. ethylpropionat. V praxi se však mnohem častěji používaly názvy s dlouhým á: ethylpropanoát či ethylpropionát

Speciální pojmenování esteru[editovat | editovat zdroj]

V druhém případě se skládá název z několika slov. První je tvořeno spojením názvu alkoholového zbytku R' (v našem příkladu ethyl) a slova ester, tedy ethylester. K tomuto slovu je připojen název kyseliny v druhém pádu. Nyní se tedy dobereme názvu ethylester kyseliny propanové.

Pojmenování esteru jako běžné soli[editovat | editovat zdroj]

Tento název je dvouslovný. První slovo je názvem iontu odvozeného od kyseliny (v našem případě kyselina propanová, tedy propanoát, dle triviálního názvosloví propionát) a druhé slovo je tvořeno názvem zbytku R' (v našem případě ethyl), ke kterému je přidána chemická přípona. Ta však v tomto případě není vybírána podle oxidačního čísla iontu, nýbrž tak, aby byl název rytmický a uchu lahodící (například methylnatý, butylnatý). Výsledný název v našem případě bude propanoát ethylnatý. V odborné literatuře se nepoužívá.


Jak již bylo zmíněno, ester nemusí být odvozen jen od karboxylové kyseliny. Pojmenování pak ale funguje stejně (methylsulfát = methylester kyseliny sírové).

Fyzikální vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Rozpustnost ve vodě je velice malá, s délkou řetězce klesá. Nižší estery mají specifickou, příjemnou vůni.

Chemické reakce[editovat | editovat zdroj]

  • Hydrolýza:
    • kyselá - vzniká kyselina, např. probíhá v žaludku, při rozkladu tuků
    • zásaditá (alkalická) - vzniká sůl kyseliny, např probíhá při výrobě mýdel
  • Acyloinová kondenzace
  • a mnohé další

Zápach[editovat | editovat zdroj]

Naprostá většina esterů disponuje nějakým zápachem. Často je to příjemná ovocná či jiná vůně, ale v některých případech estery nesnesitelně zapáchají.

Následující seznam ukazuje zajímavé vůně, které se dají mezi estery najít.

methylsalicylát větrové žvýkačky
butylacetát hruška
isopentylacetát banán
isobutylformiát malina
oktylacetát pomeranč
methylbutanoát jablko
ethylbutanoát ananas
ethylformiát rum

Související články[editovat | editovat zdroj]

  1. FIKR, Jaroslav; KAHOVEC, Jaroslav. Názvosloví organické chemie. [s.l.] : Academia, 2008. ISBN 978-80-7346-088-4.  
  2. BLÁHA, Karel; FERLES, Miloslav; STANĚK, Jaroslav. Nomenklatura ogranické chemie. Praha : Academia, 1985. Kapitola C-4.63.