Ketony

Obecný strukturní vzorec ketonu

Ketony jsou organické sloučeniny, které uprostřed uhlovodíkového řetězce obsahují karbonylovou skupinu (C=O), která se v tomto případě označuje také jako oxoskupina. Řadí se mezi karbonylové sloučeniny (spolu s aldehydy, které obsahují karbonylovou skupinu na konci řetězce a druhý substituent je pak vodík).

Nejrozšířenější ketony

• aceton (též propanon či dimethylketon) - těkavá a hořlavá kapalina používaná jako ředidlo
• butanon

Názvosloví

V chemickém názvosloví se u ketonu přidává koncovka „-on“. Funkční skupinové názvosloví se tvoří alkylem a koncovkou keton. Je-li přítomno více ketoskupin, použije se označení dion (2 skupiny), trion (3 skupiny) atd. Číslování skupiny či skupin je takové, aby součet těchto čísel byl co nejmenší.

Charakterizace

Spektroskopie

Ketony a aldehydy mají v infračervených spektrech intenzivní absorpční pás v oblasti okolo 1700 cm^-1, přesná poloha závisí na substituentech.

¹H NMR spektroskopie není pro identifikaci ketonů příliš užitečná, ale v ¹³C NMR spektrech najdeme signál karbonylové skupiny v oblasti okolo 200 ppm. Intenzita signálu je často nízká, což je způsobeno nukleárním Overhauserovým efektem.

Kvalitativní analýza

Ketony se od aldehydů odliší Fehlingovým činidlem (CuSO₄ v prostředí vínanu sodno-draselného a NaOH) nebo Tollensovým činidlem (AgNO₃ v prostředí amoniaku):

Dále se dají odlišit pomocí reakce s dimedonem (5,5-dihydrodimethylresorcinem), kde ketony nereagují.

Reference

Autoritní data: GND: 4129416-6